3-hydroxy-3-[1-nitromethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one | 1315258-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-[1-nitromethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one；3-Hydroxy-3-nitromethylindolin-2-one；(3R)-3-hydroxy-3-(nitromethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1315258-61-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: LXHQTPGTMXKWEY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-[1-nitromethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(3R)-3-(aminomethyl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isatins的催化对映选择性亨利反应：在（S）-（-）-Spirobrassinin的简明合成中的应用

  摘要：

  当isatin是猫！已经开发出了一种高效的，由铜氢化物催化的对映选择性亨利反应，该反应可容易获得的靛红和硝基烷烃（请参见方案）。在温和的反应条件下，无需色谱法，即可以优异的收率和良好的对映选择性生产产物。（S）-（-）-spirobrassinin的轻松合成中证明了该策略的效用，无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201101025
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 靛红 在 铜色树碱 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-hydroxy-3-[1-nitromethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isatins的催化对映选择性亨利反应：在（S）-（-）-Spirobrassinin的简明合成中的应用

  摘要：

  当isatin是猫！已经开发出了一种高效的，由铜氢化物催化的对映选择性亨利反应，该反应可容易获得的靛红和硝基烷烃（请参见方案）。在温和的反应条件下，无需色谱法，即可以优异的收率和良好的对映选择性生产产物。（S）-（-）-spirobrassinin的轻松合成中证明了该策略的效用，无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201101025

文献信息

• Asymmetric Nitroaldol Reactions of Nitroalkanes with Isatins Catalyzed by Bifunctional Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Mei-Qiu Li、Jin-Xin Zhang、Xiao-Fei Huang、Bin Wu、Zhao-Min Liu、Jian Chen、Xiang-Dong Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100824

  日期：2011.9

  The enantioselective nitroaldol reactions of isatins with nitroalkanes were smoothly carried out by organocatalysis. A C6′-OH cinchona alkaloid derivative bearing a C9-OBn group exhibited outstanding catalytic efficiency as an acid–base bifunctional catalyst for the nitroaldol reaction of isatins with nitromethane, providing 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-ones in good yields (90–98 %) and with

  靛红与硝基烷烃的对映选择性硝基醛醇反应通过有机催化顺利进行。带有 C9-OBn 基团的 C6'-OH 金鸡纳生物碱衍生物作为酸碱双功能催化剂表现出优异的催化效率，用于靛红与硝基甲烷的硝基醛醇反应，提供 3-羟基-3-（硝基甲基）吲哚-2-酮良好的产率 (90–98%) 和良好到高的对映体过量值 (72–95%)。所得羟吲哚衍生物对于合成相关天然产物和药物活性化合物非常重要。
• Hybrid-Type Squaramide-Fused Amino Alcohol Organocatalysts for Enantioselective Nitro-Aldol Reaction of Nitromethane with Isatins
  作者：Madhu Chennapuram、U. V. Subba Reddy、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201700138

  日期：2017.3.27

  hybrid-type squaramide-fused amino alcohol (SFAA) catalysts were synthesized, and their catalytic efficiency in the enantioselective nitro-aldol reaction of various isatins with nitromethane has been described. This transformation afforded chiral 3-substituted 3-hydroxyoxindoles in excellent chemical yields (up to 99 %) with high enantioselectivities (up to 95 % ee). The resulting chiral 3-hydroxyoxindoles can

  合成了一系列杂化型方酸酰胺稠合氨基醇（SFAA）催化剂，并描述了它们在各种靛红与硝基甲烷的对映选择性硝基-羟醛反应中的催化效率。这种转化以优异的化学产率（高达 99 %）和高对映选择性（高达 95 % ee）提供了手性 3-取代 3-羟基吲哚。所得的手性 3-羟基吲哚可进一步用作合成前体，用于合成多种具有广谱迷人生物活性的天然产物。
• Biscinchona alkaloid catalysed Henry reaction of isatins: Enantioselective synthesis of 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-ones
  作者：Parvathaneni Sai Prathima、Keesara Srinivas、Kodicherla Balaswamy、Racha Arundhathi、Gajjaia Narsimha Reddy、Balasubramanian Sridhar、Mandapati Mohan Rao、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.008

  日期：2011.12

  The direct catalytic enantioselective Henry (nitroaldol) reaction of isatins with nitromethane has been developed in the presence of a biscinchona alkaloid as a chiral organocatalyst. The resulting Henry adducts bearing C3-quaternary stereocentres were obtained in high yields (up to 94%) with high enantioselectivities (up to 97% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Henry Reactions of Isatins: Application in the Concise Synthesis of ( <i>S</i> )‐(−)‐Spirobrassinin
  作者：Lu Liu、Shilei Zhang、Fei Xue、Guangshun Lou、Haoyi Zhang、Shichao Ma、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201101025

  日期：2011.7.4

  highly efficient, cupreine‐catalyzed, enantioselective Henry reaction of readily available isatins and nitroalkanes has been developed (see scheme). The products are produced in excellent yields and good enantioselectivities under mild reaction conditions and without chromatography. The utility of the strategy has been demonstrated in the facile synthesis of (S)‐(−)‐spirobrassinin without the need for

  当isatin是猫！已经开发出了一种高效的，由铜氢化物催化的对映选择性亨利反应，该反应可容易获得的靛红和硝基烷烃（请参见方案）。在温和的反应条件下，无需色谱法，即可以优异的收率和良好的对映选择性生产产物。（S）-（-）-spirobrassinin的轻松合成中证明了该策略的效用，无需保护基团。