α-azidochalcone | 26087-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-azidochalcone
• 英文别名: 2-Azido-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 26087-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: HUVMDVMRZUVXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-azidochalcone 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到b-氧代-a-苯基苯丙腈
  参考文献：
  名称：

  Trapping of intermediates in the thermolysis of .alpha.-azidochalcone. Insight into the "zwittazido" cleavage reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴代-1,3-二苯基-1-丙酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到α-azidochalcone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物和醛基的十钨酸盐催化光化学合成烯胺酮

  摘要：

  开发了在十钨酸盐光催化下从乙烯基叠氮化物和醛类的可见光诱导合成烯胺酮。该反应通过从醛产生酰基自由基，然后将其加成到乙烯基叠氮化物、氮消除、中间体亚胺基自由基夺取氢原子和互变异构来进行。光化学合成在分批和流动条件下均有效进行。该方法可应用于各种乙烯基叠氮化物和醛，并以 15-72% 的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03364

文献信息

• Reaktionen polyvalenter jodverbindungen—III
  作者：J. Ehrenfreund、E. Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88050-5

  日期：1972.1

  Pb(OAc)4(CH3)3SiN3 reacts with simple nucleophilic olefins to form mostly diazides and azide-acetoxy compounds,2 while with steroidal olefines α-azidosteroidketones3 are afforded. Contrary to this result the title reagent reacts not only with nucleophilic but also with electrophilic double-bounds yielding α-azido-carbonyl compounds. Not any azide-acetoxy compound is formed. Compound 14 indicates that

  的Pb（OAC）4 （CH 3）3的SiN 3分发生反应用亲核简单烯烃以形成主要是二叠氮化物和叠氮化乙酰氧基的化合物，2，同时用甾族烯烃α-azidosteroidketones 3被提供。与该结果相反，标题试剂不仅与亲核试剂反应，而且还与亲电双键反应，生成α-叠氮基-羰基化合物。没有形成任何叠氮化物-乙酰氧基化合物。化合物14表明通过芳基的活化对于该反应不是必需的。这种反应的极性机制似乎是不可能的。
• A versatile synthesis of vicinal diazides using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、Jaffar S. Khosrowshahi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84648-1

  日期：1986.1

  A convenient synthesis of vicinal diazides from olefins using C6H5IO/HOAc/NaN3 is described. A mechanism is proposed which accounts for the stereochemical outcome.

  描述了使用C 6 H 5 IO / HOAc / NaN 3从烯烃方便地合成邻位二叠氮化物。提出了解释立体化学结果的机制。
• Investigation on the reactivity of α-azidochalcones with carboxylic acids: Formation of α-amido-1,3-diketones and highly substituted 2-(trifluoromethyl)oxazoles
  作者：Kandasamy Rajaguru、Arumugam Mariappan、Rajendran Suresh、Periasamy Manivannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.3762/bjoc.11.219

  日期：——

  microwave irradiation via in situ formation of 2H-azirine intermediates. An interesting reaction is described wherein, with trifluoroacetic acid at lower temperature, it affords highly substituted 2-(trifluoromethyl)oxazoles. These flexible transformations proceed under solvent free conditions in good to excellent yields without any catalyst.

  已经研究了α-叠氮hal烷与羧酸的反应，该反应在微波辐射下通过原位形成2H-叠氮中间体形成了α-氨基-1,3-二酮。描述了一种有趣的反应，其中在较低温度下与三氟乙酸反应，可得到高度取代的2-（三氟甲基）恶唑。这些灵活的转化过程在无溶剂条件下以良好至极好的收率进行，没有任何催化剂。
• Temperature-Dependent Regioselective Synthesis of 1,2,4-Triazino[2,3-b]indazoles and 3H-1,4-Benzodiazepines by Domino-Staudinger/Aza-Wittig/Isomerization Reaction
  作者：Hai Xie、Jian-Bo Yu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201100710

  日期：2011.12

  o-Azidobenzaldimine 8 reacted with triphenylphosphane at 0 °C with warming to room temperature to give 1,2,4-triazino[2,3-b]indazoles 12 by a domino-Staudinger/aza-Wittig/isomerization reaction. However, when heated to 80 °C the same reaction mixture afforded 3H-1,4-benzodiazepines 14 by a tandem-Staudinger/aza-Wittig reaction.

  o-叠氮苯二亚胺 8 在 0 °C 下与三苯基膦反应，同时升温至室温，通过多米诺-施陶丁格/氮杂-Wittig/异构化反应得到 1,2,4-三嗪基 [2,3-b] 吲唑 12。然而，当加热到 80 °C 时，相同的反应混合物通过串联-施陶丁格/氮杂-维蒂希反应得到 3H-1,4-苯二氮卓类 14。
• A new synthetic strategy towards 2,4,5-trisubstituted 1H-imidazoles and highly substituted pyrrolo[1,2-c]imidazoles by use of α-azidochalcones via Michael addition-cyclization followed by Wittig reaction
  作者：Mehdi Adib、Fariba Peytam、Mahmoud Rahmanian-Jazi、Hamid Reza Bijanzadeh、Massoud Amanlou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.042

  日期：2017.11

  preparation of highly functionalized 1H-imidazoles and 5H-pyrrolo[1,2-c]imidazoles are described. Heating a mixture of an α-azidochalcones and N,N,N′,N′-tetramethyl guanidine under neat conditions gave the corresponding 2,4,5-trisubstituted 1H-imidazole via Michael addition-cyclization in excellent yields. Subsequently, the prepared 1H-imidazoles undergo addition-Wittig reaction with acetylenic esters in presence

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。