N-benzylidenepyridin-2-amine | 1883-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidenepyridin-2-amine
• 英文别名: N-benzylidene-2-aminopyridine；Benzyliden-2-aminopyridin；2-benzylideneaminopyridine；Benzylidene-pyridin-2-YL-amine；1-phenyl-N-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 1883-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: GFPQOWWUXFPGPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-106 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenepyridin-2-amine 在 (4-Ph)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-苄氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  氢化物从高活性和化学选择性锰酸盐催化剂转移到亚胺的机理研究

  摘要：

  我们介绍了一种用于亚胺加氢的高活性和化学选择性锰催化剂。该催化剂适用范围广，可还原醛亚胺和酮亚胺，可耐受多种官能团，其中对氢化敏感的例子如烯烃、酮、腈、硝基和芳基碘取代基或苄基醚。我们可以详细研究亚胺和氢化物配合物之间的转移步骤。我们发现配体的双重去质子化是必不可少的，过量的碱不会导致转移步骤中的更高速率。我们将实际的加氢催化剂鉴定为 K-Mn-双金属物种，并且可以通过 X 射线分析获得氢化物转移后形成的 K-Mn 配合物的结构。核磁共振实验表明氢化物转移是一个明确定义的反应，这是亚胺的一级，双金属（K-Mn）氢化物的一级，并且速率与钾碱的浓度无关。我们提出了一种外球机制，其中质子似乎不参与速率确定步骤，导致底物中的瞬态带负电荷的氮原子与 HOtBu（2-methylpropan-2-ol）迅速反应以产生胺。这是基于几个观察结果，例如反应速率不依赖于 HOtBu 浓度，没有可观察到的锰酰胺

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05024
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢气 作用下， 生成 N-benzylidenepyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Kirpal; Reiter, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines using supported manganese oxides under an air atmosphere
  作者：Bo Chen、Jun Li、Wen Dai、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4gc00336e

  日期：——

  Manganese oxides loaded on various supports have been prepared and studied for the direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines. Among the catalysts, hydroxyapatite supported manganese oxides (MnOx/HAP) show the best activity and selectivity for this reaction in the absence of an additional base using air as the environmentally benign terminal oxidant. NH3-/CO2-TPD results show

  已经制备了负载在各种载体上的锰氧化物，并研究了通过醇和胺的氧化偶联直接形成亚胺的方法。在这些催化剂中，羟基磷灰石负载的锰氧化物（MnO x / HAP）在没有使用空气作为环境友好的终端氧化剂的附加碱的情况下，对于该反应表现出最佳的活性和选择性。NH 3- / CO 2 -TPD结果表明，MnO x的两性性质/ HAP对于该反应获得令人满意的收率至关重要。各种芳族醇和胺均以良好或优异的收率平稳地转化为相应的亚胺。该催化剂可重复使用，并且在所有9次重复使用测试中均可提供98％的产品收率。与新鲜催化剂相比，经过九次反应后，再活化的MnO x / HAP的XRD和SEM没有明显变化。
• Highly active and selective supported iron oxide nanoparticles in microwave-assisted N-alkylations of amines with alcohols
  作者：Camino Gonzalez-Arellano、Kenta Yoshida、Rafael Luque、Pratibha L. Gai

  DOI：10.1039/c003410j

  日期：——

  Highly active and stable supported iron oxide nanoparticles show excellent activities and switchable selectivities to target products in the microwave-assisted N-alkylation of amines with alcohols.

  高活性且稳定的负载氧化铁纳米颗粒表现出优异的活性和对目标产物可调的选择性，在微波辅助下实现了胺与醇的N-烷基化反应。
• Solid base catalyzed highly efficient N-alkylation of amines with alcohols in a solvent-free system
  作者：X.-H. Lu、Y.-W. Sun、X.-L. Wei、C. Peng、D. Zhou、Q.-H. Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.020

  日期：2014.10

  Different from any other catalytic systems containing transition metals and additives, sodium hydroxide itself was found to be a unique and effective catalyst for the solvent-free synthesis of the secondary amines via the N-alkylation of amines with alcohols. For the reaction of aniline with benzyl alcohol, 99.6 mol% conversion of aniline and 99.5% selectivity of the product were achieved under optimal

  与任何其他包含过渡金属和添加剂的催化体系不同，发现氢氧化钠本身是通过胺与醇的N烷基化无溶剂合成仲胺的独特而有效的催化剂。对于苯胺与苯甲醇的反应，在最佳条件下，苯胺的转化率为99.6摩尔％，产物的选择性为99.5％。而且，对于各种胺与醇的N-烷基化，可以获得高的转化率和选择性，这暗示了该方法的普遍性。机理研究表明，这种新颖的反应很可能以碱催化的机理进行。
• Copper(I)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Ring-Opening Rearrangement/[4+2] Cycloaddition/Aromatization Cascade: An Unprecedented Chemo- and Stereoselective Three Component Coupling of Sulfonyl Azide, Alkyne and N-Arylidenepyridin-2- amine to Pyrido[1,2-a]py
  作者：Kayambu Namitharan、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/adsc.201200654

  日期：2013.1.14

  construction of diversely functionalized pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐4‐imines via copper(I)‐catalyzed [3+2] cycloaddition/ring‐opening rearrangement/[4+2] cycloaddition/aromatization cascade of sulfonyl azides, alkynes and N‐arylidenepyridin‐2‐amines under mild reaction conditions is reported. In addition, the catalytic activity of copper(I)‐modified zeolite, a recyclable, heterogeneous catalyst is also investigated

  为一锅化疗和立体结构不同地官能化吡啶并的新型合成协议[1,2一]嘧啶-4-亚胺通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成/开环重排/ [ [4 + 2]报道了在温和的反应条件下，磺酰叠氮化物，炔烃和N-亚芳基吡啶-2-胺的环加成/芳构化级联反应。此外，还研究了可回收的非均相催化剂铜（I）改性沸石的催化活性，与同类均质催化剂相比，该催化剂的收率得到提高。
• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常