methyl α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside | 93956-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: α-D-Glc-(1->3)-α-L-Rha-O-Me；α-D-Glc-(1-3)-α-L-Rha-OMe；α-D-Glcp-(1->3)-α-L-Rhap-OMe；methyl alpha-D-glucopyranosyl-(1->3)-alpha-L-rhamnopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 93956-76-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: DFGRDTJXGNYDHN-AXULXQTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Champion, Elise; Andre, Isabelle; Moulis, Claire, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7379 - 7389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CGTase-Catalysed<i>cis</i>-Glucosylation of<scp>L</scp>-Rhamnosides for the Preparation of<i>Shigella flexneri</i>2a and 3a Haptens
  作者：Carole Urbach、Sami Halila、Catherine Guerreiro、Hugues Driguez、Laurence A. Mulard、Sylvie Armand

  DOI：10.1002/cbic.201300597

  日期：2014.1.24

  Sugaring the pill: We report the use of cyclodextrin glucanotransferase (CGTase) for the efficient chemoenzymatic synthesis of α‐glucosylated disaccharides found in the O‐antigens of Shigella flexneri serotypes 2a and 3a. This pathway might be of interest in the development of synthetic carbohydrate‐based vaccine candidates against bacillary dysentery.

  给药片加糖：我们报道了使用环糊精葡聚糖转移酶（CGTase）进行化学酶促合成，有效合成弗氏志贺氏菌血清型2a和3a的O-抗原中的α-葡萄糖基化二糖。该途径可能对开发基于碳水化合物的抗细菌性痢疾的候选疫苗感兴趣。
• MUTANTS OF GLYCOSIDE HYDROLASES AND USES THEREOF FOR SYNTHESIZING COMPLEX OLIGOSACCHARIDES AND DISACCHARIDE INTERMEDIATES
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US20110144317A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Method for preparing the disaccharide [α-D-Gldp(1→3)]-α-L-Rhap-YR wherein Y is selected from —O— and —S— and R is selected from the group consisting of: C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, aryl, allyl, —CO-alkyl (C 1 -C 6 ), —CO-alkenyl (C 1 -C 6 ), —CO-aryl comprising the step of using a mutant of a wild type glycoside hydrolase.

  制备双糖[α-D-Gldp(1→3)]-α-L-Rhap-YR的方法，其中Y选择自—O—和—S—，R选择自以下组成的群体：C1-C6烷基，C1-C6烯基，芳基，烯丙基，—CO-烷基(C1-C6)，—CO-烯基(C1-C6)，—CO-芳基，包括使用一种野生型糖苷水解酶的突变体。
• Champion, Elise; Andre, Isabelle; Moulis, Claire, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7379 - 7389
  作者：Champion, Elise、Andre, Isabelle、Moulis, Claire、Boutet, Julien、Descroix, Karine、et al.

  DOI：——

  日期：——