3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 391220-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 391220-82-9
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₂
• 分子量: 323.779
• InChiKey: SQPORVMFTACCPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Desai; Joshi, Vivek V; Rajpara, Kiran M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 9, p. 1191 - 1201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PI3K抑制剂吡唑啉衍生物的设计、合成及分子对接研究

  摘要：

  目的：作为PI3K抑制剂的含喹啉/萘的吡唑啉衍生物的设计、合成和分子对接研究。背景：磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）属于酶家族，与细胞生长、增殖、分化等多种细胞功能相关。这些功能的过度表达或任何改变都可能导致各种异常，进而导致癌症。目的：进行含有吡唑啉衍生物的喹啉/萘PI3K抑制剂的合成和分子对接研究。方法：以乙酰苯胺与POCl3反应合成2-氯喹啉-3-甲醛。后者与取代苯乙酮反应合成查耳酮，查耳酮与取代苯肼反应生成吡唑啉衍生物（系列I）。类似地，对氯苯甲醛与2-丙酮萘酮反应生成查耳酮，并与取代的苯肼反应生成吡唑啉衍生物（系列II）。结果：使用 Schrodinger 2016 软件对合成化合物进行分子建模实验，并通过计算机评估其 PI3K 结合亲和力。所有化合物的对接分数均优于 AMG-319 (-4.36 Kcal/mol)，且与 PI-103 (-6.83 Kcal/mol) 相当。结论：化合物

  DOI：

  10.2174/1386207326666230504163312

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel quinoline derivatives bearing pyrazoline and pyridine analogues
  作者：Nisheeth C. Desai、Bonny Y. Patel、Bharti P. Dave

  DOI：10.1007/s00044-016-1732-6

  日期：2017.1

  present investigation is in the interest of some synthesized novel derivatives containing (5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(pyridin-4-yl)methanones (4a–o) moieties incorporated with different biological active heterocycles such as quinoline, pyrazoline and pyridine derivatives. For the determination of the compounds reported in this paper was based on IR, 1H NMR, 13C NMR

  本研究符合某些含有（5-（2-氯喹啉-3-基）-3-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（吡啶-结合了不同的生物活性杂环（例如喹啉，吡唑啉和吡啶衍生物）的4-yl）methanenes（4a-o）部分。为了确定本文报道的化合物是基于IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据，并筛选了相同的化合物对四种细菌（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌）和三种真菌（以氨苄青霉素和灰黄霉素为标准药物的白色念珠菌，黑曲霉，克拉维斯曲霉。使用MTT比色测定法（HeLa细胞系）进行细胞毒性研究。在筛选出的化合物中，4e，4f和4n表现出最强的抗菌活性，而化合物4d和4g表现出对真菌菌株最有活性。结果表明，化合物4o对所有微生物菌株均具有显着活性。从SAR研究的观点来看，观察到吸电子基团的存在显着增强了合成化合物的抗菌活性。另外，对HeLa细胞的MTT初步细胞毒性研究表明，有效的4e
• Synthesis, characterization and antimicrobial screening of hybrid molecules containing quinoline, pyrimidine and morpholine analogues
  作者：N C DESAI、K M RAJPARA、V V JOSHI、H V VAGHANI、H M SATODIYA

  DOI：10.1007/s12039-013-0371-4

  日期：2013.3

  In an attempt to find new bio-active molecules, a series of compounds N-(4-(2-chloroquinolin-3-yl)-6-(aryl)pyrimidin-2-yl)-2-morpholinoacetamides (5a–l) were synthesized by multistep reactions. Compounds were characterized by IR, NMR and mass spectra. Antimicrobial screening of title compounds (5a–l) was carried out against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes), Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) and fungi (Candida albicans, Aspergillus niger, Aspergillus clavatus) using serial broth dilution method. On the basis of statistical analysis, it is observed that these compounds gave significant co-relation. Newly synthesized compounds 5e, 5f, 5g, 5i and 5l showed significant potency against different microbial strains.

  为了寻找新的生物活性分子，合成了一系列化合物N-(4-(2-氯喹啉-3-基)-6-(芳基)吡咪啶-2-基)-2-吗啉乙酰胺（5a–l），该过程采用了多步反应。化合物通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱进行表征。对标题化合物（5a–l）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（葡萄球菌、化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）以及真菌（白色念珠菌、黑曲霉和克拉维斯曲霉），采用系列肉汤稀释法。在统计分析的基础上，观察到这些化合物之间存在显著的相关性。新合成的化合物5e、5f、5g、5i和5l对不同微生物株表现出显著的效力。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Quinoline based Chalcones as Potent Antimalarial, Anti-inflammatory, Antioxidant and Antidiabetic Agents
  作者：Nargisbano A. Peerzade、Shravan Y. Jadhav、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22542

  日期：2020.3.10

  The objective of the present study was to synthesize a series of some novel quinoline based methoxy substituted chalcones and to evaluate their in vitro antimalarial, anti-inflammatory, antioxidant and antidiabetic activitites. The quinoline based chalcones was synthesized by condensation of 2-chloro-3-formyl qunoline with various methoxy substituted acetophenone in presence of NaOH. The Claisen-Schmidt

  本研究的目的是合成一系列新型喹啉基甲氧基取代查耳酮，并评估其体外抗疟、抗炎、抗氧化和抗糖尿病活性。喹啉基查耳酮是通过 2-氯-3-甲酰基喹啉与各种甲氧基取代的苯乙酮在 NaOH 存在下缩合合成的。克莱森-施密特缩合得到高产率的基于喹啉的查耳酮。2-氯-3-甲酰基喹啉的合成是通过乙酰苯胺和4-甲氧基乙酰苯胺的Vilsmeir-Haack反应进行的，其环化以及甲酰化得到相应的2-氯-3-甲酰基喹啉。对合成的化合物进行了体外抗疟、抗炎、抗氧化和抗糖尿病活性的筛选。通过红外、1H NMR和13C NMR光谱对合成的化合物的结构进行了表征。化合物 1f 和 1h 显示出最高的抗疟活性，甚至超过标准二磷酸氯喹。与标准双氯芬酸相比，化合物 1a 显示出优异的活性，而 1c 和 1d 显示出有效的抗炎活性。另一方面，化合物1a和1g对2,2-二苯基-1-三硝基苯肼(DPPH)自由基表现出优异的抗氧化活性，
• Benign methodology and improved synthesis of 5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazoline using acetic acid aqueous solution under ultrasound irradiation
  作者：Vandana Tiwari、Ali Parvez、Jyotsna Meshram

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.12.003

  日期：2011.9

  In the present paper, we have executed the synthesis of substituted 5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-pheny-14,5-dihydroisoxazolines via the reactions of substituted 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ones with hydroxylamine hydrochloride and sodium acetate in aqueous acetic acid solution in 72-90% yields at room temperature under ultrasound irradiation. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield, safety and environment friendly protocol. The resulting substituted isoxazolines were characterized on the basis of H-1 NMR, C-13 NMR, IR, elemental analysis, and mass spectral data. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• An efficient one-pot synthesis and photoinduced DNA cleavage studies of 2-chloro-3-(5-aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)quinolines
  作者：P.J. Bindu、K.M. Mahadevan、T.R. Ravikumar Naik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.034

  日期：2012.10

  4,5-Dihydroisoxazoles continue to attract considerable interest due to their wide spread biological activities. Here, we identify an efficient protocol for the preparation of 4,5-dihydroisoxazoles (2-isaxazolines) (4a-g) from quinolinyl chalcones. The nucleolytic activities of synthesized compounds were investigated by agarose gel electrophoresis. All these compounds were showed the remarkable DNA cleavage activity (concentration dependent) with pUC19 DNA at 365 nm UV light. The DNA cleavage activity was significantly enhanced by the presence of iminyl and carboxy radicals of DIQ. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.