(E)-ethyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate | 205942-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(4-bromo-2-formylphenoxy)-2-butenoate；ethyl (E)-4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 205942-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: JCNHOGWWRJDWGS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(6-bromo-4-oxochroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛裂解酶催化的分子内立体选择性Stetter反应

  摘要：

  酶混杂的可靠设计和预测以获得自然界中未观察到的转化仍然是一个长期存在的挑战。在中，我们展示了由苯甲醛裂解酶催化的分子内立体选择性 Stetter 反应的第一个例子，该反应由使用分子动力学 (MD) 模拟的各种 ThDP 依赖性酶的合理结构筛选指导。优化后，实现了这种新型酶功能的高生产率（高达 99%）和立体选择性（高达 99:1 er）。

  DOI：

  10.1002/anie.202100534
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-ethyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原中性 C–H 官能化衍生自仲胺的甲亚碱叶立德的分子内 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  甲亚胺叶立德在温和条件下通过苯甲酸催化1,2,3,4-四氢异喹啉或色氨酸与带有悬垂亲偶极试剂的醛的缩合得到。这些中间体以高度非对映选择性的方式进行分子内[3 + 2]-环加成，形成具有四个新立体中心的多环胺。哌啶、吗啉和硫代吗啉等具有挑战性的底物在高温下会发生相应的反应。

  DOI：

  10.1021/ol502918g

文献信息

• Synthesis of fused thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles via hetero-Diels–Alder reaction related tandem and domino processes
  作者：Nataliya Zelisko、Dmytro Atamanyuk、Yuri Ostapiuk、Andriy Bryhas、Vasyl Matiychuk、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.019

  日期：2015.12

  synthesized via hetero-Diels–Alder reaction related acylation-based tandem processes of 5-(ortho-hydroxybenzylidene)-substituted 4-thioxo-2-thiazolidinones with fumaric and maleic acid derivatives. The structurally similar rel-(5aR,5R,11bR) derivatives were synthesized via domino reaction of isorhodanine and (2E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoates. The stereochemistry of cycloadditions was confirmed by

  各种新颖rel-（5 R， 5 AR， 11点的bS）- 2,6-二氧代-3,5-一个，6,11 b -四氢- 2 Н，5 ħ -chromeno [4'，3'：4,5通过杂-Diels-Alder反应相关的5-（邻羟基苄叉基）取代的4-硫代氧杂-的酰化串联反应合成了] thiopyrano [2,3- d ] [1,3]噻唑-5-羧酸衍生物具有富马酸和马来酸衍生物的2-噻唑烷酮。结构相似的rel-（5 aR，5 R，11 bR）衍生物是通过异二十烷氨酸和（2 E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯的多米诺反应合成的。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了环加成物的立体化学。
• Scope of the Asymmetric Intramolecular Stetter Reaction Catalyzed by Chiral Nucleophilic Triazolinylidene Carbenes
  作者：Javier Read de Alaniz、Mark S. Kerr、Jennifer L. Moore、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo702313f

  日期：2008.3.1

  A highly enantioselective intramolecular Stetter reaction of aromatic and aliphatic aldehydes tethered to different Michael acceptors has been developed. Two triazolium scaffolds have been identified that catalyze the intramolecular Stetter reaction with good reactivity and enantioselectivity. The substrate scope has been examined and found to be broad; both electron-rich and -poor aromatic aldehydes

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。
• PPh3-catalyzed ylide cyclization for the controllable synthesis of benzobicyclo[4.3.0] compounds: base effects and scope
  作者：Long-Wu Ye、Xun Han、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.052

  日期：2008.2

  A catalytic intramolecular ylide annulation for the controllable construction of benzobicyclo[4.3.0] ring systems with three continuous stereogenic centers is developed in a single manipulation. In the presence of 20 mol % of triphenylphosphine, the reactions of compounds 1a–1f afford benzobicyclo[4.3.0] compounds 3 and 4 as major products, respectively, with excellent diastereoselectivities in good

  通过一次操作开发了可催化构建具有三个连续立体异构中心的苯并双环[4.3.0]环系统的催化分子内叶环氧化。在20摩尔％的三苯膦存在下，化合物1a - 1f的反应分别得到苯并双环[4.3.0]化合物3和4作为主要产物，取决于所用的碱，其非对映异构选择性好，收率高。另外，在相同条件下，2-甲基α，β-不饱和酯2a - 2c也可以很好地产生具有高非对映选择性的具有一个非对映选择性的季碳中心的相应的苯并双环[4.3.0]化合物。
• DBU-catalyzed Michael additions of bulky glycine imine to β-arylfuryl substituted α,β-unsaturated esters
  作者：Mei-Ling Cheng、Xue-Ying Wang、Yu-Jun Bai、Si-Kai Zhu、Sheng-Yong Zhang、Guo-Qiang Bao、Ping-An Wang

  DOI：10.1080/00397911.2023.2240450

  日期：2023.10.2

  Abstract DBU-catalyzed Michael reactions between tert-butyl 2-((diphenylmethylene) amino)acetate and simple β-substituted α,β-unsaturated esters have been achieved in high yields (up to 95% yield) and diastereoselectivties (up to 99:1 dr) in the presence of 1.0 eq. of LiBr in acetonitrile under room temperature. The Michael adduct can be easily converted into trans-3-substituted pyroglutamic acid ester

  摘要 DBU 催化的2-((二苯基亚甲基)氨基)乙酸叔丁酯和简单的 β-取代 α,β-不饱和酯之间的 Michael 反应已实现高产率（高达 95% 的产率）和非对映选择性（高达 99: 1 dr) 在 1.0 eq 存在的情况下 室温下溴化锂在乙腈中的溶液。通过内酰胺化后的原位酸性水解，迈克尔加合物可以很容易地转化为反式-3-取代的焦谷氨酸酯。
• Solid-Phase Synthesis:  Intramolecular Azomethine Ylide Cycloaddition (→Proline) and Carbanilide Cyclization (→Hydantoin) Reactions
  作者：Young-Dae Gong、Samir Najdi、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo9800210

  日期：1998.5.1

  An efficient, diastereoselective route to 2,5,6,7-tetrasubstituted-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazoles has been developed using solid-phase intramolecular azomethine ylide cycloaddition and carbanilide cyclization chemistries. To successfully execute this eight-step protocol in the solid phase, it was necessary to insert a spacer moiety between the resin and glycinate functional group. Experiments addressing the stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition step as well as the cyclative release step are also presented.