tert-butyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1257767-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1257767-43-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: YYDVHCHDJDWPIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  433.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 Br^(1-)*C₄₆H₄₃N₄O⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (3R)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的原位亲电活化催化 3-取代羟吲哚的不对称 α-羟基化

  摘要：

  发现由过氧化氢水溶液和三氯乙腈原位生成的过氧三氯乙亚胺酸可作为一种有效的亲电氧化剂，用于羟吲哚的直接 α-羟基化。使用手性 1,2,3-三唑鎓盐作为相转移催化剂可以在碳氧键形成反应中进行严格的绝对立体控制。本研究为直接获取光学活性 α-羟基羰基化合物提供了一种新的实用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1558958
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.6 mg的产率得到tert-butyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-amination of 3-substituted oxindoles using chiral bifunctional phosphine catalysts

  摘要：

  报道了一种由氨基酸衍生的手性膦催化剂催化的含氮杂环化合物-偶氮二羧酸酯与3-取代氧吲哚的高对映选择性α-胺化反应。在此反应中，产物的C-3位置上的氮原子与四取代碳中心相连，产物收率高，对映体纯度可达98%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.72

文献信息

• Radical Changes in Lewis Acid Catalysis: Matching Metal and Substrate
  作者：Tim Bleith、Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201603072

  日期：2016.6.27

  stereochemical rigidity of the coordination sphere of boxmi/CuII catalysts is key to achieving high enantioselectivity in the electrophilic alkylation of β‐ketoesters, this pathway is outperformed by a radical process for the corresponding catalytic transformation of oxindoles, giving rise to racemic products. For the corresponding ZnII catalysts, the selectivity in the latter process is outstanding despite

  尽管boxmi / Cu II催化剂的配位域的立体化学刚度是在β-酮酸酯的亲电烷基化中实现高对映选择性的关键，但该途径却被相应的羟吲哚催化转化的自由基过程所超越，产生了外消旋产物。对于相应的Zn II催化剂，尽管配位壳具有更大的可塑性，但后者的选择性却非常出色。因此，该反应发展成为一种高度有用的合成方法，该方法能够以高收率和对映选择性转化多种底物。
• Organocatalytic stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Weihong Liang、Wenhao Yin、Tingzhong Wang、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.069

  日期：2018.5

  A novel method for the stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles to in situ generated o-QMs was described. This process was catalyzed efficiently by a cinchonidine-derived squaramide catalyst in oil-water phase, furnishing the corresponding 3,3-disubsituted oxindole derivatives in moderate to high yields (up to 98%) with high stereoselectivities (up to 95% ee, 15.4:1 dr). The utility

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。
• Catalytic Asymmetric Allylation of 3-Aryloxindoles by Merging Palladium Catalysis and Asymmetric H-Bonding Catalysis
  作者：Amina Boucherif、Shu-Wen Duan、Zhi-Guang Yuan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201501155

  日期：2016.8.18

  A catalytic asymmetric allylic alkylation reaction of 3‐aryloxindoles was accomplished via a dual catalysis merging palladium catalysis and asymmetric H‐bonding catalysis for the first time. Using this approach, allylated oxindoles bearing chiral all‐carbon quaternary centers were produced in high yields with good enantioselectivities (up to 92 % yield and 96:4 er).

  首次通过合并钯催化和不对称氢键催化的双重催化完成了3-芳基羟吲哚的催化不对称烯丙基烷基化反应。使用这种方法，可以以高收率和良好的对映选择性（高达92％的收率和96：4 er）生产带有手性全碳四元中心的烯丙基化的吲哚。
• Asymmetric Conjugate Addition of Oxindoles to 2-Chloroacrylonitrile: A Highly Effective Organocatalytic Strategy for Simultaneous Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters Leading to Chiral Pyrroloindolines
  作者：Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201002563

  日期：2010.12.27

  Chiral pyrroloindoles: A highly enantioselective catalytic conjugate addition of 3‐substituted oxindoles with 2‐chloroacrylonitrile has been developed with a readily accessible alkyl bifunctional tertiary amine thiourea catalyst. Excellent stereoselectivity of up to >30:1 diastereomeric ratio and 99 % enantiomeric excess was achieved. The obtained Michael products could be easily converted to chiral

  手性吡咯并吲哚：已开发出一种易于使用的烷基双官能叔胺硫脲催化剂，可将3-取代的羟吲哚与2-氯丙烯腈进行高度对映选择性催化共轭加成反应。获得了高达> 30：1的非对映异构体比例和99％对映体过量的出色立体选择性。获得的迈克尔产物可以容易地转化为手性吡咯并吲哚结构，其广泛分布于天然吲哚生物碱中（参见方案）。
• Chiral ammonium betaine-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction of oxindoles
  作者：Masahiro Torii、Kohsuke Kato、Daisuke Uraguchi、Takashi Ooi

  DOI：10.3762/bjoc.12.199

  日期：——

  enantioselective Mannich-type reaction of 3-aryloxindoles with N-Boc aldimines was achieved under the catalysis of axially chiral ammonium betaines. This catalytic method provides a new tool for the construction of consecutive quaternary and tertiary stereogenic carbon centers on biologically intriguing molecular frameworks with high fidelity.

  在轴向手性铵甜菜碱的催化下，实现了3-芳基羟吲哚与N-Boc Aldimines的高度非对映和对映选择性曼尼希型反应。这种催化方法提供了一种新的工具，可以在具有高保真度的生物有趣的分子框架上构建连续的第四和第三立体立体碳中心。