1-phenyl-3,6-dimethyl-5-acetylpyrazolo<3,4-b>pyrazine | 106537-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3,6-dimethyl-5-acetylpyrazolo<3,4-b>pyrazine
• 英文别名: 5-acetyl-3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine；1-(3,6-Dimethyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyrazin-5-yl)ethanone
• CAS: 106537-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: LWXBRMJQBCKURZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,6-dimethyl-5-acetylpyrazolo<3,4-b>pyrazine 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(5-acetyl-3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine)oxime
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[3,4-b]吡嗪的抗癌和抗炎活性

  摘要：

  使用 5-氨基-3-甲基-4-亚硝基-1-苯基-吡唑 (1) 作为起始材料合成了吡唑并 [3,4-b] 吡嗪和相关杂环的新衍生物。5-乙酰基衍生物 15 被证明是合成几种吡唑并吡嗪衍生物的有用关键中间体。评估了一些制备的化合物的抗炎和抗乳腺癌 MCF-7 细胞系活性。SAR研究表明化合物15和29表现出显着的抗炎活性，其中15表现出与参考药物吲哚美辛相同的活性。另一方面，化合物25i、25j对MCF-7乳腺癌细胞系显示出非常显着的抑制活性(p<0.001)。

  DOI：

  10.3390/molecules23102657
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-4-nitroso-1-phenylpyrazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-3,6-dimethyl-5-acetylpyrazolo<3,4-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- c ] [1,2,5]恶二嗪-3（5 H）-one对C-亲核试剂的反应：吡唑并[3,4- b ]吡嗪的合成

  摘要：

  吡唑并[4,3- c ] [1,2,5]恶二嗪-3（5 H）-ones 1与由含活化亚甲基的化合物原位制备的碳负离子反应，得到吡唑并[3,4- b ]吡嗪4–13，丰产。提出并讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230255