diethyl 3-phenyloxirane-2,2-dicarboxylate | 58070-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: diethyl 3-phenyloxirane-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-3-phenyloxiranecarboxylate
• CAS: 58070-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: HHNMZMVBIUYJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-phenyloxirane-2,2-dicarboxylate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,3-dimethyl-6-phenyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环氧乙烷与N，N'-二取代的硫脲的环化反应：多米诺过程反式-二氢嘧啶

  摘要：

  提出了空前的供体-受体环氧乙烷与N，N'-二取代的硫脲环化反应，以构建反式-二氢嘧啶的环化反应。初步的反应机理研究表明，该反应按顺序进行了环加成反应/胺酯交换反应/氧硫交换反应/脱硫反应/迈克尔加成反应过程。通过使用这种方法，以高达94％的高产率生产了各种各样的反式-二氢嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02930
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 tetra-n-butylammonium oxido-λ³-iodane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到diethyl 3-phenyloxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的直接氧原子从高价氧化lambda（3）-碘转移到α，β-不饱和羰基化合物的合成：α，β-环氧羰基化合物的合成。

  摘要：

  由1-羟基-1，2-苯并恶多酚-3（1H）-与四正丁基氟化铵反应制得的四正丁基氧化lambda（3）-碘四烷氧基直接经历氧原子转移成α， β-不饱和羰基化合物，产生环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol006129v

文献信息

• [3+2]环加成合成苯并唑并噁唑类化合物的方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109485661B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种[3+2]环加成合成苯并唑并[3,2‑c]噁唑类化合物的方法，属于有机合成领域。以取代苯并噻/咪唑1和D‑A环氧丙烷2为原料，在Sc(OTf)3、Yb(OTf)3或Ni(ClO4)2·6H2O等路易斯酸催化剂和分子筛添加剂存在下，通过[3+2]环加成，去对称化反应后得到苯并唑并噁唑类化合物3。该方法具有反应化学选择性和非对映选择性好，收率高的优点，产物同时具有两个手性中心。
• Chemo- and regioselective ring-opening of donor–acceptor oxiranes with <i>N</i>-heteroaromatics
  作者：Ji-Wei Sang、Ming-Sheng Xie、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d1cc00600b

  日期：——

  The first ring-opening of D–A oxiranes with N-heteroaromatics in a chemoselective C–C bond cleavage manner was achieved. In the presence of 5 mol% of Y(OTf)3 as the catalyst, diverse N-heteroaromatics, including benzotriazoles, purines, substituted benzimidazole, imidazole and pyrazole, reacted well with various D–A oxiranes, providing acyclic nucleoside analogues containing a N-glycosidic bond in

  通过化学选择性的C-C键裂解，实现了带有N-杂芳族化合物的D–A肟基的第一个开环反应。在存在5 mol％的Y（OTf）3作为催化剂的情况下，各种N-杂芳族化合物，包括苯并三唑，嘌呤，取代的苯并咪唑，咪唑和吡唑，与各种D-A肟酯反应良好，提供了含有N的无环核苷类似物-糖苷键的产率高达97％，区域选择性高达> 95：5。通过简单的转化，也可以得到更昔洛韦类似物。
• Asymmetric catalytic [4+3] cycloaddition of <i>ortho</i>-quinone methides with oxiranes
  作者：Qingfa Tan、Han Yu、Yao Luo、Fenzhen Chang、Xiaohua Liu、Yuqiao Zhou、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d1cc00262g

  日期：——

  Catalytic enantioselective [4+3] cycloaddition reaction between o-quinone methides and oxiranes was achieved by using a chiral N,N′-dioxide/TbIII complex as the catalyst, affording medium-sized hydrodioxepine derivatives in high yields (up to 99%) with good to excellent diastereo-(up to 94 : 6 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee). The topographic steric maps and distribution of the buried volume

  以手性N，N'-二氧化物/ Tb III络合物为催化剂，实现邻醌甲基化物与环氧乙烷之间的催化对映选择性[4 + 3]环加成反应，得到高收率的中型氢二氧杂环庚烷衍生物（高达99％ ）具有良好至优异的非对映体-（高达94：6 dr）和对映选择性（高达97％ee）。通过Cavallo的SambVca 2工具收集了拓扑空间图和催化剂的埋藏量（％V Bur）分布，以有效表示手性N，N'-二氧化物的金属配合物的手性口袋。
• Construction of thiazines and oxathianes via [3 + 3] annulation of N-tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with 1,4-dithiane-2,5-diol: application towards the synthesis of bioactive molecules
  作者：Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c7ob00941k

  日期：——

  Lewis acid catalyzed [3+3] annulation of N tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with in situ generated mercaptoaldehyde for the synthesis of functionalized thiazine and oxathiane derivatives has been developed. Additionally, this method facilitate the derivatization of thiazine by detosylation and Krapcho monodecarboxylation.

  已经开发了路易斯酸用原位产生的巯基醛催化N甲苯磺酰基氮丙啶二羧酸酯和环氧乙烷的[3 + 3]环合反应，以合成功能化的噻嗪和环氧乙烷衍生物。另外，该方法促进了通过去甲苯磺酸化和Krapcho单脱羧的噻嗪的衍生化。
• 一种合成更昔洛韦类似物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112778224B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一种合成更昔洛韦类似物的方法，属于医药中间体合成技术领域。采用N‑芳基杂环1和D‑A环氧乙烷2为原料，以路易斯酸为催化剂，添加分子筛，反应得到非环核苷类似物3。该反应化学选择性相对单一，区域选择性高，收率良好至优秀。非环嘌呤核苷3进一步还原得到更昔洛韦类似物4。本发明原料易得，操作简单，为更昔洛韦类似物的合成提供了一条新途径。