3-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one | 1216936-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 1216936-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆OS
• 分子量: 302.36
• InChiKey: SIPWJUZGSUTBOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one 、 2-氯苯甲酸 在 磷酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-{6-(2-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl}-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型萘啶酸1,2,4-三唑衍生物的合成，抗菌性能评估和QSAR分析

  摘要：

  合成了新的基于萘啶酸的1,2,4-三唑衍生物，并使用诸如1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱的光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物对五种细菌和两种病原性真菌的抗菌活性。这些化合物中的大多数显示出比母体化合物4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑更好的抗菌活性。在所有筛选的化合物中，3- {6-（2-氯苯基）-1,2,4-三唑[3,4- -b ] [1,3,4]噻二唑-3-基} -1-乙基-7 -甲基-1,8-萘啶-4（1 H）-一（23）成为有前途的抗菌剂（MIC = 16μg/ mL）。使用各种基于距离的拓扑指数，空间和疏水参数进行了定量结构活性关系（QSAR）分析。基于QSAR分析，表明亲脂性和空间参数是这些分子充当有效抗菌剂的前提。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.009
• 作为产物：
  描述：

  萘啶酸 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型萘啶酸1,2,4-三唑衍生物的合成，抗菌性能评估和QSAR分析

  摘要：

  合成了新的基于萘啶酸的1,2,4-三唑衍生物，并使用诸如1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱的光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物对五种细菌和两种病原性真菌的抗菌活性。这些化合物中的大多数显示出比母体化合物4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑更好的抗菌活性。在所有筛选的化合物中，3- {6-（2-氯苯基）-1,2,4-三唑[3,4- -b ] [1,3,4]噻二唑-3-基} -1-乙基-7 -甲基-1,8-萘啶-4（1 H）-一（23）成为有前途的抗菌剂（MIC = 16μg/ mL）。使用各种基于距离的拓扑指数，空间和疏水参数进行了定量结构活性关系（QSAR）分析。基于QSAR分析，表明亲脂性和空间参数是这些分子充当有效抗菌剂的前提。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.009

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation and QSAR analysis of novel nalidixic acid based 1,2,4-triazole derivatives
  作者：Nisha Aggarwal、Rajesh Kumar、Prem Dureja、J.M. Khurana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.009

  日期：2011.9

  was emerged as promising antimicrobial agent (MIC = 16 μg/mL). Quantitative structure activity relationship (QSAR) analysis was carried out using various distance-based topological indices, steric and hydrophobic parameters. Based on the QSAR analysis it is indicative that lipophilic and steric parameters are the pre-requisites for these molecules to act as potent antimicrobial agents.

  合成了新的基于萘啶酸的1,2,4-三唑衍生物，并使用诸如1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱的光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物对五种细菌和两种病原性真菌的抗菌活性。这些化合物中的大多数显示出比母体化合物4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑更好的抗菌活性。在所有筛选的化合物中，3- 6-（2-氯苯基）-1,2,4-三唑[3,4- -b ] [1,3,4]噻二唑-3-基} -1-乙基-7 -甲基-1,8-萘啶-4（1 H）-一（23）成为有前途的抗菌剂（MIC = 16μg/ mL）。使用各种基于距离的拓扑指数，空间和疏水参数进行了定量结构活性关系（QSAR）分析。基于QSAR分析，表明亲脂性和空间参数是这些分子充当有效抗菌剂的前提。