4-(benzylideneimino)benzoic acid | 3939-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylideneimino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(benzylideneamino)benzoic acid；benzylidene-4-carboxyaniline
• CAS: 3939-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: MREPJQZHXSDMKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.5 °C
• 沸点：
  424.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylideneimino)benzoic acid 在 镍 吡啶 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3-(4-Amino-phenyl)-2-(4-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Shukla, J. S.; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 375 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-(benzylideneimino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键和甲亚胺基团取向对苄叉苯胺化合物液晶性能的影响

  摘要：

  这项研究研究了取代基和氢键，亚胺键的取向对亚苄基苯胺化合物作为液晶的行为的影响。通过苯胺及其取代的衍生物与4-甲酰基苯甲酸反应，合成了化合物4-羧基亚苄基-4-X-苯胺（X = H，F，Cl，Br，CH 3，OCH 3）1a-6a。苯甲醛及其取代的衍生物与4-氨基苯甲酸的无水乙醇反应，合成了化合物4-X-亚苄基-4-羧基苯胺（X = H，F，Cl，Br，CH 3，OCH 3）1b-6b作为溶剂。通过FT IR和1 H NMR光谱对合成的化合物进行表征，使用差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）技术研究液晶性能。根据介晶性质，已证明化合物2b-4b是双晶的，具有近晶相和向列相，化合物5b，6b是单晶的，具有向列相，而化合物1a-6a和1b没有显示出中间相。对于化合物1a – 6a的氢键结合和亚胺键的反转（与化合物1b – 6b相比）导致其介晶特性不存在。

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5648

文献信息

• Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities
  作者：GuangXia Tang、JuFang Yan、Li Fan、Jin Xu、XiaoLi Song、Li Jiang、LingFei Luo、DaCheng Yang

  DOI：10.1007/s11426-012-4816-2

  日期：2013.4

  The synthesis of two series of β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety (TM-1 and TM-2) using a modified protocol of the Mannich reaction is reported. The molecular structures of a total of tweenty three new target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and HR-MS. Subsequently, their antidiabetic activities were screened in vitro. The α-glucodase inhibition (α-GI) activity of compound 1e reached a remarkable level of 66.50%. The peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) relative activation activities of six compounds are above 80%, and in particular 2i displays an unprecedentedly high PPAR of 130.91%. The structure-activity relationships of the compounds were established. 2i is also subject to further in-depth investigation.

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。
• Mechanochemistry in Action: Exploitation of Internal Acid Catalysis in Solvent-Free Synthesis of Imines and Evaluation of Radical Scavenging Activities of Imino Derivatives
  作者：Madhushree Das Sarma、Subhojit Ghosh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23009

  日期：——

  Mechanochemical protocol has been exploited to accomplish the synthesis of imino derivatives from aromatic amines with acidic functionalities and different aromatic aldehydes in excellent to nearly quantitative yields. Presence of acidic groups in the aromatic amines has been found to have profound influence on the course of the reaction. The prepared imines were screened for in vitro antioxidant activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical. Some of the prepared imino derivatives displayed good to moderate antioxidant property when compared with standard natural antioxidant (L-ascorbic acid).

  机械化学方法已被利用来合成芳香胺与含有酸性官能团的不同芳香醛之间的亚胺衍生物，产率从优秀到接近定量。芳香胺中存在酸性基团被发现对反应过程有深远影响。制备的亚胺经过筛选，使用2,2-二苯基-1-苯基亚硝基苯肼（DPPH）自由基进行体外抗氧化活性测试。与标准天然抗氧化剂（抗坏血酸）相比，一些制备的亚胺衍生物表现出良好到中等的抗氧化性能。
• Design, synthesis and evaluation of some N -methylenebenzenamine derivatives as selective acetylcholinesterase (AChE) inhibitor and antioxidant to enhance learning and memory
  作者：Sushant K. Shrivastava、Pavan Srivastava、T.V.R. Upendra、Prabhash Nath Tripathi、Saurabh K. Sinha

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.010

  日期：2017.2

  were determined on AChE and BChE enzyme. The free radical scavenging activity was also assessed by in vitro DPPH (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl) and hydrogen peroxide radical scavenging assay. The selective inhibitions of all compounds were observed against AChE in comparison with standard donepezil. The enzyme kinetic study of the most active compound 4 indicated uncompetitive AChE inhibition. The docking

  设计，合成，表征和评估了由N-亚甲基苯甲胺核组成的一系列3,5-二甲氧基-N-亚甲基苯甲胺和4-（亚甲基氨基）苯甲酸衍生物的乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制性，以及抗氧化活性，从而改善大鼠的学习和记忆能力。在AChE和BChE酶上测定所有化合物与标准品的IC 50值。自由基清除活性也通过体外评估DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶基-肼基）和过氧化氢自由基清除试验。与标准多奈哌齐相比，观察到所有化合物对AChE的选择性抑制作用。活性最高的化合物4的酶动力学研究表明AChE的抑制作用没有竞争性。化合物4的对接研究表明，活性位点残基Phe330和Trp279对AChE具有高度亲和力，因此值得进行相互作用，但由于更宽的峡谷结合位点和缺乏重要的芳香族氨基酸相互作用，观察到缺乏BChE抑制作用。该体外研究证实化合物的乙酰胆碱酯酶抑制能力4在大脑部位。此外，通过体内空间参考记忆（S
• Facile, microwave-assisted parallel syntheses of<i>N</i>-substituted 1,4-dihydropyridines of biological interest
  作者：B. R. Prashantha Kumar、Pankaj Masih、Chris Raju Lukose、Nimmy Abraham、D. Priya、Rinu Mary Xavier、Kesiya Saji、Laxmi Adhikary

  DOI：10.1002/jhet.67

  日期：2009.3

  A solventless parallel synthesis of some novel, N-substituted dihydropyridines by the application of microwaves is reported. The synthetic methodology adopted to synthesize the titled compounds and their antioxidant activity is described. J. Heterocyclic Chem., 46, 336 (2009).

  据报道，通过微波的应用，无溶剂地合成了一些新颖的N-取代的二氢吡啶。描述了用于合成标题化合物及其抗氧化活性的合成方法。杂环化学杂志，46，336（2009）。
• Thermoplastic polymer composition
  申请人：MILLIKEN & COMPANY

  公开号：US09200142B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The invention provides a compound conforming to the structure of Formula (C) The invention also provides a thermoplastic polymer composition comprising a polyolefin polymer and a compound conforming to the structure of Formula (C) as a nucleating agent.

  这项发明提供了符合化学式（C）结构的化合物。 该发明还提供了一种热塑性聚合物组合物，包括聚烯烃聚合物和作为成核剂的符合化学式（C）结构的化合物。