3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 141748-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 141748-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: UHANJWSZRSCGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种用于吡唑啉区域选择性合成的权宜之计、一锅法、逐步顺序方法

  摘要：

  通过使用查耳酮和吡啶-4-碳酰肼的单锅、逐步、顺序方法，描述了一种合成吡唑啉/吡唑系吡啶基甲酮的有效方法。

  DOI：

  10.1177/1747519820977165
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 邻氯苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  专注于抗结核双重治疗方法的替代查耳酮的抗分枝杆菌和抗炎活性

  摘要：

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物

  DOI：

  10.3390/molecules20058072