(E)-2-formylphenyl 3-phenylprop-2-enoate | 468760-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-formylphenyl 3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (E)-cinnamic acid 2-formylphenyl ester；2-formylphenyl (2E)-3-phenylacrylate；(E)-2-formylphenyl cinnamate；2-formylphenyl cinnamate；O-cinnamoylsalicylaldehyde；(2-formylphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 468760-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: PQGIMTMVWJDXQJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-formylphenyl 3-phenylprop-2-enoate 在 copper(II) trifluoroacetoacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (2RS,3SR,5RS)-4-(4-bromophenyl)-2-[(E)-2-phenylvinyl]-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-epoxy-1,4-benzoxazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides, from imines of O-acylsalicylic aldehyde and ethyl diazoacetate, to ester carbonyl – experimental and DFT computational study

  摘要：

  首次实现了醇基羧酸酯取代的亚胺基亚胺盐与酯羰基的分子内1,3-偶极环加成反应，该反应在Cu(tfacac)2的存在下进行，涉及O-酰基水杨醛的亚胺与乙基二氮乙酸酯的反应。利用DFT计算解释了环加成的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25676b
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-2-formylphenyl 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的N-杂环碳催化双（烯酸酯）Rauhut-Currier反应。

  摘要：

  虽然用双（烯酮）底物建立了对映选择性Rauhut-Currier反应，但尚未报道使用亲电性双（烯酸酯）底物的对映选择性Rauhut-Currier反应。通过利用高亲核性的N-杂环卡宾，可以与这些底物实现Rauhut-Currier反应。一系列分子内反应（20个实例）和六个酯化/ RC反应级联均证明了该反应，这些反应均以高对映选择性（大多数> 93：7 er）进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201907111

文献信息

• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。
• A new domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: an efficient catalyst-free synthesis of novel thiochromone-annulated thiopyranocoumarin derivatives in aqueous medium
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mostafa Kiamehr、Mohammad Reza Khodabakhshi、Zohreh Mirjafary、Shaghayegh Fathi、Hamdollah Saeidian

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.048

  日期：2010.11

  An efficient catalyst-free synthesis of novel pentacyclic thiochromone-annulated thiopyranocoumarin derivatives is achieved via domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of 4-hydroxy dithiocoumarin and O-acrylated salicylaldehyde derivatives in H2O as solvent. The products are formed in good yields with high regio- and stereo-selectivity.

  通过在H 2 O中以4-羟基二硫代香豆素和O-丙烯酸化的水杨醛衍生物的多米诺骨牌Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，可以有效地无催化剂合成新型的五环噻吩并二甲基苯并吡喃并香豆素衍生物。产物以高产率和高区域选择性和立体选择性形成。
• Tributyltin hydride-mediated radical cyclisation of carbonyls to form functionalised oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Jon Bentley、Paul A. Nilsson、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/b202077g

  日期：2002.6.7

  The tributyltin hydride-mediated cyclisation of unsaturated ethers and amines bearing an aldehyde or α,β-unsaturated ketone group is reported. Cyclisation proceeds via reversible addition of the tributyltin radical to the carbonyl double bond to form an intermediate O-stannyl ketyl. This nucleophilic radical can add intramolecularly to electron-rich double bonds to form substituted 5- or 6-membered

  三丁基氢化锡介导的不饱和环化反应 醚 和 胺类 轴承 醛 或α，β-不饱和 酮 组被报告。 环化前进经由可逆加成的三丁基锡的基团的羰双键形成中间体O-锡烷基缩酮。该亲核基团可以分子内加至富含电子的双键上，以形成取代的5或6元环。环化形成例如羟基四氢呋喃的效率，铬醇 或者 喹诺酮类所显示的R 1取决于受体双键的性质以及中间体O-锡烷基缩酮的稳定性。因此，首次显示出共振稳定的烯丙基或苄基的O-锡烷基酮基自由基在缓慢的自由基环化中具有特殊的应用，从而导致丁内酯或吡喃。
• Stereoselective construction of functionalized tetracyclic and pentacyclic coumarinopyranpyrazole/pyrimidinedione/coumarin scaffolds using a solid-state melt reaction
  作者：Manickam Bakthadoss、Damodharan Kannan、Nagappan Sivakumar、Palani Malathi、Vasudevan Manikandan

  DOI：10.1039/c5ob00442j

  日期：——

  An assembly of tetra / pentacyclic hybrid scaffolds have been synthesized for the first time using a solid-state melt reaction in a stereoselective fashion with excellent yields.

  首次使用固态熔融反应以立体选择性的方式合成了一系列四环/五环混合支架。收率极佳。
• Discovery of Biologically Optimized Polymyxin Derivatives Facilitated by Peptide Scanning and <i>In Situ</i> Screening Chemistry
  作者：Rintaro Kaguchi、Akira Katsuyama、Toyotaka Sato、Satoshi Takahashi、Motohiro Horiuchi、Shin-ichi Yokota、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/jacs.2c12971

  日期：2023.2.15

  Peptides can be converted to highly active compounds by introducing appropriate substituents on the suitable amino acid residue. Although modifiable residues in peptides can be systematically identified by peptide scanning methodologies, there is no practical method for optimization at the “scanned” position. With the purpose of using derivatives not only for scanning but also as a starting point for

  通过在合适的氨基酸残基上引入合适的取代基，可以将肽转化为高活性化合物。虽然可以通过肽扫描方法系统地识别肽中的可修饰残基，但在“扫描”位置没有优化的实用方法。为了使用衍生物不仅用于扫描，而且作为进一步化学功能化的起点，我们在此报告了“扫描和直接衍生化”策略，通过丝氨酸/苏氨酸连接（STL）与现场帮助筛选化学。我们已将该策略应用于多粘菌素抗生素的优化，选择多粘菌素抗生素作为模型系统以突出活性扫描衍生物快速衍生化的能力。使用这种方法，我们探索了多粘菌素的构效关系，并成功制备了对多粘菌素耐药细菌和具有铜绿假单胞菌选择性抗菌活性的衍生物。该策略开辟了有效的结构探索和肽序列的进一步优化。