2-phenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 331758-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 331758-78-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: CPNYAYCFMQFKQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / K 2 CO 3在水中介导的苯甲醇，苯磺酸酐和伯胺的反应：合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的一种新的绿色方法

  摘要：

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.090

文献信息

• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• Organocatalytic Combinatorial Synthesis of Quinazoline, Quinoxaline and Bis(indolyl)methanes
  作者：Fatemeh Malamiri、Samad Khaksar、Rashid Badri、Elham Tahanpesar

  DOI：10.2174/1386207323666191213123026

  日期：2020.3.16

  bis(indolyl)methanes was developed using 3,5-bis(trifluoromethyl) phenyl ammonium hexafluorophosphate (BFPHP) as a novel organocatalyst. MATERIALS AND METHODS All of the obtained products are known compounds and identified by IR, 1HNMR, 13CNMR and melting points. RESULT Various products were obtained in good to excellent yields under reaction conditions. CONCLUSION The BFPHP organocatalyst demonstrates a novel class

  目的和目的使用3,5-双（三氟甲基）苯基六氟磷酸铵（BFPHP）作为新型有机催化剂，开发了一种高效且实用的合成杂环化合物的方法，例如喹唑啉，喹喔啉和双（吲哚基）甲烷。材料与方法所有获得的产物均为已知化合物，通过IR，1HNMR，13CNMR和熔点鉴定。结果在反应条件下获得了各种产品，收率良好至优异。结论BFPHP有机催化剂显示出一类新型的不对称有机催化剂，在绿色化学中引起了广泛的关注。
• Powdered diethylaminoethyl cellulose as biomass-derived support for phosphotungstic acid: new solid acidic catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Shaokang Li、Qianqian Zhang、Yanqing Peng

  DOI：10.1007/s00706-015-1475-y

  日期：2015.11

  as solvent. Phosphotungstic acid anchored on the powdered diethylaminoethyl cellulose can be used as a biopolymer-supported solid acidic catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from isatoic anhydride, amines, and aldehydes. The catalyst could be easily recovered by simple filtration and reused several times with minor decreases in the reaction yields. Graphical abstract

  摘要通过自下而上的合成方法，使用NaOH /尿素水溶液作为溶剂，可以制备细粉状的二乙基氨基乙基纤维素。锚固在粉状二乙氨基乙基纤维素上的磷钨酸可用作生物聚合物负载的固体酸性催化剂，用于由等角酸酐，胺和醛合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。通过简单的过滤可以容易地回收催化剂，并重复使用几次，反应产率略有降低。 图形概要
• Synthesis of pyrazol-quinazolinones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using CoAl2O4 nanoparticles as heterogeneous catalyst
  作者：Fatemeh Ahmadian、Alireza Barmak、Esmali Ghaderi、Masoumeh Bavadi、Hossein Raanaei、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1007/s13738-019-01729-9

  日期：2019.12

  AbstractThe preparation and characterization of cobalt aluminate (CoAl2O4) magnetic nanoparticles and its application as a catalyst for the synthesis of a novel class of pyrazol-quinazolinones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones is described. The structure of the catalyst was studied by Fourier transform infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, X-ray diffraction, and vibrating sample

  摘要描述了铝酸钴（CoAl 2 O 4）磁性纳米颗粒的制备，表征及其在合成新型吡唑-喹唑啉酮和2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones催化剂中的应用。通过傅里叶变换红外光谱，透射电子显微镜，X射线衍射和振动样品磁力计分析研究了催化剂的结构。所得的铝酸钴（CoAl 2 O 4）是有效的催化剂，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。而且，该催化剂可以容易地通过磁分离回收并循环四次而不会显着损失其催化活性。 图形摘要以CoAl 2 O 4为纳米颗粒非均相催化剂，在乙醇回流条件下，通过等规酸酐，芳族醛和胺的一锅缩合反应，合成了2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-和一类新型的吡唑-喹唑啉酮。
• Efficient synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid in aqueous media under ultrasound irradiation
  作者：Bao-Hua Chen、Ji-Tai Li、Guo-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.08.024

  日期：2015.3

  Synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid was carried out in 80-92% yields at 40-42 °C within 1-2 h in aqueous media via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehyde and amine under ultrasound irradiation. Convenient work-up procedures, mild reaction conditions, avoiding the use of organic solvents

  通过十二烷基苯磺酸在80-92％的收率下于40-42°C在1-2 h内于水性介质中合成2,3-二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物。超声辐照下等位酸酐，芳族醛和胺的三锅缩合反应。简便的后处理程序，温和的反应条件，避免使用有机溶剂以及对环境友好是该协议的主要特点。