2^I-O-allyl-cyclomaltoheptaose | 161890-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^I-O-allyl-cyclomaltoheptaose
• 英文别名: mono-2-O-allyl-β-cyclodextrin；2(I)-O-allyl-β-cyclodextrin；2'-O-allyl-β-cyclodextrin；2-O-allyl-β-cyclodextrin；2-O-allyl-β-CD；2A-O-2-Propen-1-yl-I(2)-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46S,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-47-prop-2-enoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49-tridecol
• CAS: 161890-09-1
• 化学式: C₄₅H₇₄O₃₅
• 分子量: 1175.06
• InChiKey: RSICMMYALINTKZ-FPPUMMFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1500.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.8
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  543
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^I-O-allyl-cyclomaltoheptaose 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以800 mg的产率得到2-O-(2,3-epoxypropyl)-β-CD
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 21,31-O-(propane-1,2-diyl)- and 21,31-O-(3-hydroxypropane-1,2-diyl)-cyclomaltoheptaose

  摘要：

  2(1),3(1)-O-(Propane-1,2-diyl)cyclomaltoheptaose has been prepared from 2-O-allylcyclomaltoheptaose by mercuration in trifluoroacetic acid, followed by reduction with sodium borohydride. 2-O-(2,3-Epoxypropyl)cyclomaltoheptaose, prepared from 2-O-allylcyclomaltoheptaose by oxidation with dimethyldioxirane, was converted into 2(1),3(1)-O-(3-hydroxypropane-1,2-diyl)cyclomaltoheptaose by treatment with trifluoroacetic acid. Both derivatives containing fused 1,4-dioxane rings are mixtures of stereoisomers, in which the methyl and hydroxymethyl group, respectively, that is linked to this ring, occupies an axial or an equatorial position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00062-1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 β-环糊精 在 lithium hydride 、 lithium iodide 作用下， 生成 2^I-O-allyl-cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Simple cyclodextrin aldehydes as excellent artificial oxidases

  摘要：

  众所周知，以酮为官能团的环糊精氧化酶是良好的人工酶模拟物（Fenger et al.Org Biomol Chem 7:933-943; Marinescu and Bols Angew Chem Int Ed 45:4590-4593; Bjerre et al.Eur J Org Chem 704-710; Marinescu et al.J Am Chem Soc 127:17578-17579）。我们在此报告了一系列以醛为官能团的改性环糊精。在大多数情况下，以醛为基础的人工酶比酮类具有更好的催化作用，因为它们能与过氧化氢产生强大的共价结合。在所研究的改性环糊精中，有 6 个位置上的单醛和二醛，有或没有甲基化羟基。此外，还通过在 2 位上连接乙氧基-2-al 或丙氧基-3-al，在靠近仲侧的位置引入了醛官能团。修饰后的环糊精对不同氨基苯酚和 4-甲氧基苯甲醇（以过氧化氢作为定量氧化剂）的氧化显示出卓越的酶活性。氧化 4-甲氧基苯甲醇的速率可提高到 4 600，而氧化胺的速率可提高到 3 400。人工氧化酶在酶促条件下（水、pH 值 7、25 °C），按照 Michaelis-Menten 动力学催化氧化。为了证实酶的活性，还用萘-2-磺酸钠进行了抑制研究。这些研究显示了对酶的竞争性抑制，验证了环糊精的酶类似特性。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9771-y

文献信息

• 2-O-Substituted Cyclodextrins as Reversal Agents for the Neuromuscular Blocker Rocuronium Bromide
  作者：G Tarver

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00026-3

  日期：2002.6

  A series of secondary face modified cyclodextrins (CDs) were synthesised with the aim of constructing host molecules capable of forming host-guest complexes with neuromuscular blockers, especially with rocuronium bromide. Perfacial 2-O-substitution of gamma-CD with 4-carboxybenzyl resulted in a CD host molecule 1 that forms a 1:1 binary complex with rocuronium bromide (K(a) 6.2 x 10(5) M(-1)). The

  为了构建能够与神经肌肉阻滞剂，特别是溴化罗库溴铵形成宿主-客体复合物的宿主分子，合成了一系列次级面部修饰的环糊精（CD）。γ-CD用4-羧基苄基进行的2-O取代导致CD宿主分子1与溴化罗库溴铵形成1：1二元配合物（K（a）6.2 x 10（5）M（-1））。在体外（小鼠半隔膜）和体内（麻醉的豚鼠）检查了该化合物和其他衍生物作为罗库溴铵的逆转剂的生物活性。发现宿主分子1对罗库溴铵诱导的神经肌肉阻滞具有强大的逆转活性（ED（50）0.21 micromol / kg，iv），因此证明了使用宿主分子作为生物活性化合物的解毒剂的可行性。
• Synthesis of Cyclodextrins with Carboxylic Acids at the Secondary Rim and an Evaluation of Their Properties as Chemzymes for Glycoside Hydrolysis
  作者：You Zhou、Emil Lindbäck、Lavinia G. Marinescu、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201200404

  日期：2012.7

  Seven β-cyclodextrin-mono-, -di- or -tetra-O-acetic acids were prepared and investigated for their propertiesas catalysts of the hydrolysis of four nitrophenyl glycosides.

  制备了七种β-环糊精-单-、-二-或-四-O-乙酸，并研究了它们作为四种硝基苯基糖苷水解催化剂的性质。
• Synthesis of highly water-soluble cyclodextrin sulfonates by addition of hydrogen sulfite to cyclodextrin allyl ethers
  作者：Gerhard Wenz、Thomas Höfler

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00224-4

  日期：1999.12

  cyclodextrin sulfonates were synthesised by the addition of hydrogen sulfite to allyl ethers of α- and β-cyclodextrin (α- and β-CD). The allyl derivatives were obtained by etherification of β-CD with allyl bromide or 1-allyloxy-2,3-epoxypropane. In this way, it was possible to isolate 2 I - O -allyl-β-CD, 2 I - O -(3-allyloxy-2-hydroxypropyl)-β-CD and 6 I - O -(3-allyloxy-2-hydroxypropyl)-β-CD after column

  摘要通过在α-和β-环糊精的烯丙基醚（α-和β-CD）中加入亚硫酸氢来合成高度水溶性的环糊精磺酸盐。通过将β-CD与烯丙基溴或1-烯丙氧基-2,3-环氧丙烷醚化而获得烯丙基衍生物。这样，可以分离出2 I-O-烯丙基-β-CD，2 I-O-（3-烯丙氧基-2-羟丙基）-β-CD和6 I-O-（3-烯丙氧基-2）柱色谱法后测定-（羟丙基）-β-CD。统计合成α-和β-CD的多取代的（3-烯丙氧基-2-羟丙基）-醚。随后在120–140°C下放置3 h后，将HSO 3-加到末端CC双键中。烯丙基被转化为丙基磺酸基团。亚磺酸形成为副产物。
• Synthesis of Mono(perfluoroalkyl) Cyclodextrins via Cross Metathesis
  作者：Michal Řezanka、Barbara Eignerová、Jindřich Jindřich、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201000807

  日期：2010.11

  Ruthenium–carbene complex catalyzed cross metathesis of monoallyl α-, β-, and γ-cyclodextrins with perfluoroalkylpropenes resulted in the formation of the corresponding perfluoroalkylated cyclodextrins. The reactions proceeded under standard reaction conditions and yielded the desired compounds in reasonable yields. Dynamic light scattering measurements proved the ability of the prepared compounds

  钌-卡宾配合物催化单烯丙基α-、β-和γ-环糊精与全氟烷基丙烯的交叉复分解，导致形成相应的全氟烷基化环糊精。反应在标准反应条件下进行并以合理的产率产生所需化合物。动态光散射测量证明所制备的化合物在水溶液中聚集形成数万和数千纳米范围内的纳米颗粒的能力。
• Regioselective access to 3^I-O-substituted-β-cyclodextrin derivatives
  作者：Nicolas Masurier、Olivier Lafont、Romain Le Provost、David Lesur、Patrick Masson、Florence Djedaïni-Pilard、François Estour

  DOI：10.1039/b812325j

  日期：——

  Formation of a copper(II)–β-cyclodextrin (β-CD) complex in an aqueous medium allowed the regioselective introduction into the oligosaccharide of a benzyl or a bromo-allyl substituent at O-3.

  在水介质中形成铜（II）δ-环糊精（δ-CD）络合物后，就可以在寡糖的 O-3 位上选择性地引入苄基或溴烯丙基取代基。