(1-phenylvinyl)carbamic acid benzyl ester | 697301-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylvinyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 1-phenylvinylcarbamate；benzyl N-(1-phenylethenyl)carbamate
• CAS: 697301-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: HCAPRCHZTKBBOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.4-69.5 °C
• 沸点：
  404.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylvinyl)carbamic acid benzyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 氢溴酸 、 (1R,2R)-N,N'-di(4'-bromobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (alphaS)-alpha-羟基-gamma-氧代苯丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的高度非对映和对映选择性反应，可产生光学活性的顺式和反式α-烷基-β-羟基亚胺和酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460165
• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzyl 1-phenylethylidenecarbamate 以 氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (1-phenylvinyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A mild and convenient synthesis of N-carbobenzyloxy ketimines

  摘要：

  N-苄氧羰基（Cbz）酮亚胺可通过N-Cbz胺与N-叔丁基苯亚磺酰亚胺氯的氧化反应方便地制备。

  DOI：

  10.1039/b605882e

文献信息

• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• Synthesis of diverse di- to penta-substituted 1,2-dihydropyridine derivatives from gold(I)-catalyzed intramolecular addition of tertiary enamides to alkynes
  作者：Xingyi Zhang、Xin-Ming Xu、Liang Zhao、Jingsong You、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.105

  日期：2015.6

  alkyne-bearing tertiary enamides underwent an efficient Au(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization reaction to afford a variety of di- to penta-substituted 1,2-dihydropyridine derivatives in high yields. The cyclization proceeds through a cascade comprising an intramolecular nucleophilic addition of enaminic carbon to alkyne–gold(I) complex, deprotonation, and protodeauration steps. Au(I)-catalyzed tertiary enamide–alkyne

  随着3-氮杂-1,5-烯炔的作用，内部和末端带有炔烃的叔酰胺经历了有效的Au（I）催化的6-内-挖-环化反应，从而提供了多种二-至五取代的1,2-高产率的二氢吡啶衍生物。环化过程通过级联反应进行，该级联反应包括将烯胺碳分子内亲核加成到炔烃-金（I）络合物，去质子化和原型脱氢步骤。Au（I）催化的叔烯酰胺-炔烃环化反应以及连续的氧化芳构化反应提供了直接取代多取代吡啶的途径。
• Formal [4+2]-Annulation of Vinyl Azides with N-Unsaturated Aldimines
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201402421

  日期：2014.9

  functionalized quinolines and pyridines could be synthesized by BF3⋅OEt2‐mediated reactions of vinyl azides with N‐aryl and N‐alkenyl aldimines, respectively. The reaction mechanism could be characterized as formal [4+2]‐annulation, including unprecedented enamine‐type nucleophilic attack of vinyl azides to aldimines and subsequent nucleophilic cyclization onto the resulting iminodiazonium ion moieties.

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylation of Aryl Enamides and Enecarbamates
  作者：Bei-Bei Yue、Yi Deng、Yu Zheng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00764

  日期：2019.4.5

  Aromatic enamide and enecarbamate as a novel type of nucleophile in the asymmetric allylation of branched, racemic allylic alcohols to give homoallylic ketones has been described. Enabled by Carreira’s chiral Ir (P, olefin) complex, the reactions proceed in good yields with excellent enantioselectivities.

  已经描述了在分支的，外消旋的烯丙基醇的不对称烯丙基化中得到新的烯丙基酮的芳香族烯酰胺和烯甲酸氨基甲酸酯。在Carreira的手性Ir（P，烯烃）配合物的作用下，反应以良好的收率和出色的对映选择性进行。
• A Facile and Efficient Approach to <i>N</i> ‐Protected‐β‐Sulfinyl‐ enamines <i>via C</i> ‐Sulfinylation of Enamides and Enecarbamates
  作者：Yinhui Li、Ke Cheng、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201000084

  日期：2010.10.9

  A practical method has been developed for the C-sulfinylation of enamides and enecarbamates using sodium phenylsulfinate/methyltrichlorosilane (PhSO2Na/MeSiCl3) as the sulfinylating reagent and N,N-dimethylacetamide (DMAc) as the Lewis base promoter, which allows for the preparation of a variety of N-protected-β-sulfinylenamines in high yields and good stereoselectivities. The Lewis base is found to

  已开发出一种实用的方法，使用苯磺酸钠/甲基三氯硅烷（PhSO 2 Na / MeSiCl 3）作为亚磺酰化试剂，并使用N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）作为路易斯碱促进剂，对酰胺和烯氨基甲酸酯进行C-亚磺酰基化。以高收率和良好的立体选择性制备各种N-保护的β-亚磺酰亚胺胺。发现路易斯碱对于活性亚磺酰基化物质（PhSOC1）的原位生成和亚磺酰基化步骤均是重要的。