2,2'-(phenylmethylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one) | 184955-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-(phenylmethylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one)
• 英文别名: 2,2'-(phenylmethylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-enone)；3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-phenylmethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 184955-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: XRCUTPBEPQBWPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(phenylmethylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one) 在 盐酸 、 氯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1,8-dioxo-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthen-9-yl)-N-ethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CHLOROSULFONATION OF 9-ARYLOCTAHYDROXANTHEN-1,8-DIONES

  摘要：

  The 9-aryloctathydroxanthen-1,8-diones (3, 4-24) were prepared by reaction of cyclohexan-1,3-dione (1) with selected arylaldehydes. The xanthendiones (4-9, 11, 12, 18, 21, 22) were successfully reacted with chlorosulfonic acid, and the crude sulfonyl chlorides were converted into 15 sulfonamides (26-40) for screening as potential pesticides. Attempted chlorosulfonation of the xanthendiones (13-17) was unsuccessful. alpha-Methylcinnamaldehyde was reacted with cyclohexandione (1) to yield the corresponding xanthendione derivative (23). On the other hand, with o-methoxycinnamaldehyde an impure product formed and the p-methoxy isomer afforded the corresponding 2-arylpyran (25). The NMR spectral data of the compounds are briefly discussed.

  DOI：

  10.1080/10426500490494741
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 苯甲醛 在 O₇P₂^(4-)*2Na⁽¹⁺⁾*Ca⁽²⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2,2'-(phenylmethylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  纳米结构二磷酸钠Na2CaP2O7催化水中四酮化学选择性合成

  摘要：

  绿色化学现已成为一门主要科学学科，该领域的研究导致了更清洁、更良性的化学过程的发展，每年都有许多新技术被开发出来。许多努力致力于使用非传统溶剂进行化学合成。除了无溶剂介质外，这些非常规介质还包括水、超临界 CO2、5 全氟溶剂和离子液体。使用水作为有机反应的介质是现代有机化学家面临的最新挑战之一。出于环境和经济原因，在水中进行有机反应将是向前迈出的重要一步。此外，由于其高极性、高表面张力、高比热容和氢键网络，水在许多反应中起着重要作用。绿色化学的另一个方面是在环境友好的条件下开发可重复使用的多相催化剂。从绿色化学的角度来看，催化剂的良好回收率和可重复使用性是非常优选的。这些概念是化学活性的核心，对高选择性的研究是所有新催化工艺概念的驱动力。目前众所周知，非均相催化剂必须具备三个特点：高活性、选择性和稳定性。纳米技术是催化领域的宝贵工具。已经取得了相当大的进展，但在控制活动站点的本地化方面仍

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1462055

文献信息

• Introduction of taurine (2-aminoethanesulfonic acid) as a green bio-organic catalyst for the promotion of organic reactions under green conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Daneshvar

  DOI：10.1039/c6ra15432h

  日期：——

  derivatives are simply prepared via a three-component reaction in the presence of taurine as the catalyst. All these reactions are performed in water, a green solvent. The advantages of using of taurine as the catalyst are it is environmentally friendly, low cost, commercially available, easy to separate from the reaction mixture, and has high reusability. Use of this catalyst results in acceptable reaction

  牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是存在于人体和许多其他生物中的半必需氨基酸，被用作绿色生物有机催化剂，以促进醛与丙二腈之间的Knoevenagel反应。同样，四酮也可以通过Knoevenagel反应生成，然后进行迈克尔加成反应。2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物可通过以下方法简单地制备牛磺酸作为催化剂的三组分反应。所有这些反应均在绿色溶剂水中进行。使用牛磺酸作为催化剂的优点是环境友好，成本低廉，可商购，易于从反应混合物中分离并且具有高可重复使用性。使用这种催化剂可在不使用任何有机溶剂的情况下获得可接受的反应时间，高产率和高纯度的所得产物。
• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Preparation and study of the catalytic application in the synthesis of xanthenedione pharmaceuticals of a hybrid nano-system based on copper, zinc and iron nanoparticles
  作者：Mir Saeed Esmaeili、Zahra Varzi、Reza Taheri-Ledari、Ali Maleki

  DOI：10.1007/s11164-020-04311-8

  日期：2021.3

  pharmaceutical derivatives from aldehyde and dimedone. Due to the magnetic behavior of the catalyst, the purification process is carried out with high convenience. Herein, a plausible mechanism for the catalytic process is suggested and reusability of the presented catalyst is also investigated. In this report, it has been well-proven that high reaction yields are obtained for xanthenedione derivatives under

  提出了一种新型的高效混合过渡金属氧化物催化体系，该体系由铜和锌氧化物纳米粒子构成，具有高催化活性和非均相性。为了制备这种混合催化体系，已经选择了角叉菜胶作为天然聚合物基质，以增加非均相催化剂的生物相容性。然后，将角叉菜胶质地用氧化铁纳米颗粒穿过组合物磁化。铜和锌的金属位点被用作主要催化位点，以催化由醛和二甲酮合成黄二酮药物衍生物。由于催化剂的磁性，提纯过程非常方便。在这里 提出了催化过程的合理机理，并对所提出的催化剂的可重复使用性进行了研究。在这份报告中，已经充分证明，通过应用提出的混合催化体系，在适度的条件下，对二氧杂苯二酮衍生物可以获得很高的反应产率。
• Identification of benzochromene derivatives as a highly specific NorA efflux pump inhibitor to mitigate the drug resistant strains of S. aureus
  作者：Asaithampi Ganesan、Lowrence Rene Christena、Himesh Makala Venkata Subbarao、Ulaganathan Venkatasubramanian、Raman Thiagarajan、Venkatabalasubramanian Sivaramakrishnan、Kabilan Kasilingam、Nagarajan Saisubramanian、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/c6ra01981a

  日期：——

  Increased expression of efflux transport proteins confers the Multi Drug Resistant (MDR) phenotype to drug resistant bacteria, which can be mitigated by efflux pump inhibitors (EPI). EPI's have the dual advantage of restoring efficacy of antibiotics and retarding the evolution of drug resistant mutants. In this study, 17 heterocyclic derivatives synthesized by a polyethylenimine (PEI) catalyzed one-pot

  外排转运蛋白表达的增加赋予耐药细菌多药耐药性（MDR）表型，可通过外排泵抑制剂（EPI）缓解。EPI具有恢复抗生素功效和延缓耐药突变体进化的双重优势。在这项研究中，评估了由聚乙烯亚胺（PEI）催化的一锅法合成的17种杂环衍生物的EPI潜力。基于计算机模拟研究和体外研究发现，基于5个苯并二烯（BC）的化合物（在17个杂环衍生物中）显着增强了环丙沙星（CPX）的作用，并且针对NorA过表达的突变体SA-1199B表现出32的最佳调节因子。使用斑马鱼模型进行的毒性分析表明，在所有评估的苯并色烯化合物中，BC9表现出低毒性。BC9在2μgml -1（4.03μM）的最低有效浓度（MEC）甚至在亚抑制浓度下均能抑制NorA外排泵，并且可有效逆转ATCC菌株和MRSA临床分离株的CPX MIC分别减少128倍和4倍。我们的结果表明，苯并色烯衍生物BC9是高度特异性的NorA抑制剂，可用于减轻金黄色葡萄球菌的MDR菌株
• A synthetic entry into fused pyran derivatives through carbon transfer reactions of 1,3-oxazinanes and oxazolidines with carbon nucleophiles
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Harjit Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00879-4

  日期：1996.11

  of various 2 substituted 1,3-oxazinanes 3 and 1,3-oxazolidines 4 with cyclic carbon nucleophiles viz. 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and 1,3-cyclohexanedione furnish xanthene derivatives, whereas a Knoevenagel reaction proceeds with acyclic nucleophiles. In case of 4b and 4c, a unique synthesis of functionalised α-tetralones has emerged. Reactions of mixtures of cyclic and acyclic carbon nucleophiles

  各种2个取代的1,3-恶嗪并3和1,3-恶唑烷4与环状碳亲核试剂的酸催化缩合。5,5-二甲基-1,3-环己二酮和1,3-环己二酮提供了x吨衍生物，而Knoevenagel反应则与无环亲核试剂一起进行。在4b和4c的情况下，出现了功能化的α-四氢萘酮的独特合成。环状和无环碳亲核试剂与3的混合物的反应提供了一些官能化的且部分还原的苯并吡喃衍生物。