6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-11H-indolo[3,2-c]quinoline hydrochloride | 1224507-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-11H-indolo[3,2-c]quinoline hydrochloride
• 英文别名: 4-[2-(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ylamino)ethyl]benzene-1,2-diol;hydrochloride
• CAS: 1224507-52-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂*ClH
• 分子量: 405.884
• InChiKey: STXXFEQIDJPTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多巴胺 、 6-氯-11H-吲哚并[3,2-C]喹啉 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-11H-indolo[3,2-c]quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些吲哚并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价

  摘要：

  本报告描述了某些吲哚并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。对于C 6苯胺基取代的衍生物，（11 H-吲哚并[3，2 - c ]喹啉-6-基）苯胺（6a）是不活泼的。通过在苯胺基部分引入羟基来优化6a的结构导致抗增殖活性增强，其中活性按对-OH，7a  > 间位-OH，8a  > 邻位-OH，9a的顺序降低。对于C 6烷基氨基取代的衍生物11a，12a，13a，14a和15a对所有测试的癌细胞和底特律551皮肤正常成纤维细胞均表现出相当的抗增殖活性。HeLa，A549和SKHep这三种癌细胞非常敏感，IC 50小于2.17μM，而PC-3对这组吲哚[3,2- c ]喹啉具有相对抗性。对于-2-苯乙氨基衍生物，化合物20A是对HeLa细胞的具有IC的生长活性50 0.52μM的，但是对活塞551的与IC生长不太有效50为19.32μM。对于双吲哚并[3,2- Ç〕喹啉，Ñ，ñ -双-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.033

文献信息

• INDOLO[3,2-C]QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20100286163A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed herein are indolo[3,2-c]quinoline compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R and m are given the definitions as set forth in the Specification and Claims. These compounds can be used to inhibit both growth of cancer cells and activity of telomerase.

  本文公开了式(I)的吲哚[3,2-c]喹啉化合物或其药学上可接受的盐，其中R和m的定义如规范和权利要求所述。这些化合物可用于抑制癌细胞的生长和端粒酶的活性。
• US8273760B2
  申请人：——

  公开号：US8273760B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• Synthesis and antiproliferative evaluation of certain indolo[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：Chih-Ming Lu、Yeh-Long Chen、Hui-Ling Chen、Chyi-An Chen、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.033

  日期：2010.3

  The present report describes the synthesis and antiproliferative evaluation of certain indolo[3,2-c]quinoline derivatives. For the C6 anilino-substituted derivatives, (11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)phenylamine (6a) was inactive. Structural optimization of 6a by the introduction of a hydroxyl group at the anilino-moiety resulted in the enhancement of antiproliferative activity in which the activity

  本报告描述了某些吲哚并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。对于C 6苯胺基取代的衍生物，（11 H-吲哚并[3，2 - c ]喹啉-6-基）苯胺（6a）是不活泼的。通过在苯胺基部分引入羟基来优化6a的结构导致抗增殖活性增强，其中活性按对-OH，7a  > 间位-OH，8a  > 邻位-OH，9a的顺序降低。对于C 6烷基氨基取代的衍生物11a，12a，13a，14a和15a对所有测试的癌细胞和底特律551皮肤正常成纤维细胞均表现出相当的抗增殖活性。HeLa，A549和SKHep这三种癌细胞非常敏感，IC 50小于2.17μM，而PC-3对这组吲哚[3,2- c ]喹啉具有相对抗性。对于-2-苯乙氨基衍生物，化合物20A是对HeLa细胞的具有IC的生长活性50 0.52μM的，但是对活塞551的与IC生长不太有效50为19.32μM。对于双吲哚并[3,2- Ç〕喹啉，Ñ，ñ -双-