(E)-2-Benzoyl-3-phenyl-acrylonitrile | 20413-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-Benzoyl-3-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-benzoyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 20413-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: VOMBBXQRJHALLY-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Benzoyl-3-phenyl-acrylonitrile 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-SHAHAT, KANDEEL, ZAGHLOUL;HASSAN, KHALID, MOHAMED;ISMAIL, NABILA, AHME+, J. PRAKT. CHEM., 1984, 326, N 2, 248-252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2-Benzoyl-3-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  IBX 介导的取代 β-氧腈的脱氢反应

  摘要：

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402007

文献信息

• Enantioselective Nitrocyclopropanation of α,β-Unsaturated α-Cyanoimides Catalyzed by Bifunctional Thiourea
  作者：Yoshiji Takemoto、Tsubasa Inokuma、Shota Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0029-1217331

  日期：——

  for the synthesis of highly functionalized molecular targets. 2 Therefore, the catalytic and enantioselective construction of these motifs is a valuable challenge for synthetic chemists. 3 Asymmetric Michael addition followed by intramolecular nucleophilic substitution is a representative process for this purpose. There have been several reports on the metal-free, organocatalyzed asymmetric synthesis

  描述了溴硝基甲烷与 α-氰基-α,β-不饱和酰亚胺的有机催化不对称环丙烷化反应。此外，同样的双功能硫脲被证明是通过 Knoevenagel 缩合制备这些 α-氰基酰亚胺的强大催化剂。2-硝基环丙烷羧酸衍生物现在被认为是生物活性化合物的通用前体。1 此外，它们是合成高度功能化分子靶标的非常有用的构件。2 因此，这些基序的催化和对映选择性构建对合成化学家来说是一个宝贵的挑战。3 不对称迈克尔加成和分子内亲核取代是用于此目的的代表性过程。有几篇关于无金属的报道，2-硝基环丙烷衍生物的有机催化不对称合成。4 康农等人。报道了硝基烯烃与 2-碘代丙二酸酯的不对称环丙烷化反应，通过手性硫脲催化的迈克尔加成，然后是 DBU 介导的分子内亲核取代。4a 然而，
• Light-Promoted Bromine-Radical-Mediated Selective Alkylation and Amination of Unactivated C(sp3)–H Bonds
  作者：Penghao Jia、Qingyao Li、Wei Chuen Poh、Heming Jiang、Haiwang Liu、Hongping Deng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.04.022

  日期：2020.7

  achieved in a highly selective fashion. This study represents the first example of selective activation of unactivated alkanes by bromine radicals in a catalytic and metal-free manner. Good reactivity was achieved by using a sealed microtubing reactor or by adding a proper amount of water. This highly selective C(sp3)–H functionalization protocol offers a new paradigm for the direct synthesis of valuable compounds

  目前正致力于选择性C（sp 3）-H键的功能化，光催化已在该研究领域提供了巨大的潜在机会。在这里，我们通过有机光氧化还原催化剂和溴基氢原子转移剂的协同作用，开发了可见光诱导的未激活的C（sp 3）–H键的官能化。通过同时使用CH 2 Br 2作为溶剂和溴自由基源，可将叔C（sp 3）– H键以高度选择性的方式实现。这项研究代表了溴自由基以无金属催化方式选择性活化未活化烷烃的第一个实例。通过使用密封的微管反应器或添加适量的水可获得良好的反应性。这种高度选择性的C（sp 3）–H功能化方案为以便捷，绿色的方式从丰富的烷烃原料直接合成有价值的化合物提供了新的范例。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20180051007A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present specification relates to a hetero-cyclic compound and an organic light emitting device comprising the same.

  本规范涉及一种杂环化合物和包括该化合物的有机发光器件。
• Microwave synthesis of α-cyano chalcones
  作者：Shyam J. Deshpande、Paul R. Leger、Stephen R. Sieck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.109

  日期：2012.4

  aromatic aldehydes, substituted chalcones are generated via a 15-min, one-pot synthesis. Diversification of aromatic groups, including electron-withdrawing, electron-donating, and heterocyclic substitutions, has led to the isolation of over twenty colored, solid chalcone products. Furthermore the methodology can be extended to the synthesis of benzylidenemalononitriles as well as methyl and ethyl α-cyano

  描述了一种在微波辐射下轻松生产α-氰基查耳酮的新颖方法。利用苯甲酰基乙腈和芳族醛之间的Knoevenagel缩合，通过15分钟的一锅法合成生成取代的查耳酮。芳香族基团的多样化，包括吸电子，供电子和杂环取代，已导致分离出二十多种有色固体查耳酮产品。此外，该方法可以扩展到亚苄基丙二腈以及甲基和乙基α-氰基肉桂酸酯的合成。
• Construction of CF₃-Functionalized Fully Substituted Benzonitriles through Rauhut–Currier Reaction Initiated [3 + 3] Benzannulation
  作者：Qing Mao、Qian Zhao、Mu-Ze Li、Rui Qin、Meng-Lan Luo、Jing Xue、Ben-Hong Chen、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01631

  日期：2021.11.5

  Though numerous cyanation reactions have been developed for the synthesis of benzonitriles, the construction of valuable fully substituted benzonitriles is still a challenging task. Herein, we reported a tertiary amine-catalyzed [3 + 3]-benzannulation for the green synthesis of CF3-functionalized fully substituted benzonitriles. This strategy features exclusive chemoselectivity, high atom-economy,

  尽管已经开发了许多用于合成苯甲腈的氰化反应，但构建有价值的完全取代的苯甲腈仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报道了一种叔胺催化的 [3 + 3] -苄基化反应，用于绿色合成 CF 3官能化的完全取代的苄腈。该策略具有独特的化学选择性、高原子经济性和良好的阶梯经济性，以及环境友好的试剂和温和的条件。使用这种方法可以快速构建独特的三苯基取代的二氰基苯甲酸酯产品。成功的放大合成证明了该反应的实用性和可靠性。一项机理研究表明 [3 + 3]-benzannulation 是由分子间 Rauhut-Currier 反应引发的。

表征谱图