mono-6-O-nicotinoyl-β-cyclodextrin | 347401-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-O-nicotinoyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 347401-11-0
• 化学式: C₄₈H₇₃NO₃₆
• 分子量: 1240.09
• InChiKey: NPYNLIGRYXXWCP-NPEHPCCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  573
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 β-环糊精 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到mono-6-O-nicotinoyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  使用广泛的特异性突变酶和模型化学研究在二醇外和二醇内儿茶酚双加氧酶反应中的酸碱催化作用

  摘要：

  外二醇和内二醇 儿茶酚双加氧酶反应机制是通过常见的近端氢过氧化物中间体进行的，该中间体通过不同的Criegee 1,2-重排进行处理。在pH 5.2–8.6的条件下分析了能够产生外二醇和内二醇裂解产物混合物的R215W外二醇双加氧酶MhpB突变体，发现外二醇产物的产量与pH高度相关，而内二醇产物的产量却高。 pH无关。仿生反应中二醇基氧化的酸碱化学儿茶酚 卵裂也进行了研究，使用 1,4,7-三氮杂环壬烷，FeCl 2和吡啶 在 甲醇，其中 吡啶拟用作通用碱和（以质子化形式）通用酸。使用一系列间位和对位取代的吡啶进行的动力学实验给出了log（v）与pK a的布朗斯台德图，显示出钟形图。氧化儿茶酚在TACN和FeCl 2存在下吡啶单取代的β-环糊精的裂解。甲醇仅产生二醇内切割产物。因此，建议依赖铁（II）的额外二醇需要双功能酸碱催化儿茶酚 裂解，而内二醇的速率测定步骤 儿茶酚 裂解不涉及酸碱催化。

  DOI：

  10.1039/b821559f
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 邻苯二酚 在 mono-6-O-nicotinoyl-β-cyclodextrin 、 氧气 、 1,4,7-三氮杂环壬烷 、 iron(II) chloride 作用下， 生成 monomethyl muconate 、 2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  使用广泛的特异性突变酶和模型化学研究在二醇外和二醇内儿茶酚双加氧酶反应中的酸碱催化作用

  摘要：

  外二醇和内二醇 儿茶酚双加氧酶反应机制是通过常见的近端氢过氧化物中间体进行的，该中间体通过不同的Criegee 1,2-重排进行处理。在pH 5.2–8.6的条件下分析了能够产生外二醇和内二醇裂解产物混合物的R215W外二醇双加氧酶MhpB突变体，发现外二醇产物的产量与pH高度相关，而内二醇产物的产量却高。 pH无关。仿生反应中二醇基氧化的酸碱化学儿茶酚 卵裂也进行了研究，使用 1,4,7-三氮杂环壬烷，FeCl 2和吡啶 在 甲醇，其中 吡啶拟用作通用碱和（以质子化形式）通用酸。使用一系列间位和对位取代的吡啶进行的动力学实验给出了log（v）与pK a的布朗斯台德图，显示出钟形图。氧化儿茶酚在TACN和FeCl 2存在下吡啶单取代的β-环糊精的裂解。甲醇仅产生二醇内切割产物。因此，建议依赖铁（II）的额外二醇需要双功能酸碱催化儿茶酚 裂解，而内二醇的速率测定步骤 儿茶酚 裂解不涉及酸碱催化。

  DOI：

  10.1039/b821559f

文献信息

• Direct esterification of the hydroxyl groups of β-cyclodextrin with some aromatic monocarboxylic acids
  作者：D. A. Shipilov、G. I. Kurochkina、E. N. Rasadkina、L. K. Vasyanina、N. O. Soboleva、M. K. Grachev

  DOI：10.1134/s107036321511016x

  日期：2015.11

  A possibility of the direct monoesterification of beta-cyclodextrin with benzoic, p-aminobenzoic, 2-(4-isobutylphenyl)propionic, nicotinic, and isonicotinic acids was shown. Regioselectivity of substitution on the primary hydroxyl groups was confirmed by the means of H-1 and C-13 NMR spectroscopy.
• Investigation of acid–base catalysis in the extradiol and intradiol catechol dioxygenase reactions using a broad specificity mutant enzyme and model chemistry
  作者：Michela Brivio、Janne Schlosrich、Mark Ahmad、Caroline Tolond、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b821559f

  日期：——

  bell-shaped plot. Oxidative catechol cleavage by a pyridine-monosubstituted β-cyclodextrin in the presence of TACN and FeCl2 in methanol yielded only intradiol cleavage products. It is therefore proposed that bifunctional acid–base catalysis is required for iron (II)-dependent extradiol catechol cleavage, whereas the rate-determining step for intradiol catechol cleavage does not involve acid–base catalysis

  外二醇和内二醇 儿茶酚双加氧酶反应机制是通过常见的近端氢过氧化物中间体进行的，该中间体通过不同的Criegee 1,2-重排进行处理。在pH 5.2–8.6的条件下分析了能够产生外二醇和内二醇裂解产物混合物的R215W外二醇双加氧酶MhpB突变体，发现外二醇产物的产量与pH高度相关，而内二醇产物的产量却高。 pH无关。仿生反应中二醇基氧化的酸碱化学儿茶酚 卵裂也进行了研究，使用 1,4,7-三氮杂环壬烷，FeCl 2和吡啶 在 甲醇，其中 吡啶拟用作通用碱和（以质子化形式）通用酸。使用一系列间位和对位取代的吡啶进行的动力学实验给出了log（v）与pK a的布朗斯台德图，显示出钟形图。氧化儿茶酚在TACN和FeCl 2存在下吡啶单取代的β-环糊精的裂解。甲醇仅产生二醇内切割产物。因此，建议依赖铁（II）的额外二醇需要双功能酸碱催化儿茶酚 裂解，而内二醇的速率测定步骤 儿茶酚 裂解不涉及酸碱催化。