<α-(diethoxyphosphinyl)benzyl>malononitrile | 81634-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: <α-(diethoxyphosphinyl)benzyl>malononitrile
• 英文别名: [1-phenyl-2,2-dicyanoethyl] phosphonic acid diethyl ester；(1-phenyl-2,2-dicyanoethyl)phosphonic acid diethyl ester；[1-phenyl-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester；diethyl (2,2-dicyano-1-phenylethyl) phosphonate；diethyl (1-phenyl-2,2-dicyanoethyl)phosphonate；diethyl (2,2-dicyano-1-phenylethyl)phosphonate；2-[Diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 81634-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 292.274
• InChiKey: DZFJUIHHIJIHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <α-(diethoxyphosphinyl)benzyl>malononitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以86.2%的产率得到<α-(diethoxyphosphinyl)benzyl>malononitrile sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Rymareva, T. G.; Sandakov, V. B.; Khaskin, B. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 1, p. 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 iron-doped single walled carbon nanotubes 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 <α-(diethoxyphosphinyl)benzyl>malononitrile
  参考文献：
  名称：

  铁掺杂单壁碳纳米管是无溶剂条件下合成有机磷化合物的有效且可重复使用的多相催化剂

  摘要：

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）是一种高效，环保且可重复使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺，羰基化合物和磷化合物的多组分反应合成装饰多样化的α-氨基膦酸酯。该方法论证了非常简单的方法，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂族和芳族胺和羰基化合物。它也使得在羰基化合物，丙二腈和磷化合物反应过程中一锅法合成β-膦酰基丙二酸酯成为可能。在每种情况下均获得了优异的结果，从而以良好的收率提供了相应的有机磷加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.073

文献信息

• A quaternary ammonium salt [H-dabco][AcO]: as a recyclable and highly efficient catalyst for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates
  作者：Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c5ra02743h

  日期：——

  A simple, green and highly efficient approach for the one-pot three-component synthesis of β-phosphonomalonates has been developed. In the presence of the quaternary ammonium salt catalysts, the β-phosphonomalonates were obtained in excellent yields within short times via tandem Knoevenagel–phospha-Michael reaction. The reaction of aldehydes/ketones, active methylene compounds, and diethyl phosphite

  已经开发出一种简单，绿色且高效的方法，用于一锅三组分合成β-膦酰基丙二酸酯。在季铵盐催化剂的存在下，通过Knoevenagel-phospha-Michael反应串联，可在短时间内以优异的产率获得β-膦酰基丙二酸酯。醛/酮，活性亚甲基化合物和亚磷酸二乙酯的反应在室温，无溶剂条件下进行。不需要柱纯化，并且可以通过简单的结晶纯化产物。催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会显着降低活性。
• HClO4-SiO2 as a Novel and Recyclable Catalyst for the Phospha-Michael Addition of Phosphorous Nucleophiles to α,β-Unsaturated Malonates
  作者：Sara Sobhani、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1055/s-0029-1220069

  日期：2010.6

  An efficient synthesis of β-phosphono malonates via phospha-Michael addition of phosphorous nucleophiles to α,β-unsaturated malonates in the presence of HClO4-SiO2 as a new and ­recyclable catalyst is described.

  描述了一种高效合成β-膦酸丙二酸酯的方法，通过在HClO4-SiO2这一新型且可回收催化剂的存在下，利用磷亲核试剂对α,β-不饱和丙二酸酯进行膦-迈克尔加成反应。
• A practical and highly efficient protocol for multicomponent synthesis of β-phosphonomalononitriles and 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonates using diethylamine as a novel organocatalyst
  作者：M.A. Kulkarni、V.R. Pandurangi、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.07.001

  日期：2012.9

  has been demonstrated for the first time to be a highly efficient organocatalyst in the solvent-free synthesis of β-phosphonomalononitriles by a three component condensation of aldehyde, malononitrile and dialkyl phosphite at ambient temperature. The applicability of the same catalyst in the synthesis of diethyl (2-amino-3-cyano-chromene-4-yl) phosphonic acid esters has also been described.

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。
• Diethylamine: A smart organocatalyst in eco-safe and diastereoselective synthesis of medicinally privileged 2-amino-4H-chromenes at ambient temperature
  作者：Makarand A. Kulkarni、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Uday P. Lad、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.016

  日期：2013.8

  Résumé Diethylamine has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in the diastereoselective synthesis of Bcl-2 protein antagonist (HA-14-1) and of its structural analogues by one-pot condensation between salicylaldehyde and three different C–H acids, viz. ethyl cyanoacetate, phenylsulfonyl acetonitrile, and malononitrile. Easy commercial availability of the catalyst at extremely low cost and avoidance of conventional work-up as well as purification procedures qualifies this scalable protocol for a “near-ideal synthesis”. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 二乙胺已被证明是一个高效的有机催化剂，能够以一次性缩合法选择性合成Bcl-2蛋白拮抗剂（HA-14-1）及其结构类似物，该方法通过水杨醛与三种不同的C–H酸（即乙基氰乙酸酯、苯基磺酰乙腈和丙二腈）反应实现。该催化剂在商业上的易得性和极低的成本，以及避免传统的后处理和纯化程序，使这一可扩展的方案符合“近乎理想合成”的标准。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供： mmc1.docx
• Lanthanum(<scp>iii</scp>) triflate supported on nanomagnetic γ-Fe₂O₃: a new magnetically recyclable heterogeneous Lewis acid for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin-Parizi

  DOI：10.1039/c4ra00543k

  日期：——

  A new magnetically recyclable heterogeneous Lewis acid was synthesized and used for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates.

  一种新的可磁性回收的非均相路易斯酸被合成，并用于β-磷酸马隆酸酯的一锅合成。