methyl (3S)-4-[(2S)-2-[[(3S)-2-ethoxy-1-[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]piperidin-3-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-3-(2-propylpentanoylamino)butanoate | 205180-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-4-[(2S)-2-[[(3S)-2-ethoxy-1-[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]piperidin-3-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-3-(2-propylpentanoylamino)butanoate
• CAS: 205180-18-3
• 化学式: C₂₆H₄₅N₇O₈
• 分子量: 583.685
• InChiKey: TYUCDRFLIHTJIU-NRNPOHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-4-[(2S)-2-[[(3S)-2-ethoxy-1-[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]piperidin-3-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-3-(2-propylpentanoylamino)butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到(3S)-4-[(2S)-2-[[(3S)-2-ethoxy-1-[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]piperidin-3-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-3-(2-propylpentanoylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型和通用的制备肽基精氨酸的方法

  摘要：

  开发了一种通用的肽基精氨酸合成方法，该方法利用了新型的结构单元N g-硝基-L-精氨酸乙基氨基缩醛·HCl。最终的醛结构是通过肽的氨基部分的水解产生的，并且可以应用于高度官能化的肽结构。该方法适合制备大量对映体纯的肽基精氨酸，并用于合成两种有效的凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00777-0
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 10% palladium on active carbon N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 methyl (3S)-4-[(2S)-2-[[(3S)-2-ethoxy-1-[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]piperidin-3-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-3-(2-propylpentanoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型和通用的制备肽基精氨酸的方法

  摘要：

  开发了一种通用的肽基精氨酸合成方法，该方法利用了新型的结构单元N g-硝基-L-精氨酸乙基氨基缩醛·HCl。最终的醛结构是通过肽的氨基部分的水解产生的，并且可以应用于高度官能化的肽结构。该方法适合制备大量对映体纯的肽基精氨酸，并用于合成两种有效的凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00777-0

文献信息

• Novel and general method for the preparation of peptidyl argininals
  作者：Susan Y. Tamura、J. Edward Semple、Robert J. Ardecky、Pamela Leon、Steven H. Carpenter、Yu Ge、Brian M. Shamblin、Michael I. Weinhouse、William C. Ripka、Ruth F. Nutt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00777-0

  日期：1996.6

  general method for the synthesis of peptidyl argininals was developed which utilizes the novel building block Ng-nitro-L-argininal ethyl aminal·HCl. The final aldehyde structure is generated by hydrolysis of the peptidic aminal moiety and can be applied to highly functionalized peptidic structures. The method is amenable to the preparation of large quantities of enantiomerically pure peptidyl argininals

  开发了一种通用的肽基精氨酸合成方法，该方法利用了新型的结构单元N g-硝基-L-精氨酸乙基氨基缩醛·HCl。最终的醛结构是通过肽的氨基部分的水解产生的，并且可以应用于高度官能化的肽结构。该方法适合制备大量对映体纯的肽基精氨酸，并用于合成两种有效的凝血酶抑制剂。