(E)-1-methyl-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole | 59066-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-styryl-1H-benzoimidazole；(E)-1-methyl-2-styrylbenzimidazole；1-methyl-2-styrylbenzimidazole；1-methyl-2-(2-phenylvinyl)-1H-benzimidazole；1-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzimidazole
• CAS: 59066-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: QDZVXONVFRIVPN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  431.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole 在 氢氧化钾 、 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(1-iodo-2-phenylvinyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  研究不饱和唑。16 2-苯乙烯基苯并咪唑的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253167
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trimethylbenzimidazolium iodide 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-methyl-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  研究不饱和唑。16 2-苯乙烯基苯并咪唑的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253167

文献信息

• Inhibition of monoamine oxidase B by selective adenosine A 2A receptor antagonists
  作者：Jacobus P Petzer、Salome Steyn、Kay P Castagnoli、Jiang-Fan Chen、Michael A Schwarzschild、Cornelis J Van der Schyf、Neal Castagnoli

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00648-x

  日期：2003.4

  in the low micro M to nM range. Included in this series is (E)-1,3-diethyl-8-(3,4-dimethoxystyryl)-7-methylxanthine (KW-6002), a potent A(2A) antagonist and neuroprotective agent that is in clinical trials. The results of these studies suggest that MAO-B inhibition may contribute to the neuroprotective potential of A(2A) receptor antagonists such as KW-6002 and open the possibility of designing dual

  对A（2A）受体亚型具有选择性的腺苷受体拮抗剂（A（2A）拮抗剂）正在作为可能的治疗药物，用于对症治疗与帕金森氏病（PD）相关的运动障碍。PD的MPTP小鼠模型中的最新研究结果表明，A（2A）拮抗剂可能具有神经保护特性。由于单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂还增强运动功能并降低MPTP神经毒性，因此我们研究了几种A（2A）拮抗剂和结构相关化合物对MAO-B的抑制作用，以确定是否抑制MAO-B可能有助于观察到的神经保护作用。这些研究的结果已经确定，所有从（E）-8- styrylxanthinyl衍生的A（2A）拮抗剂在体外均表现出显着的MAO-B抑制特性，其K（i）值在低micro M至nM范围内。该系列产品包括（E）-1,3-二乙基-8-（3,4-二甲氧基苯乙烯基）-7-甲基黄嘌呤（KW-6002），这是一种有效的A（2A）拮抗剂和神经保护剂，正在临床试验中。这些研究的结果表明，MAO-B
• Inhibition of monoamine oxidase B by selected benzimidazole and caffeine analogues
  作者：Deidré van den Berg、Kevin R. Zoellner、Modupe O. Ogunrombi、Sarel F. Malan、Gisella Terre’Blanche、Neal Castagnoli Jr.、Jacobus J. Bergh、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.046

  日期：2007.6.1

  We have recently reported that a series of (E)-8-styrylcaffeines and (E)-2-styrylbenzimidazoles are moderate to very potent competitive inhibitors of monoamine oxidase B (MAO-B). The most potent member of the series was found to be (E)-8-(3-chlorostyryl)caffeine (CSC) with an enzyme-inhibitor dissociation constant (K(i) value) of 128 nM. In the present study, we have prepared additional caffeine and

  最近，我们报道了一系列（E）-8-苯乙烯基咖啡因和（E）-2-苯乙烯基苯并咪唑类是中度至非常有效的单胺氧化酶B（MAO-B）竞争性抑制剂。发现该系列中最有效的成员是（E）-8-（3-氯苯乙烯基）咖啡因（CSC），其酶抑制剂解离常数（K（i）值）为128 nM。在本研究中，我们制备了其他咖啡因和苯并咪唑类似物，以试图鉴定出具有改善的MAO-B抑制能力同时仍可逆地起作用的化合物。在咖啡因类似物中，最有效的抑制剂是（E）-8-（3,4-dichlorostyryl）咖啡因，其K（i）值为36 nM，约为CSC的3.5倍。在苯并咪唑类似物中最有效的抑制剂是（E）-2-（4-三氟甲基苯乙烯基）-1-甲基苯并咪唑，其K（i）值为430 nM。SAR分析表明，（E）-2-苯乙烯基-1-甲基苯并咪唑类似物对MAO-B的抑制作用取决于与苯乙烯基苯环C-4连接的取代基的Taft空间参数（E） 。具有很大空间位
• Ligand promoted Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of hetereoarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Ting-Hsuan Wang、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c3cc48750d

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of heteroarenes with alkenes has been developed. This alkenylation paradigm encompasses a wide range of substrates and provides a straightforward approach toward C2-E-alkenylated azole motifs.

  已开发出一种高效的Pd催化的杂环烃与烯烃的交叉脱氢偶联反应。这种烯基化范式涵盖了广泛的底物，并提供了一种直接的方法来合成C2-E-烯基化咪唑基团。
• Nano CuO-catalyzed C–H functionalization of 1,3-azoles with bromoarenes and bromoalkenes
  作者：Wu Zhang、Yujie Tian、Na Zhao、Yuanyuan Wang、Jia Li、Zhenghua Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.065

  日期：2014.9

  Copper oxide catalyzed direct C–H arylation and alkenylation of aromatic heterocycles using aryl and alkenyl bromides have been developed and have been applied to the C–H functionalization of a variety of 1,3-azoles like benzoxazole, benzothiazole, 1-methylbenzimidazole, and 1-methylimidazole, with moderate to excellent yields. The best performance has been achieved in the presence of PPh3 when average

  已经开发出使用芳基和烯基溴化物的氧化铜催化芳族杂环的直接C–H芳基化和烯基化反应，并将其应用于各种1,3-唑类的C–H官能化，如苯并恶唑，苯并噻唑，1-甲基苯并咪唑和1-甲基咪唑，具有中等至优异的收率。当Cuh纳米粒子的平均尺寸为6.5 nm时，在PPh 3的存在下已实现了最佳性能。该催化剂可以回收和再利用而不会显着降低其催化活性。
• Arylation, Vinylation, and Alkynylation of Electron-Deficient (Hetero)arenes Using Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02550

  日期：2016.10.7

  Arylation, vinylation, and alkynylation of electron-deficient arenes and heteroarenes have been achieved by chemoselective C–H zincation followed by copper-catalyzed coupling reactions using iodonium salts. This approach offers a direct and general access to a wide scope of (hetero)biaryls as well as alkenylated and alkynylated heteroarenes under mild conditions. It is particularly useful and valuable

  电子不足的芳烃和杂芳烃的芳构化，乙烯基化和炔基化反应是通过化学选择性的C–H锌化反应，然后使用碘鎓盐在铜催化下进行偶联反应而实现的。这种方法可在温和条件下直接和通用地获得各种（杂）联芳基以及烯基化和炔基化的杂芳烃。如瞬态受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂和血管紧张素II受体1型（AT1受体）拮抗剂的合成所证明的，它对于多种（杂）芳基化合物的快速模块化合成特别有用且有价值。