3-hydroxy-3-(3-methoxy-phenyl)-indolin-2-one | 728011-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(3-methoxy-phenyl)-indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(3-methoxy-phenyl)-indolin-2-on；3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 728011-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HOUVPZUJQIAZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(3-methoxy-phenyl)-indolin-2-one 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的羟吲哚与原位生成的邻醌甲基化物的有机催化立体选择性共轭加成

  摘要：

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.069
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(3-methoxyphenyl)-3-oxoindolin-2-yl)-2-phenylacetonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-hydroxy-3-(3-methoxy-phenyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,3a,4,8b-六氢吡咯并[3,2-b]吲哚核心的合成研究。1,2-芳基移位的异常断裂

  摘要：

  研究了 2-(3-oxindolin-2-yl) 乙腈的碱辅助转化。出乎意料的是，具有未受保护的氮原子的底物的尝试反应伴随着 2-芳基乙腈的不寻常挤出，随后发生 1,2-芳基转移以提供 3-羟基二氢吲哚-2-酮。另一方面，氧代二氢吲哚的N-烷基衍生物的反应采取了预期的路线，仅提供1​​,2,3,3a,4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02753

文献信息

• Electrochemical Umpolung C–H Functionalization of Oxindoles
  作者：Miryam Pastor、Marie Vayer、Harald Weinstabl、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02616

  日期：2022.1.7

  Herein, we present a general electrochemical method to access unsymmetrical 3,3-disubstituted oxindoles by direct C–H functionalization where the oxindole fragment behaves as an electrophile. This Umpolung approach does not rely on stoichiometric oxidants and proceeds under mild, environmentally benign conditions. Importantly, it enables the functionalization of these scaffolds through C–O, and by

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。
• Electrochemical Rearrangement of 3-Hydroxyoxindoles into Benzoxazinones
  作者：Marie Vayer、Miryam Pastor、Christiane Kofink、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03569

  日期：2022.1.14

  We report an unexpected rearrangement of 3-hydroxyoxindoles into benzoxazinones using electrochemistry. Our reaction employs mild and environmentally friendly conditions, and the benzoxazinone products are obtained in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments suggest that a peroxide intermediate is likely involved.

  我们报告了使用电化学将 3-羟基羟吲哚意外重排成苯并恶嗪酮。我们的反应采用温和且环保的条件，苯并恶嗪酮产品的收率适中至极好。机械实验表明可能涉及过氧化物中间体。
• Highly chemoselective synthesis of dimeric 2-oxindoles with a C-3/C-5′ linkage via Friedel–Crafts alkylations of 2-oxindoles with 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：K. Naresh Babu、Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c5ob01670c

  日期：——

  An expeditious approach to a variety of dimeric 2-oxindoles with a C-3/C-5′ linkage sharing an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position has been developed via Lewis acid-catalyzed F–C alkylations.

  已经开发出一种快速的方法，通过Lewis酸催化的F-C烷基化，在假苯基位置具有全碳季铵中心的具有C-3/C-5′连接的多种二聚体2-噁二酮。
• [EN] 3-HYDROXYOXINDOLE DERIVATIVES AS CRHR2 ANTAGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-HYDROXYOXINDOLE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CRHR2
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2022071484A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present invention relates to 3-hydroxyoxindole derivatives which have antagonistic activities against CRHR2, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which CRHR2 is involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CRHR2 is involved.

  本发明涉及具有对CRHR2拮抗活性的3-羟基氧吲哚衍生物，用于治疗或预防涉及CRHR2的疾病和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及CRHR2的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Asymmetric α-amination of 3-substituted oxindoles using chiral bifunctional phosphine catalysts
  作者：Qiao-Wen Jin、Zhuo Chai、You-Ming Huang、Gang Zou、Gang Zhao

  DOI：10.3762/bjoc.12.72

  日期：——

  A highly enantioselective α-amination of 3-substituted oxindoles with azodicarboxylates catalyzed by amino acids-derived chiral phosphine catalysts is reported. The corresponding products containing a tetrasubstituted carbon center attached to a nitrogen atom at the C-3 position of the oxindole were obtained in high yields and with up to 98% ee.

  报道了一种由氨基酸衍生的手性膦催化剂催化的含氮杂环化合物-偶氮二羧酸酯与3-取代氧吲哚的高对映选择性α-胺化反应。在此反应中，产物的C-3位置上的氮原子与四取代碳中心相连，产物收率高，对映体纯度可达98%。