gallic acid 4-O-β-D-glucopyranoside | 84274-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gallic acid 4-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: gallic acid-4-O-β-D-glucopyranoside；4-O-β-D-Glucopyranosylgallussaeure；gallic acid 4-O-β-D-glucoside；gallic acid-4-O-β-D-glucoside；gallic acid glycoside；4-glucogallic acid；3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 84274-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₁₀
• 分子量: 332.264
• InChiKey: YPSNWSNUXIIKHO-YANYRWCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallic acid 4-O-β-D-glucopyranoside 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以39%的产率得到4-O-(6-O-Sulfo-β-D-glucopyranosyl)gallussaeure
  参考文献：
  名称：

  Vom radioaktiven针叶树素zum markierten turgorin

  摘要：

  摘要第一个周期性叶片运动Fawtor（“ PLMF 1”），4- O-（β-d-吡喃葡萄糖基6-硫酸盐）没食子酸（1）具有化学活性，对含羞草及其14 C-羧基具有化学活性。通过ad-葡萄糖衍生物与适当封闭的没食子酸的Koenigs-Knorr反应合成β-标记的类似物，在解封闭后得到4-O-β-d-吡喃葡萄糖基没食子酸。用三氧化硫-吡啶进行区域选择性硫酸化得到1。通过用2,3,4,6-四-d-乙酰基-α-d-吡喃葡糖基溴对[羧基-14 C]没食子酸甲酯进行区域选择性糖基化，然后将解封的糖苷硫酸化来制备14 C-标记的类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80115-5
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 gallic acid 4-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Vom radioaktiven针叶树素zum markierten turgorin

  摘要：

  摘要第一个周期性叶片运动Fawtor（“ PLMF 1”），4- O-（β-d-吡喃葡萄糖基6-硫酸盐）没食子酸（1）具有化学活性，对含羞草及其14 C-羧基具有化学活性。通过ad-葡萄糖衍生物与适当封闭的没食子酸的Koenigs-Knorr反应合成β-标记的类似物，在解封闭后得到4-O-β-d-吡喃葡萄糖基没食子酸。用三氧化硫-吡啶进行区域选择性硫酸化得到1。通过用2,3,4,6-四-d-乙酰基-α-d-吡喃葡糖基溴对[羧基-14 C]没食子酸甲酯进行区域选择性糖基化，然后将解封的糖苷硫酸化来制备14 C-标记的类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80115-5

文献信息

• 10.1007/s11172-024-4261-3
  作者：Yashunsky、Egorov、Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-024-4261-3

  日期：——

  Substituted β-glucosides of gallic acid and resorcinol, occurring naturally in trace amounts, as well as their O-gallates, which are of interest as covalent blockers of the main protease of the SARS-CoV-2 virus, were synthesized.

  合成了天然存在的痕量的没食子酸和间苯二酚的取代 β-葡萄糖苷，以及它们的 O-没食子酸酯，它们可作为 SARS-CoV-2 病毒主要蛋白酶的共价阻断剂。
• Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1652 - 1658
  作者：Nonaka, Gen-Ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Vom radioaktiven coniferin zum markierten turgorin
  作者：Hermann Schildknecht、Reiner Milde

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80115-5

  日期：1987.7

  Abstract The first Periodic Leaf Movement Fawtor (“PLMF 1”), 4- O -(β- d -glucopyranosyl 6-sulfate)gallic acid ( 1 ), which is chemonastically active on Mimosa pudica L. , and its 14 C-carboxyl-labelled analog were synthesized by Koenigs-Knorr reaction of a d -glucose derivative with a suitably blocked gallic acid to give 4- O -β- d -glucopyranosylgallic acid after deblocking. Regioselective sulfatation

  摘要第一个周期性叶片运动Fawtor（“ PLMF 1”），4- O-（β-d-吡喃葡萄糖基6-硫酸盐）没食子酸（1）具有化学活性，对含羞草及其14 C-羧基具有化学活性。通过ad-葡萄糖衍生物与适当封闭的没食子酸的Koenigs-Knorr反应合成β-标记的类似物，在解封闭后得到4-O-β-d-吡喃葡萄糖基没食子酸。用三氧化硫-吡啶进行区域选择性硫酸化得到1。通过用2,3,4,6-四-d-乙酰基-α-d-吡喃葡糖基溴对[羧基-14 C]没食子酸甲酯进行区域选择性糖基化，然后将解封的糖苷硫酸化来制备14 C-标记的类似物。