N-(4-亚乙基二氧环己烷)-1-氨基-2,2-二乙氧基乙烷 | 176492-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-亚乙基二氧环己烷)-1-氨基-2,2-二乙氧基乙烷
• 英文名称: N-(2,2-diethoxyethyl)-4-aminocyclohexanone ethylene acetal
• 英文别名: (2,2-diethoxy-ethyl)-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-amine；(2,2-diethoxyethyl)-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)amine；N-(2,2-diethoxyethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• CAS: 176492-83-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: WJXCPRRSANQOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-亚乙基二氧环己烷)-1-氨基-2,2-二乙氧基乙烷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[(2,2-diethoxyethyl)amino]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过高效的酮内分子氨基甲酸酯化反应合成吗啡烷

  摘要：

  在胺处理下，在三氯乙酰胺连接的酮中观察到意想不到的C–C键断裂，并被利用来开发由4-酰胺基环己酮合成的新的正庚烷。该反应涉及由烯胺（由酮原位生成）促进的三氯乙酰胺的分子内卤代型反应，这是反试剂。该方法学被应用于具有6-氮杂双环[3.2.1]辛烷构架的化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01832
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-亚乙基二氧环己烷)-1-氨基-2,2-二乙氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖转运蛋白GLUT-1和-3的吲哚吗啡拟天然产物抑制剂的合成。

  摘要：

  基于天然产物（NP）结构的生物活性化合物设计可能会受到限制，因为部分覆盖了NP类化学空间和生物目标空间。通过将NP为中心的策略与基于片段的化合物设计相结合（通过组合NP衍生的片段来提供结构上空前的“伪天然产物”（pseudo-NPs）），可以克服这些局限性。描述了结合生物合成无关的吲哚和吗啡生物碱片段的吲哚吗啡假NP集合的设计，合成和生物学评估。通过选择性靶向和上调葡萄糖转运蛋白GLUT-1和GLUT-3，可以确定吲哚吗啡衍生物Glupin是有效的葡萄糖吸收抑制剂。谷氨酰胺抑制糖酵解，降低葡萄糖衍生的代谢物的水平，并减弱各种癌细胞系的生长。我们的发现强调了双重GLUT-1和GLUT-3抑制对有效抑制肿瘤细胞生长和抵消葡萄糖缺乏的细胞拯救机制的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909518

文献信息

• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Highly Stereoselective Synthesis of a Compound Collection Based on the Bicyclic Scaffolds of Natural Products
  作者：Murali Annamalai、Stanimira Hristeva、Martyna Bielska、Raquel Ortega、Kamal Kumar

  DOI：10.3390/molecules22050827

  日期：——

  core-scaffolds of natural products presents a promising strategy. Here, we report a natural product inspired synthesis of six different chemotypes and their derivatives for drug discovery research. These bicyclic hetero- and carbocyclic scaffolds are highly novel, rich in sp³ features and with ideal physicochemical properties to display drug likeness. The functional groups on the scaffolds were exploited

  尽管天然产物在成功的药物发现历史上做出了巨大贡献，但仍有很大的局限性说服制药业在药物发现研究中回避了天然产物。天然产物的极度稀缺和结构复杂性使得它们的实际合成途径和进一步的修饰极具挑战性。尽管制药行业采用了其他替代技术，尤其是组合化学，以快速访问具有通常缺乏三维复杂性的简单框架的大量小分子，但是在发现先导分子方面几乎没有取得任何成功。为了获得具有天然产物结构特征的化学型，例如高sp³字符，基于天然产物核心骨架的化合物集合的合成提出了一种有前途的策略。在这里，我们报告了一种由天然产物激发的六种不同化学型及其衍生物的合成方法，用于药物发现研究。这些双环杂和碳环骨架是高度新颖的，具有丰富的sp³功能，并具有理想的理化性质，可显示出相似的药物。支架上的官能团被进一步利用以产生相应的化合物集合。这些集合中两个的合成以ca. 还列出了350种化合物。整个化合物库正在接受欧洲铅厂联盟中的各种生物筛选。我
• Rational Drug Design of Topically Administered Caspase 1 Inhibitors for the Treatment of Inflammatory Acne
  作者：Jean-François Fournier、Laurence Clary、Sandrine Chambon、Laurence Dumais、Craig Steven Harris、Corinne Millois、Romain Pierre、Sandrine Talano、Étienne Thoreau、Jérome Aubert、Michèle Aurelly、Claire Bouix-Peter、Anne Brethon、Laurent Chantalat、Olivier Christin、Catherine Comino、Ghizlane El-Bazbouz、Anne-Laurence Ghilini、Tatiana Isabet、Claude Lardy、Anne-Pascale Luzy、Céline Mathieu、Kenny Mebrouk、Danielle Orfila、Jonathan Pascau、Kevin Reverse、Didier Roche、Vincent Rodeschini、Laurent François Hennequin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00067

  日期：2018.5.10

  treatment of acne, a dermatological disorder affecting 650M persons globally. Inhibiting the protease responsible for the cleavage of inactive pro-IL1β into active IL-1β, caspase-1, could be an alternative small molecule approach. This report describes the discovery of uracil 20, a potent (38 nM in THP1 cells assay) caspase-1 inhibitor for the topical treatment of inflammatory acne. The uracil series was designed

  目前正在临床上研究白介素β抗体在治疗痤疮中的应用，痤疮是一种痤疮，一种皮肤病，全球范围内影响着6.5亿人。抑制负责将非活性前IL1β裂解为活性IL-1β的蛋白酶caspase-1，可能是另一种小分子方法。该报告描述了尿嘧啶20的发现，一种有效的caspase-1抑制剂（在THP1细胞分析中为38 nM），用于局部治疗炎性痤疮。根据已公开的胱天蛋白酶-1药效团模型设计尿嘧啶系列，该模型涉及P1中的反应性战斗部对共价可逆抑制，P4中的芳基部分对细胞凋亡的胱天蛋白酶的选择性。可逆性通过酶稀释测定法或通过使用不同的底物浓度进行评估。除了经典的结构-活性-关系探索之外，还讨论并成功解决了局部给药方面的挑战，例如光毒性，有机和水溶解度，溶液中的化学稳定性以及皮肤代谢稳定性。
• [DE] SUBSTITUIERTE N-CYCLOHEXYLIMIDAZOLINONE MIT MCH-MODULATORISCHER WIRKUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED N-CYCLOHEXYL IMIDAZOLINONES HAVING AN MCH-MODULATORY EFFECT<br/>[FR] N-CYCLOHEXYLIMIDAZOLINONE SUBSTITUEE A EFFET MODULATEUR MCH
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005070898A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Die Erfindung betrifft substituierte N-Cyclohexylheterozyklen sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionelle Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung 5 und ihre Verwendung als Arzneimittel. Es werden Verbindungen der Formel I, Q (R2)n worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen bewirken z.B. eine Gewichtsreduktion bei Säugetieren und sind z.B. zur Prävention und Behandlung von Obesitas und Diabetes geeignet.

  这项发明涉及替代的N-环己基杂环烷以及其生理相容盐和生理功能衍生物，其制备方法和作为药物的用途。描述了式I，Q（R2）n的化合物，其中残基具有所述的含义，以及其生理相容盐的制备方法。这些化合物例如可导致哺乳动物体重减轻，并且例如适用于肥胖症和糖尿病的预防和治疗。
• Substituted N-cycloexylimidazolinones, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Schwink Lothar

  公开号：US20050176795A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to substituted N-cyclohexylheterocycles and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof, to processes for their preparation and to their use as medicaments. Compounds of the formula I, in which the radicals have the stated meanings, and the physiologically tolerated salts thereof, and process for their preparation are described. The compounds bring about for example a weight reduction in mammals and are suitable for example for the prevention and treatment of obesity and diabetes.

  本发明涉及替代N-环己基杂环化合物以及其生理耐受盐和生理功能衍生物，涉及它们的制备过程以及它们作为药物的用途。描述了具有以下结构的化合物I，其中基团具有所述含义，以及其生理耐受盐和制备过程。这些化合物例如可导致哺乳动物体重减轻，并且例如适用于肥胖和糖尿病的预防和治疗。