benzyl 2-(4-methoxyphenylthio)ethylcarbamate | 1186400-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-methoxyphenylthio)ethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-(4-methoxyphenyl)sulfanylethyl]carbamate
• CAS: 1186400-76-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: USVFWBGKDLZHJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(4-methoxyphenylthio)ethylcarbamate 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]thiazepine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺基环化反应合成2,3,4,5-四氢苯并[1,4]噻嗪类

  摘要：

  我们报告了7-甲氧基-2,3,4,5-四氢苯并[1,4]硫氮平的有效和可扩展的合成，该生物活性分子如JTV-519和S107的核心结构。该合成路线从4-甲氧基硫酚开始，并通过亚胺基环化进行，分四个步骤提供目标产物，总收率达68％，与以前公布的工艺相比有实质性的改进。还提供了通过酰基亚胺环闭环合成四氢苯并[1,4]噻氮平的另外九个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00260
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 2-(4-methoxyphenylthio)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺基环化反应合成2,3,4,5-四氢苯并[1,4]噻嗪类

  摘要：

  我们报告了7-甲氧基-2,3,4,5-四氢苯并[1,4]硫氮平的有效和可扩展的合成，该生物活性分子如JTV-519和S107的核心结构。该合成路线从4-甲氧基硫酚开始，并通过亚胺基环化进行，分四个步骤提供目标产物，总收率达68％，与以前公布的工艺相比有实质性的改进。还提供了通过酰基亚胺环闭环合成四氢苯并[1,4]噻氮平的另外九个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00260

文献信息

• AGENTS FOR TREATING DISORDERS INVOLVING MODULATION OF RYANODINE RECEPTORS
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20130281512A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to 1,4-benzothiazepine derivatives and their use to treat conditions, disorders and diseases associated with ryanodine receptors (RyRs) that regulate calcium channel functioning in cells. The invention also discloses pharmaceutical compositions comprising the compounds and uses thereof to treat diseases and conditions associated with RyRs, in particular cardiac, musculoskeletal and central nervous system (CNS) disorders.

  本发明涉及1,4-苯并噻吩啉衍生物及其用于治疗与调节细胞内钙通道功能的利纳碱受体（RyRs）相关的病症、紊乱和疾病。该发明还披露了包含这些化合物的药物组合物，并用于治疗与RyRs相关的疾病和症状，特别是心脏、肌肉骨骼和中枢神经系统（CNS）紊乱。
• PROCESS FOR PREPARING BENZOTHIAZEPINES FROM GAMMA-AMINOALKYLBENZENES
  申请人：Deng Shixian

  公开号：US20090227788A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention provides a process for preparing a 2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzothiazepine of formula: by reacting a [2-(acylaminoethyl)thio]arene of formula with an aldehyde or a multimer thereof, and with an acid. The invention also provides for first reacting the [2-(acylaminoethyl)thio]arene with the aldehyde or multimer thereof and a base to form an [N-hydroxymethyl-2-[acylaminoethyl)thio]arene of formula then treating the [N-hydroxymethyl-2-(acylaminoethyl)thio]arene with the acid to form the 2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzothiazepine.

  该发明提供了一种制备2,3,4,5-四氢[1,4]苯并噻吩的方法，通过将式中的[2-(酰胺基乙基)硫]芳烃与醛或其多聚物以及酸反应。该发明还提供了首先将[2-(酰胺基乙基)硫]芳烃与醛或其多聚物以及碱反应以形成式的[N-羟甲基-2-(酰胺基乙基)硫]芳烃，然后用酸处理[N-羟甲基-2-(酰胺基乙基)硫]芳烃以形成2,3,4,5-四氢[1,4]苯并噻吩。
• [EN] AGENTS FOR TREATING DISORDERS INVOLVING MODULATION OF RYANODINE RECEPTORS<br/>[FR] AGENTS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METTANT EN JEU LA MODULATION DE RÉCEPTEURS DE RYANODINE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2013156505A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to 1,4-benzothiazepine derivatives and their use to treat conditions, disorders and diseases associated with ryanodine receptors (RyRs) that regulate calcium channel functioning in cells. The invention also discloses pharmaceutical compositions comprising the compounds and uses thereof to treat diseases and conditions associated with RyRs, in particular cardiac, musculoskeletal and central nervous system (CNS) disorders.

  本发明涉及1,4-苯并噻吩衍生物及其用于治疗与调节细胞中钙离子通道功能的莱诺定受体（RyRs）相关的疾病、疾病和病症。本发明还披露了包含该化合物的药物组合物及其用于治疗与RyRs相关的疾病和病症，特别是心脏、肌肉骨骼和中枢神经系统（CNS）疾病和病症。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BENZOTHIAZEPINES FROM GAMMA-AMINOALKYLBENZENES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES BENZOTHIAZÉPINES À PARTIR DE GAMMA-AMINOALKYLBENZÈNES
  申请人：ARMGO PHARMA INC

  公开号：WO2009111463A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a process for preparing a 2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzothiazepine of formula: [I] by reacting a [2-(acylaminoethyl)thio]arene of formula [II] with an aldehyde or a multimer thereof, and with an acid. The invention also provides for first reacting the [2-(acylaminoethyl)thio]arene with the aldehyde or multimer thereof and a base to form an [N-hydroxymethyl-2-[acylaminoethyl)thio]arene of formula [III]; then treating the [N-hydroxymethyl-2-(acylaminoethyl)thio]arene with the acid to form the 2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzothiazepine.

  本发明提供了一种制备式为[I]的2,3,4,5-四氢[1,4]苯并噻吩的方法，该方法通过将式[II]的[2-(酰胺基乙基)硫]芳烃与醛或其多聚物以及酸反应而得到。本发明还提供首先将[2-(酰胺基乙基)硫]芳烃与醛或其多聚物以及碱反应以形成式[III]的[N-羟甲基-2-(酰胺基乙基)硫]芳烃；然后用酸处理[N-羟甲基-2-(酰胺基乙基)硫]芳烃以形成2,3,4,5-四氢[1,4]苯并噻吩。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING A RYANODINE RECEPTOR MODULATOR AND USES THEREOF
  申请人：ARMGO Pharma, Inc.

  公开号：US20220387442A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present disclosure provides a modified-release pharmaceutical composition comprising 4-[(7-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)yl)methyl]benzoic acid hemifumarate, and a pharmaceutically-acceptable excipient. The present disclosure methods of treating conditions associated with RyRs, including, for example, cardiac disorder or disease, a musculoskeletal disorder or disease, cancer associated muscle weakness, malignant hyperthermia, and diabetes.

  本公开提供了一种改良释放的药物组合物，包括4-[(7-甲氧基-2,3-二氢-1,4-苯并噻吩-4(5H)基)甲基]苯甲酸半富马酸盐和一种药用可接受的赋形剂。本公开还提供了用于治疗与RyRs相关的疾病的方法，例如心脏疾病或病变、肌肉骨骼疾病或病变、癌症相关的肌肉无力、恶性高热和糖尿病。