N-(2-phenylethyl)pent-4-enamide | 314029-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)pent-4-enamide
• CAS: 314029-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD00451727
• 分子量: 203.284
• InChiKey: CJBLQXNCIKHOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)pent-4-enamide 在 potassium tert-butylate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 tert-butyl 1-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2-(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  El Bialy, Serry A. A., Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 12, # 8, p. 415 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 2-苯乙胺 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-phenylethyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Hironori Tsutsui、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.75.1451

  日期：2002.7

  Various pyrrole derivatives are synthesized from γ,δ-unsaturated ketone O-pentafluorobenzoyloximes by treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)4 and triethylamine via alkylideneaminopalladium(II...

  通过用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺通过亚烷基氨基钯 (II...) 处理，从 γ,δ-不饱和酮 O-五氟苯甲酰肟合成各种吡咯衍生物。
• Total and formal enantioselective synthesis of lyngbic acid and hermitamides A and B
  作者：Marie-Alice Virolleaud、Christine Menant、Bernard Fenet、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.078

  日期：2006.7

  The synthesis of lyngbic acid and both hermitamides A and B, three compounds previously isolated from Lyngbya majuscula has been achieved by a cross-metathesis between 4-methoxyundec-1-ene with pent-4-enoic acid or its amides. The reaction proceeds smoothly to deliver the target molecules in appreciable yields and with a very high E selectivity as determined by NMR experiments. Allyl transfer using

  先前从山茱Lyn中分离得到的三种化合物，即lyngbic acid和Hermitamides A和B的合成，是通过4-甲氧基十一碳烯与戊-4-烯酸或其酰胺的交叉复分解实现的。反应顺利进行，以可观的收率递送目标分子，并具有非常高的E选择性（通过NMR实验确定）。使用樟脑衍生的均丙醇进行烯丙基转移，可以合成对映体富集的起始原料。
• Sequential cross-metathesis/cyclopropanation: short syntheses of (+/−)-cascarillic acid and (+/−)-grenadamide
  作者：Hani Salim、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.152

  日期：2007.3

  The total synthesis of (+/−)-cascarillic acid has been achieved by a sequential cross-metathesis/Simmons–Smith cyclopropanation between, respectively, 1-octene with an appropriate unsaturated carboxylic acid. In parallel, a direct access to grenadamide was developed from 1-nonene with a readily available unsaturated amide. In both cases, the chemical yields were high (up to 98%) and the E/Z ratio was

  （+/-）-香芹酸的总合成是通过在1-辛烯与适当的不饱和羧酸之间分别进行连续复分解/ Simmons-Smith环丙烷化而实现的。同时，从1-壬烯与一种容易获得的不饱和酰胺开发了直接接触格林纳丁胺的方法。在这两种情况下，化学收率都很高（高达98％），E / Z比接近80/20。也已经考虑了二溴环丙烷类似物的合成。
• Aluminium triflate-catalysed regioselective cycloisomerisation of non-activated unsaturated oximes
  作者：Xavier Chaminade、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka、Elisabet Dunach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.070

  日期：2008.4

  A novel cycloisomerisation of oximes bearing non-activated C-C double bonds occurs in an Al(III)-catalysed reaction. This process leads to 5-,6- and 7-membered ring oxygen and nitrogen-containing heterocycles in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。