(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 3033-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylpropenone；3'-hydroxychalcone；3'-hydroxy-trans-chalcone；3'-Hydroxy-trans-chalkon
• CAS: 3033-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: PACTXFWSVIDIEX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-phenyl-6-hydroxyindanone
  参考文献：
  名称：

  Indenone Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising Same

  摘要：

  式（1）的吲哚酮衍生物能够有效增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物对预防或治疗骨疾病如骨质疏松症具有益处。

  公开号：

  US20120214991A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-异丙氧基苯基)乙酮 在 三氯化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物增强人 THP-1 巨噬细胞中的 ATP 结合盒式转运蛋白 A1

  摘要：

  动脉粥样硬化是血管壁脂质代谢失衡的过程。潜在的病理学主要涉及内皮中氧化脂质的沉积和巨噬细胞中胆固醇的积累。巨噬细胞通过 ATP 结合盒式转运蛋白 A1 (ABCA1) 输出过多的胆固醇（胆固醇流出）以对抗动脉粥样硬化的进展。我们合成了新型查耳酮衍生物并评估了它们对巨噬细胞中 ABCA1 表达的影响和潜在机制。用合成查耳酮衍生物处理人 THP-1 巨噬细胞 24 小时。在蛋白质印迹和流式细胞术分析中，查耳酮衍生物，(E)-1-(3,4-二异丙氧基苯基)-3-(4-异丙氧基-3-甲氧基苯基)prop-2-en-1-one (1m)，观察到显着增强 THP-1 细胞中 ABCA1 蛋白的表达（10 µM，24 小时）。使用实时定量聚合酶链反应技术对 ABCA1 和肝 X 受体α (LXRα) 的 mRNA 水平进行定量，发现在用新型查耳酮衍生物 1m 处理后显着增加。几种 microRNA，包括

  DOI：

  10.3390/molecules23071620

文献信息

• Carbon–carbon bond formation in acid deep eutectic solvent: chalcones synthesis via Claisen–Schmidt reaction
  作者：Matteo Tiecco、Raimondo Germani、Fabio Cardellini

  DOI：10.1039/c6ra04721a

  日期：——

  One of the most studied properties of novel organic solvents is represented by their use as media for many chemical reactions. In this field Ionic Liquids (ILs) and more recently...

  新型有机溶剂作为许多化学反应的介质，代表了人们研究最多的特性之一。在此领域，离子液体（ILs）以及最近的...
• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Synthesis and Structure-activity Relationships of Chalcone Derivatives as Inhibitors of Ovarian Cancer Cell Growth
  作者：Zachary D. Tucker、Francis J. Barrios、Amanda J. Krzysiak

  DOI：10.2174/1570180814666170505120258

  日期：2017.10.3

  proliferation of CA-OV3 cells was measured with a MTS assay. Results: Out of the thirty-four synthesized compounds, eight are new derivatives. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Biological evaluation of these β-phenylacrylophenone derivatives in CA-OV3 cells showed interesting antiproliferative activities providing initial structure – activity information. Conclusion:

  背景：卵巢癌仍然是一种五年生存率很低的疾病。因此，需要新颖的疗法。天然查耳酮及其合成衍生物已在包括抑制癌细胞生长在内的许多领域显示出生物活性。 目的：建立查尔酮衍生物文库，包括新颖的结构，并确定其对卵巢癌细胞生长的抑制作用及其与结构-活性的关系。 方法：用取代的苯乙酮与芳族醛之间的Claisen-Schmidt缩合反应，以中等至极好的收率和良好的纯度生产了一系列新型查耳酮。用MTS测定法测量CA-OV3细胞的细胞增殖。 结果：在34种合成化合物中，有8种是新衍生物。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。在CA-OV3细胞中对这些β-苯基丙烯酮衍生物进行的生物学评估显示出有趣的抗增殖活性，提供了初始结构-活性信息。 结论：在34种测试的化合物中，有14种显示出显着的活性，其中一些显示在100 µM时几乎完全抑制了生长。结构-活性关系表明，对A环的修饰是宽容的，对
• [EN] INDENONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDÉNONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011030955A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药用盐的药用组合物可用于预防或治疗骨质疏松等骨病。
• ULTRAVIOLET ABSORPTION OF SUBSTITUTED PHENYL AND POLYCYCLIC ARYL CHALCONES
  作者：Owen H. Wheeler、Peter H. Gore、Marcelina Santiago、Rosita Baez

  DOI：10.1139/v64-377

  日期：1964.11.1

  The ultraviolet and near-visible light absorption of a number of substituted trans-chalcones are reported.

  报道了一系列取代的反式查尔酮对紫外和近可见光的吸收。