Pamamycin-607 | 100905-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Pamamycin-607
• 英文别名: pamamycin 607；Pamamycin；(1R,2S,5S,6R,7S,10R,11R,14S,16S)-5-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-2,6,11-trimethyl-14-propyl-4,13,19,20-tetraoxatricyclo[14.2.1.17,10]icosane-3,12-dione
• CAS: 100905-89-3
• 化学式: C₃₅H₆₁NO₇
• 分子量: 607.872
• InChiKey: AHOIPAFUOXGGQB-IKNPUDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pamamycin-607 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-hydroxy-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  pamamycin-607（绝对的立体化学），它是一种可引起阿尔博尼氏链霉菌的空中菌丝体诱导物质

  摘要：

  通过将其衍生为糠基化合物（14），已确定了帕马霉素-607的绝对立体化学（1），其旋光度与化学上衍生自非肌动蛋白抗生素的真实化合物的旋光度一致。

  DOI：

  10.1039/c39890001911
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-hex-2-enoate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 Na-naphth 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 甲酸铵 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 Pamamycin-607
  参考文献：
  名称：

  帕马霉素607的全合成：远程不对称诱导在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了帕马霉素607 1的全合成。C（1）–C（18）片段的合成涉及（3 R）-3-（N-甲基）甲苯磺酰基氨基己醛18与烯丙基锡烷4之间氯化锡（IV）促进的反应，然后环化并还原除去苯基硒基得到四氢呋喃20，将其转化为醛21。在该醛中向该醛中醛化衍生自2，6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂，然后进行O-甲硅烷基化，得到甲硅烷基醚25作为主要产物。将其转化为醛31其与二锡烷4反应，环化和还原得到双-四氢呋喃33。交换N-保护基，氢解和氧化，然后得到酸34。这使用醇酯化42，它已经从醛制备35和锡烷ENT - 4使用类似于化学，得到酯43。脱保护，得到开环-酸44和环化，Ñ -deprotection和Ñ -methylation给pamamycin 607 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00921-2

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Jeong、Eun Joo Kang、Lee Taek Sung、Sung Kil Hong、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0279646

  日期：2002.12.1

  A macrodiolide antibiotic pamamycin-607 was synthesized by joining two hydroxy acid components. Three cis-2, 5-disubstituted tetrahydrofuran rings in the molecule were stereoselectively prepared by radical cyclization reactions of beta-alkoxyvinyl ketone intermediates and a beta-alkoxymethacrylate substrate. The key step of the synthesis is characterized by the predominant threo product formation in

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。
• Total synthesis of pamamycin-607
  作者：Yuzhou Wang、Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01665-3

  日期：2001.10

  The macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been synthesized by coupling of the two hydroxy acid constituents using the Yamaguchi method. While the final lactonization with formation of the ester linkage between C(1) and the C(8′) oxygen proceeded with complete C(2) epimerization, the alternative ring closure involving the carboxylic acid of the smaller fragment and the hydroxyl group of the larger

  通过使用山口方法将两种羟基酸成分偶联来合成大环内酯类抗生素帕马霉素-607。虽然最终的内酯化反应会在C（1）和C（8'）氧之间形成酯键，但会发生完全C（2）差向异构化，但另一种闭环反应涉及较小片段的羧酸和羟基的羟基。较大的片段产生靶分子。
• Total Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Eun Lee、Jeong、Eun Joo Kang、Lee Taek Sung、Sung Kil Hong

  DOI：10.1021/ja016272z

  日期：2001.10.1

  Mycobacterium tuberculosis ) as well as against phytopathogenic fungi. Total synthesis of pamamycin-607 and other members of the family have not yet been communicated in the literature despite intense synthetic efforts, 3,4 and we wish to report here the results of our research which culminated in a total synthesis of pamamycin-607. In retrosynthetic analysis (Scheme 1), the ester bond formation between

  抗革兰氏阳性菌（包括结核分枝杆菌的多种抗生素耐药菌株）以及植物病原真菌。尽管进行了大量的合成努力，但 pamamycin-607 和其他家族成员的全合成尚未在文献中进行交流，3,4 我们希望在此报告我们的研究结果，该结果最终实现了 pamamycin-607 的全合成。在逆合成分析（方案 1）中，羧酸 A 和醇 E 之间的酯键形成将为制备 pamamycin-607 (1) 所需的最终大环二内酯环化奠定基础。酸A可以从酯D获得，采用关键的自由基环化反应5
• Total syntheses of pamamycin 607 and methyl nonactate: stereoselective cyclisation of homoallylic alcohols that had been prepared with remote stereocontrol using allylstannanes
  作者：Olivier Germay、Naresh Kumar、Christopher G. Moore、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob26801a

  日期：——

  then replaced by an N-(tert-butoxycarbonyl) group and O-debenzylation and oxidation gave the carboxylic acid 70 that corresponds to the C(1)–C(18) fragment of pamamycin 607 (1). Similar chemistry was used to prepare the C(1′)–C(11′) fragment 89 of the pamamycin, except that in this case the configuration of the secondary alcohol introduced by the allylstannane reaction had to be inverted using a Mitsunobu

  发现在路易斯酸存在下，使用苯基硒烯基氯或邻苯二甲酰亚胺，由氯化锡（IV）介导的（Z）-均烯丙基醇的环化反应，然后还原性去除苯基硒烯基，可得到具有优异立体控制的2,5-顺式-二取代四氢呋喃。 。使用该程序，通过锡（IV）立体选择性地制备了（2 S，4 S，8 R，6 Z）-9-苄氧基-2-叔丁基二苯基甲硅烷基氧基-8-甲基非-6-烯-4-醇（11））之间的氯化物促进反应（R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷（3）和（S）-3-叔丁基二苯基甲硅烷基氧基丁醛（10），得到（2 S，3 R，6 S，8 S）-1脱硒后的-苄氧基-8-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3，6-环氧-2-甲基壬烷（13）。将该四氢呋喃选择性地脱保护，氧化和酯化，得到非乳酸甲酯（2）。已经建立了2，5-顺式-二取代的四氢呋喃的这种合成，将其用于完成帕马霉素607（1）的合成。（2 S，3 R从（R）立体选择性地制备，6S，8R）-1-苄氧基-8-
• A Convergent Strategy for the Pamamycin Macrodiolides: Total Synthesis of Pamamycin-607, Pamamycin-593, and Pamamycin-621D Precursors
  作者：Steve Lanners、Hassan Norouzi-Arasi、Xavier J. Salom-Roig、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/anie.200701749

  日期：2007.9.17