4,4,4-tribromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one | 1296863-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4,4-tribromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-Tribromo-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 1296863-64-3
• 化学式: C₁₉H₁₉Br₃O₄
• 分子量: 551.069
• InChiKey: WLOFSZWGNYFAJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-tribromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one 在 乙酸乙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 ethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  在相邻羰基的参与下由三溴化物形成五元环状原酸酯

  摘要：

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100042
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 3,4,5-trimethoxychalcone 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到4,4,4-tribromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在相邻羰基的参与下由三溴化物形成五元环状原酸酯

  摘要：

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100042

文献信息

• Regioselective Addition of Sulfur and Amine Nucleophiles To Assemble S═C–S, S–N, and Umpolung C–N Bonds: Exploration of the −CBr₃ Group as a Synthetic Equivalent of S═C–S
  作者：Ankush Gupta、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00157

  日期：2024.3.8

  regioselective addition of sulfur and amine nucleophiles to a −CBr3 unit and nitromethyl moiety in a molecule with the installation of a five-diverse bond structure to novel isothiazole-5(2H)-thione is demonstrated. Umpolung of the nitromethyl group leads to a novel scaffold with selective C–N bond formation. Consequently, differentiating reactive centers by sulfur and amine nucleophiles has been proposed

  展示了硫和胺亲核试剂的区域选择性加成到分子中的-CBr 3单元和硝基甲基部分，并在新型异噻唑-5(2 H )-硫酮上安装了五种不同的键结构。硝基甲基的反极性导致了一种具有选择性 C-N 键形成的新型支架。因此，有人提出通过硫和胺亲核试剂区分反应中心，以与二硫代酸酯 (S=C-S−) 部分结合形成独特的 S-N 键。该协议允许在反应过程中探索 -CBr 3部分作为二硫代酸酯 (S=C–S−) 单元的合成等价物。