1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 2378-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3'-fluorochalcone
• CAS: 2378-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: WHGIJXPQHXGOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2,3‐dibromo‐1‐(3‐fluorophenyl)‐3‐phenylpropan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) 作为溴源的烯烃的无催化剂 1,2-Dibromination

  摘要：

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02906
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3'-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-oxide nanoparticles mediated cyclization of 3-(4-chlorophenyl)-1-hydrazinylisoquinoline to 1-(4,5-dihydropyrazol-1-yl)isoquinolines

  摘要：

  铁氧化物纳米颗粒是通过壳聚糖模板获得的，其晶体特性和颗粒大小通过粉末X射线衍射和透射电子显微镜测量得到了确认。颗粒大小为10–25纳米。多样化的查尔酮2在铁氧化物纳米颗粒的存在下与1-肼基异喹啉1反应，生成对应的吡唑烯3a–j，反应产率高且纯度高。吡唑烯通过光谱技术进行表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0372-1

文献信息

• Iridium and copper supported on silicon dioxide as chemoselective catalysts for dehydrogenation and borrowing hydrogen reactions
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Minghui Qi、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111516

  日期：2021.4

  benzotriazole-pyridinyl-silane ligand (BPS) was designed, and the corresponding iridium and copper catalysts were synthesized and thoroughly characterized by means of EDS, TEM, and XPS. The resulting iridium composite revealed excellent catalytic activity for the reaction of tert-butanesulfinamide with benzyl alcohols, while copper catalyst could realize the synthesis of unsaturated carbonyl compounds through

  高活性配体通常在催化和合成化学过程中起重要作用。设计了一种新型高效的苯并三唑-吡啶基-硅烷配体（BPS），合成了相应的铱和铜催化剂，并通过EDS，TEM和XPS对其进行了全面表征。所得铱复合材料对叔丁烷亚磺酰胺与苄醇的反应显示出优异的催化活性，而铜催化剂可通过苄醇与酮的反应实现不饱和羰基化合物的合成。这提供了一种从苯甲醇和酮中高收率选择性合成不饱和羰基化合物的有效方法，具有良好的回收性能。
• Electrochemical Ammonium Cation‐Assisted Hydropyridylation of Ketone‐Activated Alkenes: Experimental and Computational Mechanistic Studies
  作者：Jianjing Yang、Jing Ma、Kelu Yan、Laijin Tian、Bingwen Li、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202101361

  日期：2022.2.15

  This work describes an electrochemical ammonium cation enabled hydropyridylation of ketone-activated alkenes under metal- and exogenous reductant free conditions giving access to β-pyridyl ketones, through dual proton-coupled electron transfer and radical cross-coupling. It features a broad substrate scope and allows a gram-scale synthesis. Ammonium chloride plays various roles in this transformation

  这项工作描述了一种电化学铵阳离子，通过双质子耦合电子转移和自由基交叉偶联，在无金属和外源还原剂的条件下实现酮活化烯烃的氢化吡啶基化，从而获得 β-吡啶基酮。它具有广泛的底物范围并允许克级合成。氯化铵在这种转变中扮演着各种角色，例如氢供体、质子化试剂和电解质。特别是，各种实验和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，双质子耦合电子转移后自由基交叉耦合的机制是首选途径。
• Asymmetric Enamide–Imine Tautomerism in the Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols
  作者：Mengyao Tang、Huanchao Gu、Shunlong He、Subramani Rajkumar、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.202106151

  日期：2021.9.20

  of racemic 2-arylsulfonamido tertiary allyl alcohols could be kinetically resolved with excellent kinetic resolution performances (with s-factor up to >200). This method is particularly effective for a series of 1,1-dialkyl substituted allyl alcohols, which produced chiral tertiary alcohols that would be difficult to access via other asymmetric methods. Facile and versatile transformations of the chiral

  通过手性磷酸催化实现前所未有的不对称烯酰胺-亚胺互变异构过程，开发了一种有效的叔醇动力学拆分方案。广泛的外消旋 2-芳基磺酰氨基叔烯丙醇可以以优异的动力学拆分性能进行动力学拆分（具有s- 系数高达 >200）。这种方法对一系列 1,1-二烷基取代的烯丙醇特别有效，这些烯丙醇产生了难以通过其他不对称方法获得的手性叔醇。手性 α-羟基亚胺和烯酰胺产物的简便和通用转化，特别是使用催化剂的一种对映体对 β-氨基叔醇的所有四种立体异构体进行有效的立体发散合成，证明了这种动力学拆分方法的价值。
• A transition metal-free cascade reaction using heterogeneous tin(IV)oxide catalyzed and iodine promoted synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Nirajkumar H. Jadhav、Sachin S. Sakate、Dnyaneshwar R. Shinde、Manohar G. Chaskar、Ramdas A. Pawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152250

  日期：2020.8

  synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines. The methodology was further extended for the one-pot three-component synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines using acetophenone, benzaldehyde, and 2-aminopyridine derivatives. The present protocol describes the easy purification methodology in the synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines.

  在环境空气气氛下，通过SnO 2 / I 2催化体系在甲苯中使用查尔酮和2-氨基吡啶实现了3-芳基咪唑并[ 1,2 - a ]吡啶的级联合成。在3-芳基咪唑并[1,2]合成过程中，该催化剂对具有2-氨基吡啶，4-甲基2-氨基吡啶和5-甲基2-氨基吡啶的各种芳族和杂环查耳酮的广泛底物范围显示出高活性。-一个]吡啶。该方法进一步扩展为使用苯乙酮，苯甲醛和2-氨基吡啶衍生物一锅法合成3-芳基咪唑并[ 1,2 - a ]吡啶。本协议描述了3-芳基咪唑并[ 1,2 - a ]吡啶的合成中的简便纯化方法。
• TMSOTf-mediated Kröhnke pyridine synthesis using HMDS as the nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra00084a

  日期：——

  An efficient protocol for the preparation of pyridine skeletons has been successfully developed involving the TMSOTf/HMDS (trifluoromethanesulfonic acid/hexamethyldisilane) system for the intermolecular cyclization of chalcones under MW (microwave) irradiation conditions. This method provides a facile approach to synthesize 2,4,6-triaryl or 3-benzyl-2,4,6-triarylpyridines in good to excellent yields

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。