bis(4-bromobutoxy)calix[5]arene | 1415590-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-bromobutoxy)calix[5]arene
• 英文别名: 12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decakis(4-bromobutoxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane；4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decakis(4-bromobutoxy)hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1415590-37-2
• 化学式: C₇₅H₁₀₀Br₁₀O₁₀
• 分子量: 1960.65
• InChiKey: HAIWUAVUMQJMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.1
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-bromobutoxy)calix[5]arene 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 50.0~85.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 58.0h， 以86.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pillar[5]arene-based diglycolamides for highly efficient separation of americium(iii) and europium(iii)

  摘要：

  用十个二甘醯胺（DGA）臂在柱[5]芳烃上进行功能化，发现它们在高酸度下对铀（III）和镓（III）表现出优异的分离和萃取效率。

  DOI：

  10.1039/c3dt53336k
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,4-双(4-溴丁氧基)苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到bis(4-bromobutoxy)calix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  基于两性柱[5]芳烃和二茂铁封端的阳离子囊泡：药物/ siRNA共递送的氧化还原反应系统

  摘要：

  合成了一种新型的二茂铁盖的两亲性柱[5]芳烃（FCAP），并在水溶液中自组装为阳离子囊泡。由于二茂铁鎓阳离子和二茂铁基之间的氧化还原平衡，阳离子囊泡显示出低的细胞毒性和显着的氧化还原响应行为，从而允许构建理想的谷胱甘肽（GSH）响应药物/ siRNA共递送系统，以快速释放药物并进行基因转染。 GSH浓度较高的癌细胞。这是首次从柱状芳烃组装的氧化还原反应性囊泡用于药物/ siRNA共递送的报道。除了提高药物对癌细胞的生物利用度并减少对正常细胞的不良副作用外，这些系统还可以克服癌细胞的耐药性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407272

文献信息

• 一种靶向与荧光示踪的刺激响应性多功能纳米囊泡载药体系
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN111714456B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明涉及一种靶向与荧光示踪的刺激响应性多功能纳米囊泡载药体系，用具有靶向选择性的糖功能化柱[5]芳烃作为主体分子，以具有GSH响应‑荧光示踪的二硫键桥连二氰亚甲基‑4H‑吡喃的三甲胺衍生物作为客体分子，通过主客体作用制得具有靶向与荧光示踪的GSH响应性柱[5]芳烃双亲性分子，在溶液中通过亲疏水作用形成纳米囊泡，并将抗癌药物包封在囊泡空腔内。由于甘露糖与乳腺癌细胞表面过量表达的甘露糖受体特异性结合，实现靶向选择性进入癌细胞；同时，在癌细胞内较高浓度的GSH作用下二硫键快速断裂，促使囊泡破裂实现快速释放抗癌药物；此外，二氰亚甲基‑4H‑吡喃作为荧光发色基团，实现荧光示踪。可用于抗癌药物运输与示踪的应用。
• A cationic water-soluble pillar[6]arene: synthesis, host–guest properties, and self-assembly with amphiphilic guests in water
  作者：Yingjie Ma、Jie Yang、Jinying Li、Xiaodong Chi、Min Xue

  DOI：10.1039/c3ra44727h

  日期：——

  The facile and efficient preparation of a cationic water-soluble pillar[6]arene was achieved, which shows a high affinity for sodium 2-naphthalenesulfonate and could encapsulate an amphiphilic guest containing the 2-naphthalenesulfonate unit as the hydrophilic part to change the aggregation of the amphiphilic guests in water, giving regular and uniform micelles.

  成功制备了一种阳离子水溶性柱[6]芳烃，该化合物对硫酸钠-2-萘基具有很高的亲和力，并能够包裹含有2-萘磺酸基团作为亲水部分的两性客体，从而改变水中两性客体的聚集状态，形成规则且均匀的胶束。
• Synthesis of Coumarin-Pillar[5]arene as a Selective Fluorescent Probe for Methyl-Parathion
  作者：Fan Zhang、Xianliang Cao、Demei Tian、Haibing Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400675

  日期：2015.3

  A novel coumarin‐pillar[5]arene derivative (P5C10) was prepared. Fluorescence spectroscopy indicates that P5C10 shows good selectivity towards methyl‐parathion. A combination of NMR spectra, MALDI‐TOF spectra and computational calculations reveals the formation of a host‐guest complex driven by π‐π stacking interactions.

  制备了一种新的香豆素-立柱[5]芳烃衍生物（P5C10）。荧光光谱表明，P5C10对甲基对硫磷具有良好的选择性。NMR光谱，MALDI-TOF光谱和计算计算的结合揭示了由π-π堆积相互作用驱动的主体-客体复合物的形成。
• Pillar[5]arene-based phosphine oxides: novel ionophores for solvent extraction separation of f-block elements from acidic media
  作者：Yuyu Fang、Lei Wu、Jiali Liao、Long Chen、Yuanyou Yang、Ning Liu、Lutao He、Shuliang Zou、Wen Feng、Lihua Yuan

  DOI：10.1039/c3ra41251b

  日期：——

  thorium(IV) and uranyl(VI) as observed in these novel extractants bearing a varying spacer length revealed the significance of preorganization of chelating groups on pillararene platform. Log–log plot analysis indicated the 1 : 1 stoichiometry (ligand/metal) for the extracted complex formed between the ligand and thorium(IV) or uranyl(VI). The extraction efficiency was considerably improved with increasing

  通过将1，4-双（溴代烷氧基）苯与多聚甲醛进行大环化，然后通过Arbusov反应进行两步，合成了一类新的基于柱[5]芳烃的氧化膦，它们在柱的两个边缘上都带有十个螯合基团。异丙氧基二苯膦。在酸性条件下研究了这些配体对选定的镧系元素和act系元素的溶剂萃取。与无环一价类似物和经典萃取剂相比三正辛基氧化膦（TOPO），在这些具有不同间隔长度的新型萃取剂中观察到的对（（IV）和铀基（VI）的显着效率和选择性表明，在柱状芳烃平台上螯合基团的预组织很重要。对数-对数图分析表明，配体与th（IV）或铀酰（VI）之间形成的萃取复合物的化学计量比为1：1 。在0.1–1.5 M的范围内，随着酸度的增加，萃取效率得到了显着提高。HNO 3，其结果不同于杯芳烃基氧化膦的萃取行为。随着NaNO 3浓度的增加，可萃取性增加，高盐度有助于U（VI）优先于Th（IV）萃取。这些配体还显示出在1 M时区分euro（III）和a（III）的中等效率。HNO
• 一种靶向pH-GSH双响应性多功能纳米囊泡载药体系
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN107536803A

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明涉及一种靶向pH‑GSH双响应性多功能纳米囊泡载药体系，用具有pH‑GSH双响应性的胱胺功能化柱[5]芳烃作为主体分子，以含吡啶盐修饰的半乳糖衍生物作为客体分子，通过主客体作用制得糖功能化的柱[5]芳烃双亲性分子，在溶液中通过亲疏水作用形成纳米囊泡，并将抗癌药物包封在囊泡空腔内，从而构建具有靶向pH‑GSH双响应性多功能纳米囊泡载药体系。由于囊泡表面含有半乳糖基，可显著提高体系的生物相容性；同时，半乳糖基可与肝癌细胞表面过量表达的特异性半乳糖结合蛋白相互作用，实现靶向选择性进入癌细胞，进从而在癌细胞内快速释放抗癌药物，提高对癌细胞的杀伤力。