N-benzyl-N-cyclohexylcyclohexanamine | 203458-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-cyclohexylcyclohexanamine
• 英文别名: N,N-dicyclohexylbenzylamine
• CAS: 203458-24-6
• 化学式: C₁₉H₂₉N
• 分子量: 271.446
• InChiKey: YBRDZPZRORRPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-cyclohexylcyclohexanamine 在 甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到二环己胺
  参考文献：
  名称：

  低钯负载量的催化转移加氢脱苄基作用

  摘要：

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900686
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dicyclohexylbenzamide 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到N-benzyl-N-cyclohexylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  铑配合物通过催化氢化硅烷化将酰胺还原为胺

  摘要：

  在室温下，通过0.1摩尔％的RhH（CO）（PPh 3）3促进使用2摩尔当量的二苯基硅烷还原各种叔酰胺，从而以高收率提供相应的叔胺。通过化学选择性还原具有官能团如酯和环氧基团的酰胺的化学选择还原证明了常规的用LiAlH 4和BH 3的还原不能耐受的酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10804-8

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Arrey B. Enyong、Bahram Moasser

  DOI：10.1021/jo501273t

  日期：2014.8.15

  Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
• Elaboration of the ether cleaving ability and selectivity of the classical Pearlman's catalyst [Pd(OH)2/C]: concise synthesis of a precursor for a myo-inositol pyrophosphate
  作者：Alson Mart、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.016

  日期：2012.11

  The cleavage of propargyl, allyl, benzyl, and PMB ethers by Pd(OH)2/C can be tuned in that order, by varying the reaction conditions. Other moieties such as C–C double bonds, esters, trityl ether, p-bromo and p-nitrobenzyl ethers are stable to these reaction conditions. Cleavage of allyl ethers can be made catalytic by using 1:1 mixture of Pd(OH)2/C and Pd/C. The synthetic potential of the selective

  可以通过改变反应条件来按顺序调节炔丙基，烯丙基，苄基和PMB醚被Pd（OH）2 / C的裂解。其他部分，如CC双键，酯，三苯甲基醚，对溴和对硝基苄基醚对这些反应条件稳定。可以通过使用Pd（OH）2 / C和Pd / C的1：1混合物催化裂解烯丙基醚。基本上在中性条件下，Pd（OH）2 / C的选择性醚裂解能力的合成潜力已通过有效合成用于制备肌醇焦磷酸盐衍生物的前体得到了证明。
• Nickel-Catalyzed Alkylarylation of Activated Alkenes with Benzyl-amines via C−N Bond Activation
  作者：Hui Yu、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.201800543

  日期：2018.5.17

  A nickel‐catalyzed alkylarylation of active alkenes with tertiary benzylamines was achieved by charge‐transfer‐complex promoted C−N bond activation. The reaction proceeded through initial Ni‐catalyzed C−N bond activation, followed by sequential radical addition, redox and proton abstraction with cleaved amine moiety in the absence of oxidant, and provides an efficient method to prepare various alkyl‐substituted

  通过电荷转移络合物促进的C-N键活化，实现了镍与叔苄基胺催化的活性烯烃烷基芳基化反应。该反应通过最初的Ni催化的C-N键活化而进行，然后在不存在氧化剂的情况下依次进行自由基加成，氧化还原和带有裂解的胺部分的质子提取，为制备各种烷基取代的羟吲哚和二氢喹啉酮提供了一种有效的方法。产量。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• Charge-Transfer Complex Promoted C–N Bond Activation for Ni-Catalyzed Carbonylation
  作者：Hui Yu、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01488

  日期：2017.7.7

  A new strategy was developed for activation of C–N bond via formation of an amine–I2 charge-transfer complex, which facilitates the inert C–N bond activation via oxidative addition with Ni(0). This strategy has been successfully applied in the Ni-catalyzed carbonylation of benzylamines via direct insertion of CO into the C–N bond, which provided a straightforward and rapid approach to arylacetamides

  通过形成胺-I 2电荷转移络合物，开发了一种激活C–N键的新策略，该方法通过与Ni（0）的氧化加成促进了惰性C–N键的激活。通过将CO直接插入C–N键中，该策略已成功地应用于Ni催化的苄胺的羰基化反应，这为在催化量的I 2和Ni催化剂存在下芳基乙酰胺的制备提供了一种直接而快速的方法。机理研究表明，通过氧化加成产生的苄基自由基参与了本反应。