N-(2,2-diethoxyethyl)-N-(methoxycarbonyl)-4-aminocyclohexanone ethylene acetal | 1184301-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxyethyl)-N-(methoxycarbonyl)-4-aminocyclohexanone ethylene acetal
• 英文别名: methyl N-(2,2-diethoxyethyl)-N-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)carbamate
• CAS: 1184301-04-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: LPGBZAXFEYTVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-N-(methoxycarbonyl)-4-aminocyclohexanone ethylene acetal 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(methoxycarbonyl)-N-(2-oxoethyl)-4-aminocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环的不对称合成[3.3.1]通过微波辅助organocatalysed串联去对称和分子内醛醇缩合壬烷†

  摘要：

  在天然产物中普遍存在的吗啡骨架的六元含氮环是通过氮杂系二羰基化合物的分子内醇醛工艺形成的，导致了有机催化的第一次不对称合成吗啡衍生物。

  DOI：

  10.1039/b906835j
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 N-(4-亚乙基二氧环己烷)-1-氨基-2,2-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2,2-diethoxyethyl)-N-(methoxycarbonyl)-4-aminocyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环的不对称合成[3.3.1]通过微波辅助organocatalysed串联去对称和分子内醛醇缩合壬烷†

  摘要：

  在天然产物中普遍存在的吗啡骨架的六元含氮环是通过氮杂系二羰基化合物的分子内醇醛工艺形成的，导致了有机催化的第一次不对称合成吗啡衍生物。

  DOI：

  10.1039/b906835j

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by a microwave-assisted organocatalysed tandem desymmetrisation and intramolecular aldolisation
  作者：Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/b906835j

  日期：——

  The six-membered nitrogen-containing ring of the morphan scaffold, ubiquitous in natural products, is formed by an intramolecular aldol process of an aza-tethered dicarbonyl compound, leading to the first asymmetric synthesis of a morphan derivative using organocatalysis.

  在天然产物中普遍存在的吗啡骨架的六元含氮环是通过氮杂系二羰基化合物的分子内醇醛工艺形成的，导致了有机催化的第一次不对称合成吗啡衍生物。