(E)-6-bromo-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-6-bromo-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: (E)-6-bromo-2-(2-phenylethenyl)-1H-benzimidazole；5-Bromo-2-styryl-1H-benzimidazole；6-bromo-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: BPFGIDLJLIKONJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (E)-2-styryl-6-(tributylstannyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study of Heterocyclic Phenylethenyl and Pyridinylethenyl Derivatives as Tau-Imaging Agents That Selectively Detect Neurofibrillary Tangles in Alzheimer’s Disease Brains

  摘要：

  In order to explore novel tau-imaging agents that can selectively detect neurofibrillary tangles in Alzheimer's disease (AD) brains, we designed and synthesized a series of heterocyclic phenylethenyl and (3-pyridinyl)ethenyl derivatives with or without a dimethyl amino group. In in vitro autoradiography using AD brain sections, all radioiodinated ligands with a dimethyl amino group bound to A beta deposits in the sections. In contrast, the ligands without a dimethyl amino group showed different patterns of radioactivity accumulation in the sections depending on the kind of heterocycle contained in their molecules. Particularly, a phenylethenyl benzimidazole derivative ([I-125]64) showed marked radioactivity accumulation in the temporal lobe which corresponded with the distribution of tau deposits. [I-125]64 also showed the most favorable pharmacokinetics in normal mouse brains (3.69 and 0.06% ID/g at 2 and 60 min postinjection, respectively) among all ligands in this study. Taken together, these results suggest that [I-123]64 may be a new candidate tau-imaging agent.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00440
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(E)-6-bromo-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Kumar, Ramesh; Cameron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 914 - 919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种具有抗乙肝病毒活性和抗菌活性的苯并咪唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN108947911B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明公开了一种具有抗乙肝病毒活性和抗菌活性的苯并咪唑类化合物及其合成方法和应用。这种苯并咪唑类化合物的结构如通式(Ⅰ)所示：同时也公开了这种苯并咪唑类化合物的合成方法。还公开了这种具有抗乙肝病毒活性和抗菌活性的苯并咪唑类化合物在制备抗乙肝病毒药物中的应用。本发明所公开的苯并咪唑类化合物具有一定的抗HBV生物活性和抗菌活性，抗乙肝病毒活性与临床抗HBV药物替诺福韦相当，抗菌活性筛选显示化合物对金黄色葡萄球菌有较好的抑制活性。本发明在化合物结构、合成方法及生物活性方面，对于研发新结构类型的抗乙型肝炎创新药物和抗菌药物具有显著的科学意义和应用前景。
• Benzimidazole Modulators of VR1
  申请人：Player Mark R.

  公开号：US20070259936A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention is directed to compounds of Formula (I): to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treatment using them.

  这项发明涉及到式（I）的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们的治疗方法。
• 放射性ヨウ素標識スチリル置換芳香族ヘテロ環化合物
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2016079108A

  公开（公告）日：2016-05-16

  【課題】核医学的手法により非侵襲的に生体内のタウ蛋白を画像化し得る、新規なタウタンパク質イメージング剤を提供する。【解決手段】本発明は、所定の一般式で表される放射性ヨウ素標識スチリル置換芳香族ヘテロ環化合物若しくはその塩、又はこれを含む放射性医薬に関する。【選択図】なし

  通过核医学技术，提供一种能够非侵入性地成像生物体内Tau蛋白的新型Tau蛋白成像剂。本发明涉及一种放射性碘标记的苯基取代芳香族杂环化合物或其盐，或者包含该化合物的放射性药物，其由特定通用式表示。【选定图】无
• BENZIMIDAZOLE MODULATORS OF VR1
  申请人：Player Mark R.

  公开号：US20110190344A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention is directed to compounds of Formula (I): to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treatment using them.

  该发明涉及公式（I）的化合物，涉及含有这些化合物的制药组合物以及使用它们的治疗方法。
• Synthesis and evaluation of in vitro anti-microbial and anti-tubercular activity of 2-styryl benzimidazoles
  作者：Ramya V. Shingalapur、Kallappa M. Hosamani、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.021

  日期：2009.10

  A new series of novel 5-(nitro/bromo)-styryl-2-benzimidazoles (1-12) has been synthesized by simple, mild and efficient synthetic protocol by attempted condensation of 5-(nitro/bromo)-o-phenylenediamine with trans-cinnamic acids in ethylene glycol. Screening for in vitro anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H-37 Rv, anti-bacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae bacterial strains and anti-fungal activity against Candida albicans and Asperigillus fumigatus fungal strains were carried out. Compounds 5, 7, 8, 9, 11 showed higher anti-tubercular activity and compounds 7, 8, 10, 11, 12 have proved to be effective with MIC (mu g/ml) and emerged as lead molecules showing excellent activities against a panel of microorganisms. All synthesized compounds were characterized using IR, H-1, C-13 NMR, GC-MS and elemental analysis. (c) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.