benzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone | 1157-84-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 有机污染物标样
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: Benzaldehyd-2,4-dinitrophenylhydrazon；(E)-1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine；Benzaldehyde, (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；N-[(E)-benzylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 1157-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: DZPRPFUXOZTWAJ-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(lit.)
• 沸点：
  458.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  2℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,Xi,T
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36,S39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kidwai Mazaahir, Bala Renu, Srivastava K. C., Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 2, S 193-195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苄酯 在 三乙基硅烷 、 1,3,5-三甲氧基苯 、 硫酸 、 C₂₄H₂₃ClCrIrNO₃ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  捕获瞬态甲硅烷基阳离子的铱（III）金属环对酯的选择性氢化硅烷化为醛

  摘要：

  铱（III）金属环与1,3,5-三甲氧基苯的组合可在室温下快速催化并选择性地将酯还原为醛，并通过氢化硅烷化和水解反应高收率。酯的还原涉及被1,3,5-三甲氧基苯助催化剂捕获瞬态甲硅烷基阳离子，据推测是由于形成了芳烃中间体，其作用已通过DFT计算得以解决。

  DOI：

  10.1002/chem.201602867

文献信息

• An Efficient Partial Reduction of α,β-Unsaturated Esters Using DIBAL-H in Flow
  作者：Masahito Yoshida、Hiroyuki Otaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.201402675

  日期：2014.9

  The partial reduction of α,β-unsaturated esters and benzoate derivatives to form the corresponding aldehydes was achieved using a flow reactor system within 1 s at a high flow rate (18 mL min–1) under cryogenic conditions (–97 °C). Commercially available diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) was used as the reductant. The desired enals and benzaldehyde derivatives, except for 4-methoxycinnamate and

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。
• <i>m</i>-Iodosylbenzoic Acid as a Convenient Recyclable Reagent for Highly ­Efficient RuCl₃-Catalyzed Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Kirschning、Mekhman Yusubov、Marina Gilmkhanova、Viktor Zhdankin

  DOI：10.1055/s-2007-970742

  日期：——

  oxidizes primary and secondary alcohols to the respective carbonyl compounds in the presence of RuCl 3 (0.5 mol%) at room temperature in aqueous acetonitrile. Separation of pure products is conveniently achieved by scavenging any aryl iodide by ion exchange with IRA-900 (hydroxide form) or by simple extraction of the basic aqueous solution with water. The reduced form of the reagent, m-iodobenzoic acid, can

  在室温下，在 RuCl 3 (0.5 mol%) 存在下，间碘基苯甲酸在乙腈水溶液中选择性地将伯醇和仲醇氧化成相应的羰基化合物。通过与 IRA-900（氢氧化物形式）进行离子交换或通过用水简单萃取碱性水溶液来清除任何芳基碘，可以方便地分离纯产物。试剂的还原形式，间碘苯甲酸，可以很容易地从离子交换树脂或碱性水溶液中通过简单的 HCl 酸化回收。
• A Novel Cleavage of Five-Membered Cyclic Acetals Using Sodium Hydrogen Telluride
  作者：Ping Lue、Wei-Qiang Fan、Xun-Jun Zhou

  DOI：10.1055/s-1989-27361

  日期：——

  Under mild conditions, a variety of 1,3-dioxolanes are easily cleaved in high yields by treatment with sodium hydrogen telluride in ethanol.

  在适宜条件下，多种1,3-二氧戊环可通过乙醇中氢碲化钠的处理，以高产率轻易裂解。
• Studies on the Mechanism of B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilation of Carbonyl Functions
  作者：Daniel J. Parks、James M. Blackwell、Warren E. Piers

  DOI：10.1021/jo991828a

  日期：2000.5.1

  dissociate from the carbonyl to activate the silane via hydride abstraction; the incipient silylium species then coordinates the most basic function, which is selectively reduced by [HB(C(6)F(5))(3)](-). In addition to the kinetic data, this mechanistic proposal is supported by a kinetic isotope effect of 1.4(5) for the hydrosilation of acetophenone, the observation that B(C(6)F(5))(3) catalyzes H/D and

  强有机硼烷路易斯酸B（C（6）F（5））（3）催化芳香族和脂肪族羰基官能团的氢化硅烷化（使用R（3）SiH），负载量为1-4％，比较方便。对于醛和酮，分离出产物甲硅烷基醚，收率为75-96％；对于酯，在甲硅烷基缩醛产物后处理时产生的醛可以以45-70％的产率获得。广泛的机理研究指向一种不寻常的硅烷活化机理，而不是涉及羰基官能团的硼烷活化的机理。定量动力学研究表明，碱性最低的底物以最快的速度进行硅氢化。此外，增加的底物浓度对观察到的反应速率具有抑制作用。矛盾的是，在竞争实验中，最基本的底物被选择性地还原，尽管速度较慢。因此，硼烷必须从羰基上解离，以通过氢化物提取来活化硅烷。然后，初期的硅烷基物种将协调最基本的功能，该功能会被[HB（C（6）F（5））（3）]（-）选择性还原。除动力学数据外，该机理性提案还受到1.4（5）的苯乙酮氢硅化反应的动力学同位素效应的支持，该现象表明B（C（6）F（5））（3）催化H
• Acyl hydrazines as precursors to acyl radicals
  作者：Rebecca Braslau、Marc O Anderson、Frank Rivera、Armando Jimenez、Terra Haddad、Jonathan R Axon

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00490-8

  日期：2002.7

  The use of acyl hydrazines (hydrazides) as precursors for the stoichiometric generation of acyl radicals is explored. Two classes of substrates are examined: unsubstituted acyl hydrazines and acyl hydrazines substituted with a leaving group (2-nitrobenzenesulfonyl or ‘nosyl’). Both types are successfully converted to acyl radicals, and are then trapped by nitroxide radicals to give acyloxyamine products

  探索了使用酰基肼（酰肼）作为化学计量产生酰基自由基的前体。检查了两类底物：未取代的酰基肼和被离去基团（2-硝基苯磺酰基或“ nosyl”）取代的酰基肼。两种类型均成功转化为酰基自由基，然后被氮氧自由基捕获，得到了酰氧基胺产物。对两种类型的底物都证明了环化反应。还开发了McFayden-Stevens反应的低温修饰方法。