methyl (methyl α-D-galactofuranosid)uronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl α-D-galactofuranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyacetate
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: KMLZYIRPSQNPIW-WVISBBDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl α-D-galactofuranosid)uronate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到methyl α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用质谱法和气相红外光谱法区分半乳糖苷异构体

  摘要：

  由于其结构多样性，对聚糖进行测序要求很高。与哺乳动物聚糖相比，细菌聚糖构成了更严峻的挑战，因为它们是由更大的单糖结构单元库构成的，包括吡喃糖和呋喃糖异构体。虽然哺乳动物聚糖仅含有吡喃糖形式的半乳糖 (Gal p )，但许多病原体，包括结核分枝杆菌和肺炎克雷伯菌，都含有呋喃半乳糖 (Gal f) 细胞包膜中的残留物。因此，聚糖测序将受益于区分不同端基异构构型的吡喃糖和呋喃糖异构体的方法。我们使用红外多光子解离 (IRMPD) 光谱与质谱 (MS-IR) 来区分吡喃糖和呋喃糖连接的半乳​​糖残基。这些目标对 MS-IR 提出了挑战，因为糖类缺乏碱性基团，而且呋喃半乳糖残基非常灵活。我们假设可以通过氢键络合的阳离子基团将提供一种解决方案。在这里，我们首次对己糖铵加合物进行 MS-IR 分析。我们将它们的红外指纹图谱与锂加合物进行了比较。我们确定了呋喃糖和吡喃糖形式的半乳糖的 α- 和 β- 端基异构体的诊断性

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11919
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,(2-氟环丙基)-,1,1-二甲基乙基酯,顺-(9CI) 在 Amberlite IR-120H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到methyl (methyl α-D-galactofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  用质谱法和气相红外光谱法区分半乳糖苷异构体

  摘要：

  由于其结构多样性，对聚糖进行测序要求很高。与哺乳动物聚糖相比，细菌聚糖构成了更严峻的挑战，因为它们是由更大的单糖结构单元库构成的，包括吡喃糖和呋喃糖异构体。虽然哺乳动物聚糖仅含有吡喃糖形式的半乳糖 (Gal p )，但许多病原体，包括结核分枝杆菌和肺炎克雷伯菌，都含有呋喃半乳糖 (Gal f) 细胞包膜中的残留物。因此，聚糖测序将受益于区分不同端基异构构型的吡喃糖和呋喃糖异构体的方法。我们使用红外多光子解离 (IRMPD) 光谱与质谱 (MS-IR) 来区分吡喃糖和呋喃糖连接的半乳​​糖残基。这些目标对 MS-IR 提出了挑战，因为糖类缺乏碱性基团，而且呋喃半乳糖残基非常灵活。我们假设可以通过氢键络合的阳离子基团将提供一种解决方案。在这里，我们首次对己糖铵加合物进行 MS-IR 分析。我们将它们的红外指纹图谱与锂加合物进行了比较。我们确定了呋喃糖和吡喃糖形式的半乳糖的 α- 和 β- 端基异构体的诊断性

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11919

文献信息

• 5-Deoxy glycofuranosides by carboxyl group assisted photoinduced electron-transfer deoxygenation
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.005

  日期：2008.2

  2-O-(3-trifluoromethyl)benzoylated derivative of d-galacturonic acid. The carboxylic group efficiently assists α-deoxygenation, the required irradiation time being significantly shorter than that in the absence of it. The photochemical reaction was also used for the deoxygenation of d-glucurono-6,3-lactone derivatives, providing in both cases the convenient routes for the synthesis of 5-deoxy-hexofuranosides

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。
• Convenient Synthesis of a Galacturonic Acid Based Macrocycle with Potential Copper-Complexation Ability
  作者：Anas Allam、Laurent Dupont、Jean-Bernard Behr、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1002/ejoc.201101406

  日期：2012.2

  A convenient approach to the construction of a galacturonic acid based macrocycle containing an amide group and a triazole ring has been achieved. The key step relies on the efficient formation of a 16-membered ring by a copper-catalysed intramolecular cycloaddition reaction applied to analkyne-azide galacturonate. Depending on the reaction conditions, the outcome of the 1,3-dipolar cycloaddition varied;

  已经实现了构建含有酰胺基团和三唑环的基于半乳糖醛酸的大环的简便方法。关键步骤依赖于通过应用于炔烃-叠氮化物半乳糖醛酸酯的铜催化的分子内环加成反应有效形成 16 元环。1,3-偶极环加成反应的结果因反应条件而异；获得了预期的分子内 1,4-三唑以及不同比例的 C2 对称二聚体。对该大环对 CuII 阳离子的络合特性的初步研究表明，以 1:1 的金属/配体比形成穴状化合物。
• NMR Study of uronic acids and their complexation with molybdenum(VI) and tungsten(VI) oxoions
  作者：M. Luisa、D. Ramos、M. Madalena、M. Caldeira、Victor M.S. Gil

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00050-x

  日期：1996.6

  evidence was gathered for the formation of two 1:2 (metal-ligand) complexes of W(VI) with the furanose forms. These are stronger with d -galacturonic acid and when the β forms are involved. The same was found with Mo(VI), but, in addition, 2:1 complexes also form. In the case of d -galacturonic acid, three such complexes were detected, two involving the α-pyranose form, in an approximately 4 C 1 , and

  摘要进行了d-半乳糖醛酸和d-葡萄糖醛酸在水溶液中的多核一维和二维NMR研究，以及它们在不同浓度和pH条件下与钨酸盐和钼酸根离子的络合作用。酸主要以吡喃糖形式存在，但检测到的络合物涉及不稳定的α-和β-呋喃糖异构体以及α-吡喃糖形式。因此，NMR证据收集了呋喃糖形式的W（VI）的两个1：2（金属-配体）配合物的形成。当涉及β形式时，它们对d-半乳糖醛酸更强。对于Mo（VI）也发现了同样的情况，但此外，还形成了2：1的络合物。在d-半乳糖醛酸的情况下，检测到3种此类复合物，其中2种涉及α-吡喃糖形式，分别为大约4 C 1和1 C 4构象。另一个可能涉及β-呋喃糖异构体。用d-葡萄糖醛酸，只能鉴定出一种这样的复合物，它以扭曲的1 C 4构象涉及α-吡喃糖异构体。从1 H，13 C，17 O，95 Mo和183 W NMR数据获得有关各种配合物结构的更详细的信息。具有α-吡喃糖形式的2：1配合物
• Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance studies on methyl (methyl d-galactosid)uronates and their per-O-acetyl derivatives
  作者：Betty Matsuhiro、Alberto B. Zanlungo、Guy G.S. Dutton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80521-2

  日期：1981.11

  Abstract The 1H- and 13C-n.m.r. spectra of the anomeric methyl (methyl d -galactosid)uronates, as well as the 1H-n.m.r. spectra of their acetyl derivatives, were analyzed. The spectra of the unacetylated d -galactopyranosiduronates showed good correlation with those of the corresponding anomeric d -galactopyranuronic acids and their methyl esters, and with those of the anomeric methyl d -galactopyranosides

  摘要分析了异头甲基（甲基d-半乳糖苷）尿酸酯的1H-和13C-nmr光谱，及其乙酰基衍生物的1H-nmr光谱。未乙酰化的d-吡喃半乳糖苷神经酸酯的光谱与相应的异头d-吡喃半乳糖醛酸及其甲酯和异头甲基的d-吡喃半乳糖苷的光谱显示出良好的相关性。从化学位移和偶合常数的值可以得出结论，异头（甲基d-吡喃半乳糖苷）尿酸甲酯及其相应的过乙酸盐处于4C1（d）构象。13 C-nmr光谱中的化学位移与甲基d-半乳糖苷的化学位移显示出良好的相关性。呋喃糖衍生物的信号出现在低于相应吡喃糖化合物的信号的场上。
• Facile synthesis of methyl α- and β-d-[6-3H]galactofuranosides from d-galacturonic acid. Substrates for the detection of galactofuranosidases
  作者：Andrea Bordoni、Carlos Lima、Karina Mariño、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.019

  日期：2008.7

  Galactofuranose metabolism is a good target for the development of novel chemotherapeutic agents for the treatment of some microbial infections. A simple procedure for the synthesis of methyl (methyl alpha,beta-D-galactopyranosid)uronate followed by NaB(3)H(4) reduction gave a straightforward access to radiolabeled substrates for galactofuranosidases. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.