3-(1-naphthyl)-3-phenylpropanoic acid | 75804-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3-[1]naphthyl-3-phenyl-propionic acid；3-[1]Naphthyl-3-phenyl-propionsaeure；3-naphthalen-1-yl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 75804-59-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: YDXWAVQKHUTRDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  450.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-3-phenylpropanoic acid 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78 %的产率得到1-萘基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种可见光促使的拆卸合成芳基酮砌块的方法

  摘要：

  本发明公开了一种可见光促使的拆卸合成芳基酮砌块的方法，反应式为：#imgabs0#其中OPC催化剂为4CzIPN、4CzTPN、4CzPN、3DPAFIPN、t‑Bu‑4CzIPN、Ph‑4CzIPN、[Acr‑Mes‑Ph]+BF4‑、[Acr‑Mes‑Me]+BF4‑、Riboflavin中的一种。本发明借助OPC催化剂更加的绿色低碳地实现分子价值的增值，反应底物广泛易得、反应条件温和、操作简单、高效，试剂廉价易得，无需额外的添加剂，无金属残留污染，反应的化学和区域选择性较高。该反应将为羧酸衍生物碳骨架拆卸官能团化的研究提供借鉴，适于工业化生产和市场化规模应用。

  公开号：

  CN117964465A
• 作为产物：
  描述：

  isopropylidene 1-naphthylphenylmethylmalonate 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到3-(1-naphthyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Haslego, Mark L.; Smith, Francis X., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 6, p. 421 - 428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic Pd(II)/bipyridine-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carboxylic acids in aqueous media
  作者：Yuxin Ni、Kaixuan Song、Kai Shen、Zhenyu Yang、Rui Liu、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.013

  日期：2018.3

  An in-situ generated cationic Pd(II)/bipyridine-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carboxylic acids in water was developed and optimized. For most substrates, nearly quantitative yields were given, and the products can be purified by simple washing without column chromatography. The reaction can be scaled up to 1.0 g easily with excellent yields. Also the loading of

  开发并优化了芳基硼酸到水中α，β-不饱和羧酸的阳离子Pd（II）/联吡啶催化的阳离子共轭加成反应。对于大多数底物，给出了接近定量的收率，并且可以通过不经柱色谱的简单洗涤来纯化产物。可以轻松地将反应放大至1.0 g，并具有优异的收率。同样，催化剂的载量可以以适中的产率降低到1.0mol％，并且该反应提供了温和且容易的合成β-二取代的羧酸的方法。
• Covalent organic framework supported Pd(II)‐catalyzed conjugate additions of arylboronic acids to α,β‐unsaturated carboxylic acids
  作者：Min Wen、Shujuan Lu、Chaogang Fan、Kai Shen、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1002/aoc.6263

  日期：2021.8

  A palladium(II)-coordinated covalent organic framework (Pd(II)@COF) was mechanochemically synthesized from [2,2′-bipyridine]-5,5′-diamine (Bpy) and 1,3,5-triformylphloroglucinol (Tp), which was demonstrated as a catalyst for conjugate addition of arylboronic acids to unreactive α,β-unsaturated carboxylic acids in aqueous media (water/acetone = 1:1). Modest to good yields were obtained for most substrates

  由[2,2'-联吡啶]-5,5'-二胺（Bpy）和1,3,5-三甲酰基间苯三酚（Tp）机械化学合成钯（II）配位的共价有机骨架（Pd（II）@COF） )，它被证明是芳基硼酸与非反应性 α,β-不饱和羧酸在水性介质 (水/丙酮 = 1:1) 中共轭加成的催化剂。大多数底物获得了中等至良好的产率，对催化剂可回收性的研究表明，多相催化剂在前 4 个循环中的产率大于 80%。这项研究拓宽了 COF 支持的催化的应用，并为 Pd(II) 催化提供了新的选择。
• Holmberg, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1949, vol. 16, # 6, p. 72
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer; Jenning; Stoecker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 73,85
  作者：Pfeiffer、Jenning、Stoecker

  DOI：——

  日期：——
• HASLEGO M. L.; SMITH F. X., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 6, 421-427
  作者：HASLEGO M. L.、 SMITH F. X.

  DOI：——

  日期：——