ethyl (3S,6bS,8aS,9R,12aS,12bS)-1,3,5,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-3,9,12a-trimethyl-5-phenyl-2H-3,6b-methanonaphtho[2',1': 3,4]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-9-carboxylate | 1149372-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (3S,6bS,8aS,9R,12aS,12bS)-1,3,5,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-3,9,12a-trimethyl-5-phenyl-2H-3,6b-methanonaphtho[2',1': 3,4]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S)-5,9,13-trimethyl-16-phenyl-15,16-diazapentacyclo[11.5.1.01,10.04,9.014,18]nonadeca-14,17-diene-5-carboxylate
• CAS: 1149372-04-2
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₂
• 分子量: 446.633
• InChiKey: DQTLDVZYPSSONA-TZCXJBIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.9-63.4 °C
• 沸点：
  545.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (3S,6bS,8aS,9R,12aS,12bS)-1,3,5,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-3,9,12a-trimethyl-5-phenyl-2H-3,6b-methanonaphtho[2',1': 3,4]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有D环修饰的新型异osteviol衍生物的立体选择性合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000046

文献信息

• Stereoselective synthesis of 15- and 16-substituted isosteviol derivatives and their cytotoxic activities
  作者：Ya Wu、Gui-Fu Dai、Jing-Hua Yang、Yun-Xiao Zhang、Yu Zhu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.101

  日期：2009.3

  By means of functional interconversions in ring D of the tetracyclic diterpene isosteviol (ent-16-ketobeyeran-19-oic acid 1), various 15- and 16-substituted isosteviol derivatives were stereoselectively prepared. The cytotoxic activities in vitro of these new isosteviol derivatives were investigated, and some of them showed noteworthy activities against B16-F10 melanoma cells. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.