ethyl 3,4,5-tri(hexadecyloxy)benzoate | 138432-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4,5-tri(hexadecyloxy)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3,4,5-trihexadecoxybenzoate
• CAS: 138432-99-2
• 化学式: C₅₇H₁₀₆O₅
• 分子量: 871.466
• InChiKey: JFEMGVPDHJTHGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  812.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,5-tri(hexadecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3,4,5-trihexadecyloxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  由三（N-水杨基苯胺基苯胺）和二苯乙烯结合物衍生的光致发光盘状液晶：结构-性质的相关性

  摘要：

  合成了基于带有反式二苯乙烯荧光团的三（N-水杨基苯胺）[TSANs]的发光盘状液晶。研究了它们的介晶和光物理性质。这些TSAN以C 3h和C s的形式存在酮-烯胺互变异构体的几何异构体自组装形成柱状相，并在溶液和中间相状态下均显示荧光。这些柱状中间相还表现出冻结的（玻璃态）柱状相，可确保保留荧光强度，无缺陷排列并同时限制离子杂质的运动。这些特征使其成为有机发光二极管中的有希望的候选者，特别是用作发光层。与早先报道的类似柱状液晶TSAN相比，该研究还导致了对它们的同晶型（中间相类型，稳定性和热范围）和光物理特征对其外围取代的数量和模式的依赖性的理解。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.05.010
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3,4,5-tri(hexadecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  灵敏的选择性传感器，用于带有荧光开关响应的苦味酸检测†

  摘要：

  合成并表征了包含3,5-取代-1,3,4-恶二唑和四唑单元的低分子量有机胶凝剂。该化合物仅可溶于DMSO，并形成稳定的凝胶。溶液和凝胶显示出蓝光发射。凝胶的特征在于原子力显微镜，场发射扫描电子显微镜，11 H NMR和荧光测量。凝胶到溶液的相互转化在许多加热和冷却循环中都是可逆的。溶液中的化合物对检测常见爆炸物和水污染物苦味酸具有很高的选择性。使用硝基爆炸性化合物的荧光滴定研究表明，该化合物的发射响应于苦味酸的添加而发生红移，并显示出荧光从蓝色向绿色的移动。理论和实验研究表明，这种传感是由于苦味酸根阴离子与质子化的荧光团的络合。可见区域中响应于苦味酸的发射位移对于炸药的肉眼检测是理想的，因此，与基于荧光猝灭的检测方法相比，它是有前途的。

  DOI：

  10.1039/c7nj05136k

文献信息

• Effect of Atomic-Scale Differences on the Self-Assembly of Thiophene-based Polycatenars in Liquid Crystalline and Organogel States
  作者：Balaram Pradhan、V. M. Vaisakh、Geetha G. Nair、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Achalkumar Ammathnadu Sudhakar

  DOI：10.1002/chem.201603678

  日期：2016.12.5

  xerogel fibers of oxadiazole‐based polycatenars revealed a columnar rectangular organization, whereas a hexagonal columnar arrangement was observed for thiadiazole‐based polycatenars. Rheological measurements carried out on the samples quantitatively confirmed the formation of gels and showed that these gels are mechanically robust. The impact of an atomic‐scale difference (oxygen to sulfur, <2 % of the

  据报道有两个系列的聚catenar，它们含有连接两个取代的恶二唑或噻二唑单元的中央噻吩部分。连接到这些分子的外围链的数目，位置和长度是变化的。恶二唑类聚类别的柱状相具有矩形和六边形或倾斜对称性，而噻二唑类聚类别的柱状相具有矩形和/或六边形对称性。所有化合物在溶液和薄膜状态下均显示出明亮的发射光。两个基于恶二唑的分子和一个基于噻二唑的分子在烃类溶剂中表现出超凝胶化能力，这主要由有吸引力的π-π相互作用支持。这些凝胶显示出聚集诱导的发射增强，这对于固态发射显示器的应用具有很高的技术重要性。对基于恶二唑类聚对二甲苯的干凝胶的X射线衍射研究显示出圆柱状的矩形组织，而对于基于噻二唑类的聚对二甲苯则观察到六边形的柱状排列。在样品上进行的流变学测量定量地证实了凝胶的形成，并表明这些凝胶在机械上是坚固的。可以清楚地看到原子尺度差异（氧与硫的分子量小于2％）对自组装的影响以及这些自组装结构的宏观性质。而噻二
• <i>s</i>-Triazine-Based Functional Discotic Liquid Crystals: Synthesis, Mesomorphism and Photoluminescence
  作者：B. N. Veerabhadraswamy、Hashambi K. Dambal、D. S. Shankar Rao、C. V. Yelamaggad

  DOI：10.1002/cphc.201600280

  日期：2016.7.18

  Examination of the phase transitional properties by several complementary techniques evidenced self‐assembly into a hexagonal columnar phase, occurring over wide and reasonable thermal ranges. The photophysical properties were studied both in solution and in the fluid/frozen columnar states by UV/Vis absorption and photoluminescence spectroscopy. The emission spectra obtained as a function of the temperature

  设计，合成和表征了一系列新的C 3对称，π共轭分子。将所述材料从电子接受衍生小号嗪，共价附加到供电子苯乙烯基苯臂，并通过与三膦酸酯的三倍缩合的方法在以高纯度优异的产率容易地制备ÑHorner-Wadsworth-Emmons反应条件下的链烷氧基苯甲醛。通过几种补充技术对相变性质的研究证明了自组装成六方柱状相的过程，发生在较宽且合理的温度范围内。通过UV / Vis吸收和光致发光光谱学研究了溶液和流体/冻结柱状状态下的光物理性质。根据温度获得的发射光谱排除了较大色谱柱的破裂和无辐射的热活化过程。在原子力显微镜（AFM）图像的帮助下，对玻璃态柱状薄膜进行了研究，该薄膜解释了保守的荧光，无缺陷的取向和冻结的离子种类，提出包括纤维状结构的均质颗粒形态。拉曼光谱清楚地表明了固态和冷冻柱状薄膜的表面形态和双折射的差异。电化学研究表明，LUMO能量为-4.0 eV。因此，本文提出的盘状图案满足有机材料的
• Benzylidenehydrazine based room temperature columnar liquid crystals
  作者：G. Shanker、M. Prehm、C. V. Yelamaggad、C. Tschierske

  DOI：10.1039/c0jm04301j

  日期：——

  We report on the synthesis and investigation of self-assembly properties of new benzylidenehydrazine based compounds, namely N-(2,3,4-tridodecyloxybenzylidene)-3,4,5-N′-trialkoxybenzoylhydrazines. They were confirmed to exhibit wide ranges of room temperature hexagonal columnar liquid crystalline phases (Colh) as evidenced by optical polarizing microscope (OPM), differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction (XRD) studies. Helical organization was confirmed for the Colh* phase of a compound with chiral tails. More generally, combining the 2,3,4- and 3,4,5-substitution patterns of aromatic cores in one molecule provides a new way to low melting columnar LC materials with wide phase ranges.

  我们报道了基于苄叉缩氨基脲的新化合物，即N-(2,3,4-三十二烷氧基苄叉)-3,4,5-N′-三烷氧基苯甲酰肼的自组装性质的合成与研究。通过光学偏光显微镜（OPM）、差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）研究证实，它们表现出广泛的室温六方柱状液晶相（Colh）。对于具有手性尾链的化合物，其Colh*相的螺旋结构得到了确认。更广泛地说，将2,3,4-和3,4,5-取代模式的芳香核结合在一个分子中，为制备具有广泛相区范围的低熔点柱状液晶材料提供了一种新方法。
• Exceptional dual fluorescent, excited-state intramolecular proton-transfer (ESIPT) columnar liquid crystals characterized by J-stacking and large Stokes shifts
  作者：Madhu Babu Kanakala、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115879

  日期：2021.6

  microscopic, calorimetric and powder X-ray diffraction (XRD) studies evidence the occurrence of hexagonal columnar (Colh) phase having p6mm symmetry where the constituent slices result from the self-assembly of a pair of mesogens in a side-by-side manner facilitated by intense longitudinal π-π interactions. X-ray data confirm the absence of both directionally correlated tilting of the slices and transverse

  激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团正在成为电子和生物技术应用中有希望的未来材料。ESIPT柱状（Col）液晶（LC）已被特别预测为先进技术的合适材料。但是，几乎没有朝这个方向进行任何探索，因此需要立即予以注意。在这里，我们报告的合成，表征和ESIPT活性的同源系列的新型Phasmidic双（N- salicylideneaniline）Col LCs的合成。光学显微镜，量热法和粉末X射线衍射（XRD）研究表明，出现了p 6 mm的六方柱状（Col h）相对称性是指，由强烈的纵向π-π相互作用促进并列排列的一对液晶元的自组装产生了组成层。X射线数据证实了切片之间没有方向相关的倾斜和柱内的横向核-核相互作用。荧光探测清楚地证明了ESIPT不仅在介晶的DCM溶液中发生，而且还在其固态，液晶和各向同性液相的三个缩合状态下发生。通常，在ESIPT现象中观察到两个原型发射带，分别在〜430 nm（弱）和〜630
• Star-shaped fluorescent liquid crystals derived from s-triazine and 1,3,4-oxadiazole moieties
  作者：Balaram Pradhan、Suraj Kumar Pathak、Ravindra Kumar Gupta、Monika Gupta、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c6tc01260d

  日期：——

  with the variation in the number, length and pattern of peripheral chain substitution. These compounds were investigated for their thermal, electrochemical and photophysical behavior. These nonconventional molecules stabilized wide range columnar phases and demonstrated how one can tune the liquid crystal self-assembly through simple structural modification. The photophysical properties of these star

  设计了带有中央三嗪核心并带有三个1,3,4-恶二唑臂的星形分子，其外围链取代的数量，长度和样式均发生了变化。研究了这些化合物的热，电化学和光物理行为。这些非常规分子稳定了宽范围的柱状相，并演示了如何通过简单的结构修饰来调节液晶的自组装。这些星形分子的光物理性质非常取决于外围链取代的数量和模式。这些化合物在固态/液晶态下显示蓝色和绿色发光。克服聚集诱导的猝灭的能力是由于这些分子在固态下的良好堆积。