N’-(pyridin-3-ylmethylene)isonicotinohydrazide | 15017-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N’-(pyridin-3-ylmethylene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N'-(pyridin-3-ylmethylene)isonicotinohydrazide；N-(pyridin-3-ylmethylideneamino)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 15017-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00450625
• 分子量: 226.238
• InChiKey: DERMXJNBYDETST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(pyridin-3-ylmethylene)isonicotinohydrazide 在 alkali metal salt of trifluoroacetic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-octyl-3-((2-(1-octylpyridin-1-ium-4-carbonyl)hydrazono)methyl)pyridin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  新型双吡啶亲脂基离子液体束缚腙连接：设计、合成和抗肿瘤研究

  摘要：

  通过二吡啶鎓腙与不同卤代烷的烷基化进行季铵化，成功合成了束缚两亲性长烷基侧链和氟化抗衡阴离子的新型二价吡啶鎓离子液体。所得卤化双离子液体经历复分解反应，以便在其结构中掺入一些氟化抗衡阴离子。所有所得双离子液体的结构均通过多次光谱实验进行了表征。进一步研究了所研究的化合物针对三种不同的人肺癌细胞系的抗肿瘤活性。与标准化疗剂顺铂相比，合成的双离子液体对所研究的各种肺癌细胞系具有相同、甚至更活跃、中等或弱的抗癌活性。观察到的抗癌活性似乎通过增加脂肪族侧链的长度而增强。此外，选择带有九碳链的二价吡啶鎓作为抗衡阳离子和六氟磷酸盐和/或四氟硼酸盐作为抗衡阴离子进行进一步评估，并表现出有效且显着的抗转移作用，并抑制肺癌细胞的定植能力，表明其具有治疗潜力。用于肺癌治疗的合成化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms221910487
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 异烟肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N’-(pyridin-3-ylmethylene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型双吡啶亲脂基离子液体束缚腙连接：设计、合成和抗肿瘤研究

  摘要：

  通过二吡啶鎓腙与不同卤代烷的烷基化进行季铵化，成功合成了束缚两亲性长烷基侧链和氟化抗衡阴离子的新型二价吡啶鎓离子液体。所得卤化双离子液体经历复分解反应，以便在其结构中掺入一些氟化抗衡阴离子。所有所得双离子液体的结构均通过多次光谱实验进行了表征。进一步研究了所研究的化合物针对三种不同的人肺癌细胞系的抗肿瘤活性。与标准化疗剂顺铂相比，合成的双离子液体对所研究的各种肺癌细胞系具有相同、甚至更活跃、中等或弱的抗癌活性。观察到的抗癌活性似乎通过增加脂肪族侧链的长度而增强。此外，选择带有九碳链的二价吡啶鎓作为抗衡阳离子和六氟磷酸盐和/或四氟硼酸盐作为抗衡阴离子进行进一步评估，并表现出有效且显着的抗转移作用，并抑制肺癌细胞的定植能力，表明其具有治疗潜力。用于肺癌治疗的合成化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms221910487

文献信息

• Microwave and conventional synthesis of ester based dicationic pyridinium ionic liquids carrying hydrazone linkage: DNA binding, anticancer and docking studies
  作者：Salsabeel A. Al-Sodies、Mohamed Reda Aouad、Saleh Ihmaid、Ateyatallah Aljuhani、Mouslim Messali、Imran Ali、Nadjet Rezki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127756

  日期：2020.5

  alkyl functionalized esters forming the counter cations. Beside the synthesized halogenated DiILs 6–11, fluorinated metal anions were introduced via metathesis reaction in order to create new dipyridinium ionic liquid-hydrazone hybrids 12–29. All newly synthesized DiILs were fully characterized using different spectroscopic tools such as 1H, 13C, 19F, 31P, 11B NMR and Mass experiment. The DNA binding,

  摘要 在常规和微波条件下设计并合成了新型任务双阳离子离子液体 (Ts-DiILs) 6-29；通过具有腙键作为间隔基的适当双吡啶与形成抗衡阳离子的一些烷基官能化酯的分子杂交。除了合成的卤化 DiIL 6-11 外，还通过复分解反应引入了氟化金属阴离子，以产生新的双吡啶鎓离子液体 - 腙杂化物 12-29。所有新合成的 DiIL 都使用不同的光谱工具（如 1H、13C、19F、31P、11B NMR 和质谱实验）进行了全面表征。还进行了合成离子液体的DNA结合、抗癌和对接研究。DNA 结合常数范围从 4.5 × 104 到 7.2 × 104 M-1，表明良好的 DNA 结合趋势。最活跃的离子液体是 28 和 29，分别具有 99.99 和 99.86% 的抗癌活性。对接研究表明 DNA 结合在 DNA 的外沟中。报道的离子液体可用作未来的抗癌药物。
• In Situ Immobilization of Metalloligands: A Synthetic Route to Homometallic Mixed-Valence Coordination Polymers
  作者：Wen-Xiu Ni、Mian Li、Shun-Ze Zhan、Jin-Zhang Hou、Dan Li

  DOI：10.1021/ic8015244

  日期：2009.2.16

  namely, [Cu(L1)2] (1) and [Cu(L3)2] (3a) [HL = pyridinecarbaldehyde isonicotinoyl hydrazone]. By introducing cyanide-bridging spacers to the one-pot solvothermal reactions, the copper(II) Schiff base metalloligands 1 and 3a are in situ immobilized in two diverse mixed-valence copper(I/II) Schiff base CPs, namely, [Cu4(CN)3(L1)2]n (4) and [Cu4(CN)3(L3)2]·2.5H2O}n (6). Additionally, the formation of three

  这项工作侧重于通过提出的合成策略，即金属配体的原位固定化，针对均金属混合价铜（I / II）席夫碱配位聚合物（CPs）的研究。我们设计并合成了三种结构相关的席夫碱配体，它们均具有螯合和桥连位点，因此，获得了两种不同形状的金属配体，即[Cu（L1）2 ]（1）和[Cu（L3）2 ]（3a）[ HL =吡啶甲醛甲醛异烟酰]。通过将氰化物桥接间隔基引入一锅溶剂热反应中，席夫铜（II）基金属配体1和3a原位固定在两种不同的混合价铜（I / II）Schiff碱CP中，即[Cu 4（CN）3（L1）2 ] n（4）和[Cu 4（CN）3（L3）2 ]·2.5H 2 O} n（6）。此外，形成了三个意外的CP，即[Cu（L3）2 ] n（3b），[Cu（L2）2 ] n（2）和[Cu 2（CN）2（HL2）] n（5）表示在该合成算法中应考虑配体的配位位点和金属配体的对称性。
• Molecular and crystalline architectures based on HgI₂: from metallamacrocycles to coordination polymers
  作者：Ghodrat Mahmoudi、Ennio Zangrando、Antonio Bauzá、Waldemar Maniukiewicz、Rosa Carballo、Atash V. Gurbanov、Antonio Frontera

  DOI：10.1039/c7ce00628d

  日期：——

  FT-IR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction analyses. Reaction of the HgI2 salt with L1, L2 and L3 yields metallamacrocycles of formula [(HgI2)2(μ-L1)2] (1), [(HgI2)2(μ-L2)2] (2), [HgI2(μ-L3)]4 (3). In contrast, the reaction with L4 under the same conditions yields a coordination polymer of formula [HgI2(L4)}]n (4). In addition, the X-ray structure of L2 is also reported. The influence

  通过使用具有四种不同配体的HgI 2盐进行配位驱动自组装，获得了3个金属环和1个配位聚合物：2,2'-butan-1,4-diylbis（oxy）dianiline（L1），1,4-bis （2'-甲酰基苯基）-1,4-二氧杂丁烷双（异烟酰胺基hydr）（L2），（E）-N '-（吡啶-3-基亚甲基）异烟酰胺酰肼（L3）和（E）-1-（吡啶基-3-酰基）-N-（吡啶-3-基甲基）甲亚胺（L4）。通过元素分析，FT-IR光谱和单晶X射线衍射分析研究了配位化合物。HgI 2盐与L1的反应，L2和L3产生式[（HgI 2）2（μ- L1）2 ]（1），[（HgI 2）2（μ- L2）2 ]（2），[HgI 2（μ- L3）] 4（3）。相反，在相同条件下与L4的反应产生式[HgI 2（L4）}] n（4）的配位聚合物。另外，L2的X射线结构也有报道。还分析了配体的柔韧性对大环最终形状和核度的影
• Synthesis, and docking studies of arylhydrazone compounds and evaluation of their platelet aggregation inhibitory effect and cytotoxicity
  作者：Maryam H. Klidsar、Marjan Esfahanizadeh、Pantea Haghverdi、Salimeh Amidi、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s00044-022-02931-w

  日期：2022.9