t-butyl (4E)-3-oxo-5-phenyl-4-pententhioate | 112185-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (4E)-3-oxo-5-phenyl-4-pententhioate
• 英文别名: S-tert-butyl (E)-3-oxo-5-phenyl-4-pentenethioate；S-tert-butyl (E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enethioate
• CAS: 112185-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: RLVJUTNWVOKAIS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (4E)-3-oxo-5-phenyl-4-pententhioate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  tetronic酸文库的合成侧重于酪氨酸和双重特异性蛋白磷酸酶抑制剂，及其对VHR和cdc25B抑制的评估。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0100741
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 4-bromo-3-oxo-butanethioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 t-butyl (4E)-3-oxo-5-phenyl-4-pententhioate
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备及其在（E）-4-烯基-3-氧代酯和大环内酯类化合物的合成中的用途

  摘要：

  报道了4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备（1）和与醛和酮的Wadsworth-Emmons反应。在铜-（I）-三氟乙酸铜的存在下，通过酯交换反应将这些反应的一些产物转化为不饱和的3-氧代大环内酯或3-氧代环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95725-3

文献信息

• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• Asymmetric synthesis of RK-682 and its analogs, and evaluation of their protein phosphatase inhibitory activities
  作者：Mikiko Sodeoka、Ruriko Sampe、Terumi Kagamizono、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02029-1

  日期：1996.11

  We report an asymmetric synthesis of a potent tyrosine phosphatase inhibitor, RK-682 and its analogs. The absolute stereochemistry of RK-682 was determined to be (R). The inhibitory activities of RK-682 and its analogs, (R)-1a, (S)-1a, (R)-1b and (R)-1c toward various protein phosphatases (MIR, cdc25A, cdc25B, and PP1) are also reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• LEY S. V.; WOODWARD P. R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 345-346
  作者：LEY S. V.、 WOODWARD P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Tetronic Acid Library Focused on Inhibitors of Tyrosine and Dual-Specificity Protein Phosphatases and Its Evaluation Regarding VHR and Cdc25B Inhibition
  作者：Mikiko Sodeoka、Ruriko Sampe、Sachiko Kojima、Yoshiyasu Baba、Takeo Usui、Kazunori Ueda、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/jm0100741

  日期：2001.9.1

  tetronic acid derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the dual-specificity protein phosphatases VHR and cdc25B. Several compounds are found to be potent inhibitors of cdc25B, which is a key enzyme for cell-cycle progression. The promising results described herein strongly indicated that this tetronic acid library is potent as a library focused on the PTP/DSP-selective inhibitor.

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。
• Preparation of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate and use in the synthesis of (E)-4-alkenyl-3-oxoesters and macrolides
  作者：Steven V. Ley、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95725-3

  日期：1987.1

  The preparation of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate (1) and Wadsworth- Emmons reaction with aldehydes and ketones is reported. Some of the products of these reactions were converted to unsaturated 3-oxomacrolides or 3-oxodiolides by transesterification in the presence of copper-(I)-trifluoroacetate.

  报道了4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备（1）和与醛和酮的Wadsworth-Emmons反应。在铜-（I）-三氟乙酸铜的存在下，通过酯交换反应将这些反应的一些产物转化为不饱和的3-氧代大环内酯或3-氧代环氧乙烷。