7-amino-1,3-dioxo-2,5-phenyl-1,2,3-trihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile | 1255639-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-amino-1,3-dioxo-2,5-phenyl-1,2,3-trihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-1,3-dioxo-2,5-diphenyl-1,2,3-trihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile；7-Amino-6-cyano-5-phenyl-1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,5-tetrahydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole；5-amino-1,3-dioxo-2,7-diphenyl-7H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile
• CAS: 1255639-17-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O₂
• 分子量: 331.334
• InChiKey: QFDZBYUCRNADNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到7-amino-1,3-dioxo-2,5-phenyl-1,2,3-trihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  哌啶促进的三组分缩合：二甲苯杂环和吡唑并三唑的合成

  摘要：

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700074

文献信息

• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane-Catalyzed One-Pot Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>][1,2,4]triazole-1,3-diones under Ultrasound Acceleration
  作者：Davood Azarifar、Razieh Nejat-Yami、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/jhet.1706

  日期：2013.11

  1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane has been explored as an efficient catalyst to effect the three‐component condensation reactions between malononitrile, 4‐arylurazoles, and aromatic aldehydes in ethanol under ultrasound irradiation conditions. The reactions proceeded very rapidly under mild conditions to furnish the corresponding pyrazolo[1,2‐a][1,2,4]triazole‐1,3‐dione derivatives in excellent yields

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷已被研究为在超声辐射条件下在乙醇中实现丙二腈，4-芳基脲和芳香醛之间三组分缩合反应的有效催化剂。反应在温和的条件下进行非常迅速，以优异的产率得到了相应的吡唑并[1,2- a ] [1,2,4]三唑-1,3-二酮衍生物。
• Zeolite-catalyzed synthesis of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-dione derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Razieh Nejat、Mohammad Amin Mahjoub、Zahra Hekmatian、Mohammad Amin Javidi、Sadegh Babashah

  DOI：10.1007/s13738-018-1310-6

  日期：2018.5

  A series of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-dione derivatives were synthesized under the catalytic effect of Natrolite zeolite, and their cytotoxic effects on three human breast cancer cell lines viz. breast cancer (BT-474), triple negative breast cancer (MDA-MB 231), and breast carcinoma (MCF-7) were explored using MTT assay. Apoptotic effects of the compounds were investigated by western blot

  在Natrolite沸石的催化作用下，合成了一系列吡唑并[1,2- a ] [1,2,4]三唑-1,3-二酮衍生物，并且它们对三种人乳腺癌细胞系具有细胞毒性作用。使用MTT分析法研究了乳腺癌（BT-474），三阴性乳腺癌（MDA-MB 231）和乳腺癌（MCF-7）。通过蛋白质印迹分析对caspase-3蛋白研究化合物的凋亡作用。此外，我们检查了所有三个细胞系中活性氧的水平。最有前途的化合物7-氨基-1,3-二氧-5-（4-硝基苯基）-2-苯基-1,2,3-三氢吡唑并[1,2- a ] [1,2,4]三唑- 6腈（4c）对具有IC 50的所有细胞系均表现出高水平的细胞毒性 分别为2.3、2.5和3μg/ ml。
• An Efficient Approach for the Synthesis of Pyrazolo [1,2,a] [1,2,4]Triazole-1,3-Diones Using an Electrochemical Cell
  作者：Khatereh Khandan-Barani、Mohammad Dodangeh、Mehrnoosh Kangani、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.13005/ojc/320252

  日期：2016.4.28

  A mild and efficient method was applied for the one-pot three-component synthesis of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-diones from the condensation between arylaldehydes, malononitrile and 4-phenylurazole using electrolysis in an undivided cell in the presence of sodium bromide as an electrolyte. This procedure has many advantages such as : no need to catalyst, clean work-up, short reaction time and high yield. The products were obtained just with the simple filtration.

  在以溴化钠为电解质的条件下，采用电解法在不分区电池中以芳基醛、丙二腈和 4-苯基脲唑缩合为原料，一锅三组分合成吡唑并[1,2-a][1,2,4]三唑-1,3-二酮。这种方法有许多优点，如：无需催化剂、操作简便、反应时间短、产率高。产品只需简单过滤即可获得。
• Ultrasonic-Assisted One-Pot Synthesis of Pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-diones
  作者：Davood Azarifar、Razieh Nejat Yami

  DOI：10.3987/com-10-11959

  日期：——

  A facile and efficient one-pot three-component synthesis of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-diones via condensation reaction between malononitrile, 4-phenylurazole and aromatic aldehydes in ethanol under the catalytic effect of triethylamine and ultrasonic-irradiation conditions has been explored. The advantages of this protocol include a simple workup, high rates, use of inexpensive non-toxic catalyst

  丙二腈、4-苯基脲唑和芳香醛在乙醇中的缩合反应，简便高效地一锅法合成吡唑并[1,2-a][1,2,4]三唑-1,3-二酮已经探索了三乙胺和超声辐照条件的催化作用。该协议的优点包括简单的后处理、高速率、使用廉价的无毒催化剂、提高产量以及使用乙醇作为相对环境友好的溶剂。
• Zirconium Oxide Nanoparticles as an Efficient Catalyst for Three-Component Synthesis of Pyrazolo[1,2-A][1,2,4]Triazole-1,3-Diones Derivatives
  作者：Hossein Anaraki-Ardakani、Tayebe Heidari-Rakati

  DOI：10.13005/ojc/320339

  日期：2016.6.28

  An efficient and green protocol for the synthesis of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-diones derivatives by one pot, three component coupling reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, and 4-phenylurazole has been developed using ZrO2 nanoparticles (NPs) as the catalyst. The procedure is formed in high yields, short reaction time and an environmentally friendly specificity. keywords: multicomponent

  一种高效，绿色的方案，可通过一锅，芳香醛，丙二腈和4-苯基脲的三组分偶联反应合成吡唑并[1,2-a] [1,2,4]三唑-1,3-二酮衍生物ZrO2纳米颗粒（NPs）作为催化剂已被开发出来。该方法以高收率，短反应时间和环境友好的特异性形成。关键词：多组分反应； ZrO2纳米粒子（NPs）；无溶剂；丙二腈