(E)-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole | 58758-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-styrylbenzimidazole；2-Styryl-benzimidazol；2-styryl-1H-benzimidazole；2-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-benzimidazole；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 58758-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: QQLPPRIZUPEKMV-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  446.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-甲基-2-苯咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  研究不饱和唑。16 2-苯乙烯基苯并咪唑的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253167
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trimethylbenzimidazolium iodide 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  研究不饱和唑。16 2-苯乙烯基苯并咪唑的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253167

文献信息

• An efficient one-pot two catalyst system in the construction of 2-substituted benzimidazoles: synthesis of benzimidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Cristina Cimarelli、Matteo Di Nicola、Simone Diomedi、Riccardo Giovannini、Dieter Hamprecht、Roberta Properzi、Federico Sorana、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1039/c5ob01777g

  日期：——

  cyclo-dehydrogenation of aniline Schiff's bases, generated in situ from the condensation of 1,2-phenylenediamine and aldehydes, followed by the oxidation with iodine, which works as a hydrogen sponge. Mild reaction conditions, good to excellent yields, and clean reactions make the procedure a useful contribution to the synthesis of biologically active fused heterocycles containing benzimidazoquinazolines.

  苯并咪唑核心是大量天然产物和具有药理活性的小分子的共同组成部分。新型苯并咪唑衍生物的合成仍然是医学研究的主要重点。在继续努力实现有机转化的Ce（III）催化剂方面，我们首次观察到碘离子和铜阳离子在选择性形成原型2取代的苯并咪唑类化合物中活化CeCl 3 ·7H 2 O的活性。一锅法CeCl 3 ·7H 2 O–CuI催化系统程序包括原位生成的苯胺席夫碱的环脱氢1，2-苯二胺和醛的缩合反应，然后用碘氧化，碘作为氢海绵。温和的反应条件，良好或优异的收率以及干净的反应使该方法对合成含有苯并咪唑并喹唑啉类的生物活性稠合杂环作出了有益的贡献。
• I2/TBHP promoted oxidative C–N bond formation at room temperature: Divergent access of 2-substituted benzimidazoles involving ring distortion
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.028

  日期：2018.6

  A new ‘one pot’ tandem synthesis of 2-substituted benzimidazoles has been developed from 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzamide and different coupling partners (nitriles, aldehydes and 1,3-diketones) via iodine and TBHP promoted oxidative ring contraction. The present strategy involves sequential C–N bond formation, cyclization, subsequent ring contraction and dehydrogenation to afford various medicinally

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。
• Additive- and Oxidant-Free Expedient Synthesis of Benzimidazoles Catalyzed by Cobalt Nanocomposites on N-Doped Carbon
  作者：Zhaozhan Wang、Tao Song、Yong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610353

  日期：2019.2

  phenylenediamines and aldehydes catalyzed by a highly recyclable nonnoble cobalt nanocomposite was developed. A broad set of benzimidazoles can be efficiently synthesized in high yields and with good functional-group tolerance under additive- and oxidant-free mild conditions. The catalyst can be easily recycled for successive uses, and the process permits gram-scale syntheses of benzimidazoles.

  通过高度可回收的非贵金属钴纳米复合材料催化苯二胺和醛的偶联，开发了一种一锅法直接合成广泛的生物活性苯并咪唑。在无添加剂和无氧化剂的温和条件下，可以以高产率有效合成一系列苯并咪唑，并具有良好的官能团耐受性。该催化剂可以很容易地循环使用以供后续使用，并且该方法允许进行克级规模的苯并咪唑合成。
• Inhibition of monoamine oxidase B by selective adenosine A 2A receptor antagonists
  作者：Jacobus P Petzer、Salome Steyn、Kay P Castagnoli、Jiang-Fan Chen、Michael A Schwarzschild、Cornelis J Van der Schyf、Neal Castagnoli

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00648-x

  日期：2003.4

  in the low micro M to nM range. Included in this series is (E)-1,3-diethyl-8-(3,4-dimethoxystyryl)-7-methylxanthine (KW-6002), a potent A(2A) antagonist and neuroprotective agent that is in clinical trials. The results of these studies suggest that MAO-B inhibition may contribute to the neuroprotective potential of A(2A) receptor antagonists such as KW-6002 and open the possibility of designing dual

  对A（2A）受体亚型具有选择性的腺苷受体拮抗剂（A（2A）拮抗剂）正在作为可能的治疗药物，用于对症治疗与帕金森氏病（PD）相关的运动障碍。PD的MPTP小鼠模型中的最新研究结果表明，A（2A）拮抗剂可能具有神经保护特性。由于单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂还增强运动功能并降低MPTP神经毒性，因此我们研究了几种A（2A）拮抗剂和结构相关化合物对MAO-B的抑制作用，以确定是否抑制MAO-B可能有助于观察到的神经保护作用。这些研究的结果已经确定，所有从（E）-8- styrylxanthinyl衍生的A（2A）拮抗剂在体外均表现出显着的MAO-B抑制特性，其K（i）值在低micro M至nM范围内。该系列产品包括（E）-1,3-二乙基-8-（3,4-二甲氧基苯乙烯基）-7-甲基黄嘌呤（KW-6002），这是一种有效的A（2A）拮抗剂和神经保护剂，正在临床试验中。这些研究的结果表明，MAO-B
• Sulfonated carbon-encapsulated iron nanoparticles as an efficient magnetic nanocatalyst for highly selective synthesis of benzimidazoles
  作者：Artur Kasprzak、Michał Bystrzejewski、Magdalena Poplawska

  DOI：10.1039/c8dt00677f

  日期：——

  Surface functionalized carbon-encapsulated iron nanoparticles (CEINs) were found to be a magnetic nanocatalyst for the efficient and highly selective synthesis of benzimidazoles. CEINs were covalently decorated with carboxyl or sulfonyl groups and their catalytic activity was examined. Carboxyl-modified CEINs were obtained via the radical or oxidative treatment, whilst the sulfonated CEINs were obtained

  发现表面官能化的碳包封的铁纳米颗粒（CEIN）是用于高效，高选择性合成苯并咪唑的磁性纳米催化剂。CEIN被羧基或磺酰基共价修饰，并检查了它们的催化活性。羧基修饰的CEIN通过自由基或氧化处理，而磺化CEIN则是通过磺胺酸和亚硝酸异戊酯的一步重氮化方法获得的。表面酸性基团的含量在获得的材料之间变化，并且发现对于磺酰基改性的CEIN是最高的。用磺酰基官能化的CEINs是合成苯并咪唑的最有效，最具选择性的纳米催化剂。各种苯并咪唑的收率都很高（92.5-97.0％）。分别用不同官能团取代的茂金属，脂族，杂环和芳族醛均进行了合成过程。反应在短时间内进行，取决于所用的醛，该时间在25分钟至65分钟之间变化。此外，讨论了以磺化CEIN为催化剂进行催化缩合反应的机理。重要的是，使用永磁体可以容易地从反应混合物中分离出已开发的磁性纳米催化剂。纳米催化剂可以使用多达六个反应周期，而其催化活性没有任何明显的损失