1-(3'-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one | 32509-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3'-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazin-4(2H)-one；1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-one；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 32509-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: AIAMAJSMJNXWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 氟灭酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one 和 4-H-1,2-dihydro-pyrido-[2,3-d]-[1,3]-oxazin-4-one 衍生物有潜力前药：第二部分：水解

  摘要：

  研究了潜在前药 1a-1f、2a-2g 和 3a-3e 在不同 pH 值的甲醇-缓冲混合物 (3:7) 中自发水解的动力学，并开发了一种简单的分析紫外光谱方法。结果表明，在这些条件下，大多数新的潜在前药非常迅速地重新转化为其母体药物。所有潜在的前药在 pH 4.0 和 8.0 之间都非常敏感，在 20°C 下的半衰期 < 50 分钟，除了化合物 1f、2f 和 3d。化合物 1b 和 1c 非常敏感，以至于在混合储备溶液和缓冲液-甲醇-混合物的过程中，它们会重新转化为其母体药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241112
• 作为产物：
  描述：

  2-[甲基[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到1-(3'-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NIS-mediated intramolecular oxidative α-functionalization of tertiary amines: transition metal-free synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one derivatives

  摘要：

  一种新颖的方法，通过NIS介导的氧化C-O键形成，直接对三级胺进行α官能化。在该方法中，NIS既充当氧化剂又充当碘化试剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra03882k

文献信息

• 1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one and 4H-1,2-dihydro-pyrido-[2,3-d]-[1,3]-Oxazin-4-one derivatives as potential prodrugs part I: Synthesis
  作者：Gerhard Schwenker、Jianbing Chen

  DOI：10.1002/ardp.2503241009

  日期：——

  1‐Mono‐ and previously unknown 1,2‐disubstituted 1,2‐dihydro‐3,1‐benzoxazin‐4‐ones 7 and 9, potential prodrugs of flufenamic acid (6) and mefenamic acid (8), and 4H‐1,2‐dihydro‐pyrido‐[2,3‐d]‐[1,3]‐oxazin‐4‐ones 11, potential prodrugs of niflumic acid (10), were prepared; the structures of all new compounds wereconfirmed by spectroscopic methods.

  1-单-和以前未知的 1,2-二取代 1,2-二氢-3,1-苯并恶嗪-4-酮 7 和 9，氟芬那酸 (6) 和甲芬那酸 (8) 的潜在前药，以及 4H-1 ,2-dihydro-pyrido-[2,3-d]-[1,3]-oxazin-4-ones 11, niflumic acid (10) 的潜在前药; 所有新化合物的结构均通过光谱方法确认。
• NIS-mediated intramolecular oxidative α-functionalization of tertiary amines: transition metal-free synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1039/c5ra03882k

  日期：——

  A novel method for direct α-functionalization of tertiary aminesviaNIS-mediated oxidative C–O bond formation, where NIS serves as both an oxidant and an iodination reagent, has been developed.

  一种新颖的方法，通过NIS介导的氧化C-O键形成，直接对三级胺进行α官能化。在该方法中，NIS既充当氧化剂又充当碘化试剂。
• 1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one and 4-H-1,2-dihydro-pyrido-[2,3-d]-[1,3]-oxazin-4-one derivatives as potential prodrugs: Part II: Hydrolysis
  作者：Gerhard Schwenker、Jianbing Chen

  DOI：10.1002/ardp.2503241112

  日期：1991.11

  kinetics of the spontaneous hydrolysis of the potential prodrugs 1a‐1f, 2a‐2g, and 3a‐3e in methanol‐buffer mixtures (3:7) at various pH‐values was studied and a simple analytical uv‐spectroscopic method was developed. The results show that most of the new potential prodrugs were very quickly reconverted to their parent drugs under these conditions. All of the potential prodrugs are very sensitive between

  研究了潜在前药 1a-1f、2a-2g 和 3a-3e 在不同 pH 值的甲醇-缓冲混合物 (3:7) 中自发水解的动力学，并开发了一种简单的分析紫外光谱方法。结果表明，在这些条件下，大多数新的潜在前药非常迅速地重新转化为其母体药物。所有潜在的前药在 pH 4.0 和 8.0 之间都非常敏感，在 20°C 下的半衰期 < 50 分钟，除了化合物 1f、2f 和 3d。化合物 1b 和 1c 非常敏感，以至于在混合储备溶液和缓冲液-甲醇-混合物的过程中，它们会重新转化为其母体药物。