N-[3,3,6,6-tetramethyl-9-(m-tolyl)-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-10-yl]pyridine-4-carboxamide | 1292781-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[3,3,6,6-tetramethyl-9-(m-tolyl)-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-10-yl]pyridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-[3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-methylphenyl)-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-10-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1292781-89-5
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₃
• 分子量: 483.61
• InChiKey: KCGKMOSSWSHTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-甲基苯甲醛 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.02h， 以90.12%的产率得到N-[3,3,6,6-tetramethyl-9-(m-tolyl)-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-10-yl]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助多组分反应：使用 β-环糊精作为可在水中重复使用的超分子催化剂合成 N-取代 1,8-二氧十氢吖啶的绿色方法

  摘要：

  我们展示了一种在水性介质中使用 β-环糊精作为超分子、可生物降解和可重复使用的催化剂合成 N-取代的 1,8-二氧代-十氢吖啶的表面方法。反应产物收率极好，选择性适中。据推测，机械转化是通过二甲酮在芳香醛和芳香胺/INH 存在下的一锅多组分环化反应进行的，并进行串联迈克尔加成反应。本研究中提出的方法为 N-取代的 1,8-二氧代-十氢吖啶提供了一种高效且环境友好的途径。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61005-1

文献信息

• Microwave assisted one-pot synthesis of highly potent novel isoniazid analogues
  作者：Thimmappa H. Manjashetty、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.122

  日期：2011.4

  A series of novel isoniazid (INH) analogues were synthesized by microwave assisted one pot reaction of INH, various benzaldehydes and dimedone in water with catalytic amount of DBSA. The synthesized compounds were evaluated for their anti-TB activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and multi-drug resistant Mycobacterium tuberculosis (MDR-TB). Among the 29 compounds, compound N-[9-[2-(benzyloxy)phenyl]-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-10(1H)-acridinyl] isonicotinamide (12) inhibited MTB with MIC of <0.17 mu M and MDR-TB with MIC of 0.69 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ultrasound assisted multicomponent reactions: A green method for the synthesis of N-substituted 1,8-dioxo-decahydroacridines using β-cyclodextrin as a supramolecular reusable catalyst in water
  作者：Asha V. Chate、Umesh B. Rathod、Jagdish S. Kshirsagar、Pradip A. Gaikwad、Kishor D. Mane、Pravin S. Mahajan、Mukesh D. Nikam、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61005-1

  日期：2016.1

  the synthesis of N-substituted 1,8-dioxo-decahydroacridines using β-cyclodextrin as a supramolecular, biodegradable, and reusable catalyst in aqueous medium. The reaction product is in excellent yield with moderate to excellent selectivity. The mechanistic transformation presumably proceeds via a one-pot, multicomponent cyclization of dimedone in the presence of aromatic aldehydes and aromatic amines/INH

  我们展示了一种在水性介质中使用 β-环糊精作为超分子、可生物降解和可重复使用的催化剂合成 N-取代的 1,8-二氧代-十氢吖啶的表面方法。反应产物收率极好，选择性适中。据推测，机械转化是通过二甲酮在芳香醛和芳香胺/INH 存在下的一锅多组分环化反应进行的，并进行串联迈克尔加成反应。本研究中提出的方法为 N-取代的 1,8-二氧代-十氢吖啶提供了一种高效且环境友好的途径。