3-[1-(4-chlorobenzyl)-5-(6-chloropyrid-2-ylmethoxy)-3-(1,1-dimethylethylthio)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionic acid | 148929-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-chlorobenzyl)-5-(6-chloropyrid-2-ylmethoxy)-3-(1,1-dimethylethylthio)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionic acid
• 英文别名: 3-[3-tert-Butylsulfanyl-1-(4-chloro-benzyl)-5-(6-chloro-pyridin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-2,2-dimethyl-propionic acid；3-[3-tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-[(6-chloropyridin-2-yl)methoxy]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoic acid
• CAS: 148929-09-3
• 化学式: C₃₀H₃₂Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 571.568
• InChiKey: UTGBNEHVUCWWDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-chlorobenzyl)-5-(6-chloropyrid-2-ylmethoxy)-3-(1,1-dimethylethylthio)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionic acid 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-[3-tert-Butylsulfanyl-1-(4-chloro-benzyl)-5-(6-chloro-pyridin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-2,2-dimethyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  O-alkylcarboxylate oxime and N-hydroxyurea analogs of substituted indole leukotriene biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Reference FLAP inhibitors 1 and 2 were converted into the corresponding O-acetic acid oxime congeners 8 and 11a, respectively, resulting in potent, orally active, leukotriene biosynthesis inhibitors. An attempt to create a dual FLAP and direct 5-LO inhibitor by replacing the carboxylate group in 1 with the N-hydroxyurea pharmacophore did not provide superior inhibitors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00271-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氯甲基吡啶 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[1-(4-chlorobenzyl)-5-(6-chloropyrid-2-ylmethoxy)-3-(1,1-dimethylethylthio)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  取代了吲哚作为有效的和口服活性的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂。

  摘要：

  本文报道了基于MK-0591的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂的SAR研究。强调了对吲哚和喹啉部分之间的连接性质的修饰，两个杂环周围的取代方式以及喹啉部分的可能取代。铅优化最终达到（3- [1-（4-氯苄基）-3-（叔丁硫基）-5-（吡啶-2-基甲氧基）-吲哚-2-基] -2,2-二甲基丙酸（18k ），作为有效吸收的白三烯的有效抑制剂，在功能模型中具有良好的吸收性和活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00399-6

文献信息

• US5288743A
  申请人：——

  公开号：US5288743A

  公开（公告）日：1994-02-22