1-butyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 455312-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-n-butyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole；1-Butyl-2,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 455312-36-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂
• 分子量: 352.479
• InChiKey: RRJZTZNNLLGZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole 、 溴甲苯 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到1-benzyl-3-n-butyl-2,4,5-triphenylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Imidazolium Cations with Exceptional Alkaline Stability: A Systematic Study of Structure–Stability Relationships

  摘要：

  Highly base-stable cationic moieties are a critical component of anion exchange membranes (AEMs) in alkaline fuel cells (AFCs); however, the commonly employed organic cations have limited alkaline stability. To address this problem, we synthesized and characterized the stability of a series of imidazolium cations in 1, 2, or 5 M KOH/CD3OH at 80 degrees C, systematically evaluating the impact of substitution on chemical stability. The substituent identity at each position of the imidazolium ring has a dramatic effect on the overall cation stability. We report imidazolium cations that have the highest alkaline stabilities reported to date, >99% cation remaining after 30 days in 5 M KOH/CD3OH at 80 degrees C.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02879
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 正丁胺 、 联苯甲酰 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecenium imidazolide 、 ammonium acetate 作用下， 以95 %的产率得到1-butyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体促进高功能化咪唑的改进和快速合成及其对人类癌细胞的抑制活性评价

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]-undec-7-en-8-ium 咪唑盐离子液体作为催化剂以及用于快速多组分转化四-和三取代咪唑支架通过四组分和伪四组分反应制备，反应时间短，产率高，产物纯度高。离子液体价格便宜，可生物降解，并且可以回收和重复使用超过五个连续循环。该协议在克级合成方面的优势增加了其实际适用性。筛选了选定的合成四和三取代咪唑支架对人癌细胞系 EC-109、MCF-7、HGC-27 和 PC-3 的体外抗增殖特性。化合物4m、5e和5v 分别对人乳腺癌细胞系 PC-3、MCF-7 和 HGC-27 显示出有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000468

文献信息

• Expeditious and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Imidazoles Catalyzed by Sulfated Polyborate
  作者：Krishna Indalkar、Sanjay S. Malge、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2021.1920304

  日期：2021.7.4

  (2021). Expeditious and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Imidazoles Catalyzed by Sulfated Polyborate. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 4, pp. 387-396.

  (2021)。硫酸化多硼酸盐催化的官能化咪唑的快速高效一锅法合成。国际有机制剂和程序：卷。53，第 4 期，第 387-396 页。
• Facile fabrication of porous magnetic covalent organic frameworks as robust platform for multicomponent reaction
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Heidarzadeh、Fezeh Farzaneh

  DOI：10.1002/aoc.6373

  日期：2021.11

  COF@Fe3O4 under hydrothermal conditions for the first time. The high surface area magnetic COF could exhibit superior catalytic activity for sustainable synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted imidazoles and pyrroles in good to excellent yields in PEG as solvent under environmentally friendly, ambient conditions and making the overall process economical, efficient, and green. The retrievable

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。
• Boehmite nanoparticles, an efficient green catalyst for the multi-component synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Elahe Imanifar、Mahdi Mirzaee

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.07.027

  日期：2013.10

  Boehmite nanoparticles (AlOOH NPs) was found to be a highly active and green catalyst for the synthesis of highly substituted imidazoles under solvent-free conditions. This one-pot procedure is very simple, and affords good to excellent yields. Furthermore, the catalyst shows good thermal stability and recyclability. The catalyst was recycled for five runs without an appreciable loss in its catalytic

  发现勃姆石纳米颗粒（AlOOH NPs）是在无溶剂条件下合成高度取代的咪唑的高活性绿色催化剂。这种一锅法的操作非常简单，并且收率良好。此外，该催化剂显示出良好的热稳定性和可循环性。将该催化剂循环使用五次，其催化活性没有明显损失。
• Piperidinium Hydrogen Sulfate (PHS) as an Efficient Ionic Liquid Catalyst for the Synthesis of Imidazole Derivative under Solvent‐Free Condition
  作者：Mustafa R. Albayati、Adel. A. Marzouk、Antar A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.3525

  日期：2019.5

  Piperidinium hydrogen sulfate is used as a very important new catalyst for the synthesis of the biologically active compounds from a series of multi‐substituted imidazole components by the simple reaction of benzyl with different aromatic aldehydes, ammonium acetate, and phenethylamine or butylamine as amine derivatives. The key merits of this method are very shorter reaction times, excellent yield

  通过苄基与不同的芳族醛，乙酸铵和苯乙胺或丁胺作为胺衍生物的简单反应，硫酸氢哌啶是一种非常重要的新型催化剂，用于由一系列多取代的咪唑组分合成生物活性化合物。该方法的主要优点是反应时间非常短，产率极高且易于稳定。此外，所产生的产物可以通过非色谱技术纯化，并且催化剂可以重复使用。所有这些新合成的成分均已通过光谱数据进行了表征和检查：IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱以及元素分析。
• IMIDAZOLIUM CATIONS WITH EXCEPTIONAL ALKALINE STABILITY
  申请人：Cornell University

  公开号：EP4108691A1

  公开（公告）日：2022-12-28

  The invention provides a compound of formula (II): wherein: R1 is wherein ∗ represents the point of attachment to the nitrogen atom at position 1 of the imidazolium ring; m is 0 or 1; n is 1-8, provided that the sum of m + n does not exceed 8; R2 is phenyl substituted with 0 to 3 substituents R6 individually selected from C1-C3 alkyl; R3 is selected from C2-C16 hydrocarbyl; R4 and R5 are individually selected from C1-C16 hydrocarbyl, or taken together R4 and R5, together with the carbon atoms to which they are attached, form a ring selected from benzene, cyclooctene and norbornene; and X- is a counterion.

  本发明提供了一种式 (II) 的化合物： 其中 R1 是 其中 ∗ 代表与咪唑环位置 1 的氮原子的连接点； m 为 0 或 1； n 为 1-8，但 m+n 之和不超过 8； R2 是被 0 至 3 个单独选自 C1-C3 烷基的取代基 R6 取代的苯基； R3 选自 C2-C16 烃基； R4 和 R5 单独选自 C1-C16 碳氢基，或 R4 和 R5 与它们所连接的碳原子一起形成一个选自苯、环辛烯和降冰片烯的 环；以及 X- 是反离子。