1,2,3-trimethylbenzimidazolium iodide | 3805-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2,3-trimethylbenzimidazolium iodide
• 英文别名: 1,2,3-trimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide；1,2,3-trimethyl-1H-benzimidazolium iodide；1,2,3-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-3-ium iodide；1,2,3-trimethylbenzimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 3805-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂*I
• 分子量: 288.131
• InChiKey: RDSICPYJALLFAN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  255 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethylbenzimidazolium iodide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1,3-Dimethyl-2-methylenbenzimidazolin
  参考文献：
  名称：

  扩大碳二烯的配体构架多样性并直接检测胺在CO2甲基化中的硼活化

  摘要：

  报道了一种简单且收敛的合成策略，该策略用于通过引入不对称的侧基来增加碳二碳烯配体骨架的多样性。报道了配体及其Rh配合物的结构分析和光谱学研究。反应性研究表明碳二碳烯是使用CO 2作为合成子进行胺甲基化的有效有机催化剂。一个独特的乙 H-活化硼carbodicarbene复杂分离为反应中间体，从而提供机械洞察CO 2官能化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201507921
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基苯并咪唑 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到1,2,3-trimethylbenzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  扩大碳二烯的配体构架多样性并直接检测胺在CO2甲基化中的硼活化

  摘要：

  报道了一种简单且收敛的合成策略，该策略用于通过引入不对称的侧基来增加碳二碳烯配体骨架的多样性。报道了配体及其Rh配合物的结构分析和光谱学研究。反应性研究表明碳二碳烯是使用CO 2作为合成子进行胺甲基化的有效有机催化剂。一个独特的乙 H-活化硼carbodicarbene复杂分离为反应中间体，从而提供机械洞察CO 2官能化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201507921
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 在 3,6-bis(dimethylamino)-9H-carbazole 、 1,2,3-trimethylbenzimidazolium iodide 、 potassium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 43.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 甲酸
  参考文献：
  名称：

  Metal-free reduction of CO2 to formate using a photochemical organohydride-catalyst recycling strategy

  摘要：

  要想减缓当前全球气温上升的趋势，就必须尽快解决大气中二氧化碳含量增加的问题。将二氧化碳化学还原为可用作能源和碳基材料的化合物，在这方面可能有所帮助。然而，要想在全球范围内实现二氧化碳还原反应（CO2RR），催化剂系统必须：仅使用可再生能源，由大量可用的元素构成，且不需要高能反应物。尽管光是一种有吸引力的可再生能源，但大多数现有的二氧化碳还原反应方法都使用电力，而且许多催化剂都基于稀有重金属。在此，我们介绍了一种无过渡金属催化剂系统，该系统使用基于苯并咪唑啉的有机

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01157-6

文献信息

• The regioselectivity and synthetic mechanism of 1,2-benzimidazole squaraines: combined experimental and theoretical studies
  作者：Guomin Xia、Zhiwei Wu、Yanli Yuan、Hongming Wang

  DOI：10.1039/c3ra43608j

  日期：——

  In this paper, a synthetic method to produce 1,2-benzimidazole squaraines with a yield of up to 89% is developed. It is found that both strong organic and inorganic bases have a satisfactory catalytic activity for this reaction. Theoretical studies provide detailed explanations for the 1,2 versus 1,3 condensation regiochemistry of the squaraines. The experimental and theoretical studies agree well with each other, paving a practical way to efficiently synthesize 1,2-squaraines.

  本文中，开发了一种合成1,2-苯并咪唑方形酸的合成方法，产率高达89%。研究发现，强有机和无机碱均对该反应表现出良好的催化活性。理论研究为方形酸的1,2与1,3临位缩合区域化学提供了详细的解释。实验研究和理论研究相互印证，为高效合成1,2-方形酸提供了切实可行的途径。
• Analyse par résonance magnétique nucléaire ¹³C de la stabilité relative des spirochromènes et des mérocyanines dérivant du méthoxy-3 nitro-5 salicylaldéhyde
  作者：Michel Maguet、Michel Le Baccon、Yves Poirier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1139/v82-380

  日期：1982.11.1

  Heterocycloimmonium salts generally react with 3-methoxy 5-nitro salicylaldéhyde to give spirochromenes or merocyanines. Only the latter compounds are obtained in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The linking of a paraffinic ring to the merocyanines allows their ¹³C nmr study. The comparison of their spectra with those of heterocycloimmonium salts stresses a hyperconjugative effect in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The benzoxazolinic series appears to be in an intermediate position: the thermodynamic stabilities of spirochromenes and merocyanines are quite similar. The limiting value of the chemical shift of the carbon atom involved in the spiroannellation of merocyanines, can be approximately determined.

  杂环亚铵盐通常与3-甲氧基-5-硝基水杨醛反应，生成螺环色酮或亚氰甙。只有后者在噻唑啉和苯并咪唑啉系列中得到。将烷环连接到亚氰甙中允许进行其¹³C nmr研究。将它们的光谱与杂环亚铵盐的光谱进行比较强调了噻唑啉和苯并咪唑啉系列中的超共轭效应。苯并噁唑啉系列似乎处于中间位置：螺环色酮和亚氰甙的热力学稳定性非常相似。可以近似确定亚氰甙中涉及的碳原子的化学位移的极限值。
• Brönsted Basicities and Nucleophilicities of N-Heterocyclic Olefins in Solution: N-Heterocyclic Carbene versus N-Heterocyclic Olefin. Which Is More Basic, and Which Is More Nucleophilic?
  作者：Zhen Li、Pengju Ji、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02838

  日期：2021.2.5

  common reference electrophiles for quantifying nucleophilic reactivities. In general, the nucleophilicity of the NHOs is much stronger than that of commonly used Lewis bases such as Ph3P or DMAP [4-(dimethylamino)pyridine] but weaker than that of their NHC analogues; however, caution should be taken when generalizing this conclusion to a wide range of electrophiles with distinctively electronic and structural

  通过使用紫外可见光谱法测量相应的前体在DMSO中的平衡酸度，建立了包含9种代表性N-杂环烯烃（NHO）的布朗斯台德碱度标度。基本性（p K aH被调查的NHO的s）范围从14.7到24.1。不饱和NHO的碱性比其N-杂环卡宾（NHC）类似物的碱性强。但是，饱和盐的碱度比其NHC类似物的碱度弱得多，这在很大程度上是由于芳香化作用本质上影响NHC和NHO前体的酸离解。通过监测这些NHO与常用参比亲电试剂的反应动力学来光度法测量四个NHO的亲核性，以定量亲核反应性。通常，NHO的亲核性比常用的路易斯碱（例如Ph 3）强得多P或DMAP [4-（二甲氨基）吡啶]，但比其NHC类似物弱；然而，将这一结论推广到具有明显电子和结构特性的各种亲电子试剂时，应谨慎行事。
• Mesoporous silica nanobeans dual-functionalized with AIEgens and leaning pillar[6]arene-based supramolecular switches for imaging and stimuli-responsive drug release
  作者：Xiangshuai Li、Junyou Han、Jianchun Qin、Ming Sun、Jiarui Wu、Liancheng Lei、Jing Li、Lei Fang、Ying-Wei Yang

  DOI：10.1039/c9cc07115f

  日期：——

  Dual-functionalized mesoporous silica nanobeans capable of GSH-dependent turn-on fluorescence and stimuli-responsive drug release are prepared for tumor inhibition and imaging.

  双重功能化介孩子二氧化硅纳米豆制备出来，能够实现对谷胱甘肽依赖的荧光开启和刺激响应的药物释放，用于抑制肿瘤和成像。
• Benzimidazoles as Metal-Free and Recyclable Hydrides for CO₂ Reduction to Formate
  作者：Chern-Hooi Lim、Stefan Ilic、Abdulaziz Alherz、Brady T. Worrell、Samuel S. Bacon、James T. Hynes、Ksenija D. Glusac、Charles B. Musgrave

  DOI：10.1021/jacs.8b09653

  日期：2019.1.9

  We report a novel metal-free chemical reduction of CO2 by a recyclable benzimidazole-based organo-hydride, whose choice was guided by quantum chemical calculations. Notably, benzimidazole-based hydride donors rival the hydride-donating abilities of noble-metal-based hydrides such as [Ru(tpy)(bpy)H]+ and [Pt(depe)2H]+. Chemical CO2 reduction to the formate anion (HCOO-) was carried out in the absence

  我们报告了一种通过可回收的苯并咪唑基有机氢化物对 CO2 进行的新型无金属化学还原，其选择受量子化学计算的指导。值得注意的是，苯并咪唑基氢化物供体可与贵金属基氢化物如 [Ru(tpy)(bpy)H]+ 和 [Pt(depe)2H]+ 的氢化物供体能力相媲美。在不存在生物酶、牺牲性路易斯酸或碱以激活底物或还原剂的情况下，将 CO2 化学还原为甲酸阴离子 (HCOO-)。13CO2 实验证实了通过 CO2 还原形成 H13COO-，甲酸盐产物由 1H NMR 和 13C NMR 光谱和 ESI-MS 表征。在温和条件下，在四氟硼酸钾存在下，甲酸产率最高，可达 66%。外源性盐添加剂在该反应中的可能作用是稳定平衡并将平衡向离子产物转移。CO2 还原后，苯并咪唑基氢化物供体被定量氧化为其芳族苯并咪唑鎓阳离子，建立其可回收性。此外，我们以定量收率将苯并咪唑鎓阳离子电化学还原为其有机氢化物形式，证明了其电催化